5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 | 13581-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-mercapto-2-(pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazole；5-pyridin-4-yl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 13581-25-4
• 化学式: C₇H₅N₃S₂
• 分子量: 195.269
• InChiKey: BSPHQWQMWIUIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-(benzylthio)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of 1,3,4-Thiadiazole Derivatives Containing Pyridine Group

  摘要：

  合成了一些含有吡啶基团的1,3,4-噻二唑衍生物。通过1H NMR、质谱和元素分析确认了1,3,4-噻二唑的结构。对这些化合物进行了抗真菌活性的研究，结果显示其中一些具有良好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140610212731
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代的氮唑基硫代乙酰胺：新德里金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）的抑制剂发现。

  摘要：

  抗生素抗性病原体的出现和传播是全球性的公共卫生问题。金属β-内酰胺酶（MβLs）（例如新德里MβL-1（NDM-1））是产生抗药性的主要因素，因为它们能够水解几乎所有已知的β-内酰胺抗生素，包括青霉素，头孢菌素和碳青霉烯。尚未发现MBL的临床抑制剂。在这项研究中，我们开发18新的二芳基取代的azolylthioacetamides，发现它们全部是从MβLL1的抑制剂嗜麦芽（ķ我<2μ中号），13为NDM-1（混合抑制剂ķ我<7μ中号），以及四个为从测试MβLs资料库的所有四个的广谱抑制剂脆弱拟杆菌，NDM-1和管理系统从气单胞菌维罗纳，和L1（ķ我<52μ中号），它们是代表菌素B1a，B1b矮秆基因，B2的，和B3子类。对接研究表明，具有最强抑制活性的偶氮基硫代乙酰胺优先通过三唑部分与Zn II离子配位，而其他部分则主要与保守的活性位点残基Lys224（CcrA，NDM-1和ImiS）相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402249

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095276A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to 2,5,6-substituted morpholine derivatives and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  本发明涉及2,5,6-取代吗啡啶衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发作或进展中的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VII. Some triazolyl-, thiadiazolyl- and oxadiazolyl-pyridines and related pyrimidines
  作者：DJ Brown、WB Cowden

  DOI：10.1071/ch9831469

  日期：——

  Syntheses are described for several 4-(1',2',4'-triazol-3'yl)pyridines, 3-and 4-(1',3',4'-thiadiazol-2'-yl)-pyridines, 3- and 4-(1',3',4'-oxadiazol-2'-yl)pyridines, 5-(1',3',4'-thiadiazol-2'-yl)pyrimidines and 5-(1',3',4'-oxadiazol-2'-yl)pyrimidines, all provided with a β-dimethylaminoethylthio side chain at the 5-position of the five-membered ring. The activities of these compounds as amplifiers of phleomycin-G against an in vitro culture of Escherichia coli B are tabulated and discussed.

  介绍了 几种 4-(1',2',4'-三唑-3'-基)吡啶的合成、 3-和 4-(1',3',4'-噻二唑-2'-基)吡啶、 3 和 4-(1',3',4'-噁二唑-2'-基)吡啶、5-(1',3',4'-噻二唑-2'-基)嘧啶 和 5-(1',3',4'-噁二唑-2'-基)嘧啶、 所有这些 在五聚体的 5 位上有一个 β-二甲基氨基乙硫基侧链。 五元环的 5 位。这些化合物作为 对大肠杆菌 B 的体外培养的活性。
• Synthesis and Biological Activity Test of Some New Five Membered Heterocycles
  作者：Qingchun Xia、Dongfang Xu、Qizhuang He、Xingyu Li、Dazhi Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190017

  日期：2010.12

  A new series of 1,3,4‐oxadiazoles, 1,2,4‐triazoles, 1,3,4‐thiadiazoles were synthesized using alkylhydrazides as the starting materials, and then 1,2,4‐triazoles were used to synthesize [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles. All the compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity and antitumor activity.

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of Some New Hetaryl-Azoles Derivatives Obtained from 2-Aryl-4-methylthiazol-5-carbohydrazides and Isonicotinic Acid Hydrazide
  作者：Brînduşa Tiperciuc、Valentin Zaharia、Ioana Colosi、Cristina Moldovan、Ovidiu Crişan、Adrian Pîrnau、Laurian Vlase、Mihaela Duma、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1002/jhet.1060

  日期：2012.11

  A series of new 1,3,4‐oxadiazole/thiadiazole and 1,2,4‐triazole derivatives have been synthesized starting from 2‐aryl‐4‐methylthiazol‐5‐carbohydrazides and isonicotinic acid hydrazide. All the newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. The synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity, assessed as growth inhibition

  从2-芳基-4-甲基噻唑-5-碳酰肼和异烟酸酰肼开始合成了一系列新的1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对所有新合成的化合物进行表征。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，评估为生长抑制直径。它们中的一些对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌显示出良好的抗菌活性，而对单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗真菌活性。很谦虚。所测试的化合物均未显示出对革兰氏阳性菌粪便肠球菌和蜡状芽孢杆菌以及对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的抑制活性。
• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. II. Exploring (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Megumi Kumura、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2016.139

  日期：2017.5

  The synthesis and antibacterial activity of (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives are described. These derivatives were mainly prepared by the Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin and the corresponding thiols. Exploring structure-activity relationships of the substituent at the 5 position of a thiadiazole ring revealed that compounds with

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。