2,2-dimethyl-3-dodecyn-5-ol | 127647-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-dodecyn-5-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyldodec-3-yn-5-ol
• CAS: 127647-90-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: YWCKERUQVZIDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-dodecyn-5-ol 在 三氟化硼乙醚 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-<(2)H>-dodec-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-(1′,2′-alkadienesulphinyl)-morpholines; preparation and hydrolytic desulphinylation into the corresponding alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80555-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 正辛醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2,2-dimethyl-3-dodecyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键促进的仲炔基氟化物的傅克反应：1-烷基-1-芳基-2-炔烃的制备

  摘要：

  我们报告说，芳族炔丙基化可以用仲炔丙基氟化物实现，从而提供 1-烷基-1-芳基-2-炔烃。在目前的情况下，氢键负责激活 C-F 键。大量过量的芳烃亲核试剂被证明是获得良好收率所必需的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589057

文献信息

• Stereochemical course of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of substituted propargyl n,n-dialkylamidosulfoxylates. X-ray molecular structure of [S*, (S)R*]-4-[(1,4,4-trimethyl-1,2-pentadienyl)sulfinyl]-morpholine.
  作者：Jean-Bernard Baudin、Itka Bkouche-Waksman、Sylvestre A. Julia、Claudine Pascard、Yuan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86400-0

  日期：1991.1

  By the reaction with three N,N-dialkylanidosulfenyl chlorides 2 bearing representative sizes for the R group on the nitrogen atom, several substituted secondary propargylic alcohols (la-f) have been converted into the corresponding pairs of diastereoisomeric allenic sulfinamides 3a-n and 3′a-j,l.m. Their ratios have been determined by 1H NMR spectroscopy and were found to depend essentially on the

  通过与在氮原子上的R基团具有代表性尺寸的三个N，N-二烷基氨基亚磺酰氯2反应，已将几种取代的仲炔丙醇（Ia-f）转化为相应的非对映异构烯丙亚磺酰胺3a-n和3 'aj，lm。它们的比率已经通过1 H NMR光谱法确定，并且发现其比率基本上取决于起始材料的R 1和R 2基团的大小。一种纯非对映异构体3m的立体化学已通过单晶X射线分析确定。
• Hydrogen-Bond-Promoted Friedel–Crafts Reaction of Secondary Propargylic Fluorides: Preparation of 1-Alkyl-1-aryl-2-alkynes
  作者：Jean-Denys Hamel、Meggan Beaudoin、Mélissa Cloutier、Jean-François Paquin

  DOI：10.1055/s-0036-1589057

  日期：2017.12

  We report that aromatic propargylation is achievable with secondary propargylic fluorides, thus affording 1-alkyl-1-aryl-2-alkynes. In the present case, hydrogen bonding is responsible for the activation of the C–F bond. A large excess of arene nucleophile is shown to be necessary to achieve good yields.

  我们报告说，芳族炔丙基化可以用仲炔丙基氟化物实现，从而提供 1-烷基-1-芳基-2-炔烃。在目前的情况下，氢键负责激活 C-F 键。大量过量的芳烃亲核试剂被证明是获得良好收率所必需的。
• Substituted 4-(1′,2′-alkadienesulphinyl)-morpholines; preparation and hydrolytic desulphinylation into the corresponding alkynes
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A. Julia、Yuan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80555-4

  日期：1989.1