N^δ-p-toluenesulfonyl-L-ornithine | 20802-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^δ-p-toluenesulfonyl-L-ornithine
• 英文别名: N^δ-tosyl-L-ornithine；H-Orn(Ts)-OH；N⁵-(toluene-4-sulfonyl)-L-ornithine；N⁵-(Toluol-4-sulfonyl)-L-ornithin；N^δ-(Toluol-sulfonyl-(4))-L-ornithin；N^Δ-Tosyl-L-ornithin；(2S)-2-amino-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 20802-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: ZWEOJDGTTXQJBV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-p-toluenesulfonyl-L-ornithine 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-tosyl proline
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的瓦尔登反转。七、Nδ-对甲苯磺酰鸟氨酸合成Np-甲苯磺酰脯氨酸

  摘要：

  (i) Kapfhammer 和 Eck 的报告涉及 Np-甲苯磺酰基-L-脯氨酸的合成。(ii) Np-Toluenesulfonylproline 是由[L]-δ-p-甲苯磺酰氨基-α-溴戊酸的胺化和甲基胺化产生的。在这种情况下，100°胺化导致外消旋化，0°胺化和0°和100°甲基胺化引起部分瓦尔登反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.53
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(II) carbonate 、 水 作用下， 生成 N^δ-p-toluenesulfonyl-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Christensen, Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 160, p. 75,80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of 1-tosyl-3-amino-2-piperidone: Preparation and conversion to derivatives and peptides of ornithine
  作者：V. Gut、J. Rudinger、R. Walter、P.A. Herling、I.L. Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96827-9

  日期：1968.1

  derivatives IIb and IIc. The resulting amino acid and peptide derivatives IIIa, b, VIIa, b and VIIIa–c, possessing blocking groups of differentiated reactivity, are suitable intermediates for further synthesis. The mode of detosylation of ditosylornithine with hydrogen bromide in acetic acid is compared with that of the lower homologue, ditosyl-α,γ-diaminobutyric acid.

  ditosylornithine的转化（1-磅）和N α -苄氧羰基-N δ甲苯磺酰基鸟氨酸（L-Ic和DL-Ic）的1-甲苯磺酰-2-哌啶酮（1-IIB）和1-甲苯磺酰基-3-描述了通过几种方法的苄氧羰基氨基-2-哌啶酮（1-IIc和dl-IIc）。说明了这些内酰胺在鸟氨酸肽合成中的用途。通过选择性释放IIc的3-氨基官能团制备的外消旋和旋光的1-tosyl-3-aminopiperidone（IIa）用苄氧羰基甘氨酸和苄氧羰基-1-缬氨酸酰化，分别得到Va和Vb。除去苄氧羰基，然后暴露于碱性条件，将Vb转化为2，5-哌嗪二酮衍生物（VI）。的光学活性的2-哌啶酮的氨解的IIc或治疗N中的α-苄氧羰基-N δ甲苯磺酰基-L-鸟氨酸五氯苯酯（IVb）中与氨，得到酰胺IIIb族分光光度研究时没有表现出光学活性的证据。然而，除去苄氧羰基或所有保护基表明酰胺IIIb保留了完全的手性。肼和甘氨酸乙
• AMINO ACIDS AND PEPTIDES: II. SYNTHESIS OF ε-<i>N</i>-METHYL-<scp>L</scp>-LYSINE AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Leo Benoiton

  DOI：10.1139/v64-301

  日期：1964.9.1

  e-N-Methyl-L-lysine, e-N-ethyl-L-lysine, and δ-N-methyl-L-ornithine have been synthesized by alkylation of the α-N-benzoyl-ω-N-p-toluenesulphonylamino acid. e-N-Methyl-L-lysine was also prepared by...

  eN-甲基-L-赖氨酸、eN-乙基-L-赖氨酸和δ-N-甲基-L-鸟氨酸已通过α-N-苯甲酰基-ω-Np-甲苯磺酰氨基酸的烷基化合成。eN-甲基-L-赖氨酸也由...
• Synthetic Approaches to <i>N</i>^δ-Methylated <scp>l</scp>-Arginine, <i>N</i>^ω-Hydroxy-<scp>l</scp>-arginine, <scp>l</scp>-Citrulline, and <i>N</i>^δ-Cyano-<scp>l</scp>-ornithine
  作者：Dennis Schade、Katrin Töpker-Lehmann、Jürke Kotthaus、Bernd Clement

  DOI：10.1021/jo702150d

  日期：2008.2.1

  led to three end compounds in excellent yields. Simultaneous protection of the α-amino acid moiety by formation of boroxazolidinones, particularly by employing 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN-H), proved to be a convenient option to perform side chain modifications and led to all of the desired end compounds. Additionally, enantiomeric excess (ee, %) of crucial synthetic intermediates and end compounds

  Ñ ω甲基化的精氨酸，例如非对称二甲基-升-精氨酸（ADMA）和单甲基升精氨酸（NMMA）被称为一氧化氮合酶（网络操作系统）的强效生理抑制剂。探索一种可能的生理和药物的相关性Ñ δ甲基化的类似物，的合成方案必须要开发的，将不会导致Ñ δ甲基升精氨酸仅而且NOS催化其推定代谢物。两种基本的合成方法已被进行，以获得Ñ δ的甲基化的衍生物升鸟氨酸，升-瓜氨酸，升精氨酸，和Ñ ω羟基升精氨酸。首次尝试使用常规保护的1-鸟氨酸，即叔丁酯和Boc-胺，并以优异的收率得到了三种末端化合物。通过形成硼恶唑烷酮，特别是通过使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）来同时保护α-氨基酸部分，被证明是进行侧链修饰的便捷选择，并导致所有所需的最终化合物。另外，通过手性HPLC测定关键合成中间体和最终化合物的对映体过量（ee，％）。
• Modulators of C3a receptor and methods of use thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20080188528A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Provided are compounds that are modulators of C3a receptor activity, compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. In certain embodiments, the compounds are pyridones. In certain embodiments, provided are methods for treatment or amelioration of diseases associated with modulation of C3a receptor activity.

  提供了一些化合物，它们是C3a受体活性的调节剂，包括含有这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是吡啶酮。在某些实施例中，提供了用于治疗或改善与C3a受体活性调节相关的疾病的方法。
• Zahn; Brandenburg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 220,229
  作者：Zahn、Brandenburg

  DOI：——

  日期：——