5-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione | 114483-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 114483-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: JARBZPDXVYXTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用（diacetoxyiodo）苯氧化3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-硫酮：取代的2-（1,4-dihydropyrimidin-2-ylthio）pyrimidine的空前形成

  摘要：

  用（二乙酰氧基碘）苯氧化Biginelli型的4-芳基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮骨架，反应得到2-（1,4-二氢嘧啶-2-基硫基）嘧啶通过史无前例的氧化-脱硫过程获得衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.099
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 邻甲氧基苯甲醛 在 yttrium(III) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以93%的产率得到5-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Y(OAc)3 催化的便捷一锅 Biginelli 反应：一种改进的合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其硫类似物的方案

  摘要：

  醋酸钇(III)水合物催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫代)酮衍生物是通过多种醛、β-酮酯和尿素或N-甲基脲的一锅三组分缩合实现的或摩尔比为1:1:1.4的硫脲。与经典的 Biginelli 方法相比，这种催化方法具有反应时间短和产品收率提高的优点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.863

文献信息

• Metal-Free Visible-Light-Mediated Desulfurization and Aromatization of Dihydropyrimidine-2-thiones for Synthesis of 2-Unsubstituted Pyrimidines
  作者：Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Tian-Yao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588401

  日期：——

  The visible-light-mediated aerobic desulfurization and aromatization of Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones for a one-step synthesis of 2-unsubstituted pyrimidines was established. The protocol uses molecular oxygen as an inexpensive oxidant, with visible-light irradiation, and eosin B as an organophotoredox catalyst.

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。
• A domino desulfurative coupling–acylation–hydration–Michael addition process for the synthesis of polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  作者：Zhong-Fei Yan、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c4cc05090h

  日期：——

  A novel method for the synthesis of the polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines through a domino desulfurative coupling–acylation–hydration and Michael addition sequence was established.

  建立了一种通过多米诺脱硫偶联-酰化-水合和迈克尔加成序列合成多取代四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶的新方法。
• Synthesis and Characterization of Novel Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine Derivatives and Evaluation of Antioxidant and Cytotoxic Activities
  作者：Asieh Khalilpour、Sakineh Asghari、Maryam Pourshab

  DOI：10.1002/cbdv.201800563

  日期：2019.5

  In vitro cytotoxicity of compounds 4a–4j was investigated using MTT cell viability assay. Among these compounds, 6‐ethyl 2,3‐dimethyl 5‐(4‐chlorophenyl)‐7‐methyl‐2,3‐dihydro‐5H‐[1,3]thiazolo[3,2‐a]pyrimidine‐2,3,6‐tricarboxylate (4e) bearing a chlorine substituent displayed the highest cytotoxic effect (IC50=6.26±0.6 μm) in comparison with doxorubicin (IC50=0.68±0.1 μm) as a standard after 72 h. Therefore

  合成了一系列新型噻唑并[3,2-a]嘧啶，并通过FT-IR、1H、13C-NMR和质谱技术进行表征。通过1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除试验研究了它们的抗氧化活性，结果表明所有合成的化合物都表现出良好的抗氧化活性。此外，发现产品芳环上的任何取代基对其抗氧化活性都起着重要作用。使用MTT细胞活力测定研究化合物4a-4j的体外细胞毒性。其中6-乙基2,3-二甲基5-(4-氯苯基)-7-甲基-2,3-二氢-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-2,3与多柔比星 (IC50=0.68±0) 相比，带有氯取代基的 ,6-三羧酸盐 (4e) 显示出最高的细胞毒性作用 (IC50=6.26±0.6 μm)。1 μm) 作为 72 小时后的标准。因此，假设这些化合物可用作有效的抗氧化剂和细胞毒剂。
• An Efficient Synthesis of Some Novel Bicyclic Thiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel、Mahdia Hamidi Nasab、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.451

  日期：2009.1

  An efficient and rapid synthesis of some thiazolopyrimidine derivatives from pyrimidinthiones and chloroacetyl chloride in refluxing tetrahydrofurane (THF) is described. The method is simple and practical, and generating thiazole derivatives in good isolated yields.

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。
• A domino desulfitative coupling and decarboxylative coupling of 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones with copper(I) carboxylates
  作者：Zhang Zhang、Shi-Hong Lu、Bin Xu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.034

  日期：2017.5

  general carbon-nitrogen and carbon-carbon cross-coupling reaction between 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and copper(I) carboxylates were performed in the presence of palladium acetate. The copper(I) carboxylates act not only as desulfurative reagents but also as sources of carbon nucleophiles. A wide array of highly substituted and functionalized pyrimidines scaffolds were synthesized in good yields

  摘要在乙酸钯存在下，进行了3​​,4-二氢嘧啶-2-硫酮与羧酸铜（I）的新型通用碳氮和碳-碳交叉偶联反应。羧酸铜（I）不仅用作脱硫试剂，而且还用作碳亲核试剂的来源。以高产率合成了各种各样的高度取代和官能化的嘧啶支架。