ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 332898-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 332898-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: ZBILLTBQSBAYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 vanadia 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ethyl 3-(hydroxymethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C = N键还原引起的噻唑并[3,2-a]嘧啶重排为三唑并[4,3-a]嘧啶

  摘要：

  通过还原5,6,7-三取代的2-（芳基肼基亚基）-5 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]-嘧啶-3（2 ）制备三唑并[4,3- a ]嘧啶在室温下在V 2 O 5存在下用NaBH 4形成H）一。乙基3-（羟甲基）-5-（4-甲氧基苯基）-7-甲基-1-苯基-1,5-二氢[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-6-的结构通过单晶X射线衍射数据证明了羧酸盐。讨论了包括过渡笼结构在内的反应机理。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02604-4
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新2-(4-羧基苯亚肼基)[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶在结晶相中的结构形成非共价键合

  摘要：

  通过5-芳基-6-乙氧基羰基-7-甲基-3-氧代-2的反应，高产率合成了新的2-(4-羧基苯基亚肼基)[1,3]噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物， 3-二氢-5 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]嘧啶与4-羧基苯基氯化重氮。偶氮偶联发生在基板的2位。不同类型的分子内和分子间非共价相互作用可以影响晶体结构中分子的超分子组装和合成化合物的分子构型。超分子非共价相互作用的综合贡献导致晶相中多种类型的自组装，例如氢键、硫族键和π-π键外消旋二聚体。对于在噻唑并[3,2- a ]-嘧啶支架的C(5)位置含有间氯苯基取代基的化合物，这些相互作用导致形成卤素键合的纯手性链。由于富电子的噻唑并嘧啶骨架和缺电子的羧苯基部分之间的π-π堆积，当在C(5)原子上选择合适的取代基时，会在固相中形成致密层。发现结晶条件（蒸气扩散和缓慢蒸发）影响 C=N-芳基腙部分的构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4359-7

文献信息

• An Efficient Synthesis of Some Novel Bicyclic Thiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel、Mahdia Hamidi Nasab、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.451

  日期：2009.1

  An efficient and rapid synthesis of some thiazolopyrimidine derivatives from pyrimidinthiones and chloroacetyl chloride in refluxing tetrahydrofurane (THF) is described. The method is simple and practical, and generating thiazole derivatives in good isolated yields.

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。
• Nitrosation of 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones
  作者：Evgenia A. Lashmanova、Andrey K. Shiryaev

  DOI：10.1007/s10593-015-1710-9

  日期：2015.4

  The reaction of 2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-ones with sodium nitrite in acetic acid at room temperature gave 2-(hydroxyimino)-5Н-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2Н)-ones, which exist as a single isomer according to NMR data. Calculations by the B3LYP/6-311++G(d,p) method indicated that the Е-isomer of hydroxyimino derivative was favored by 15.7 kJ/mol over the Z-isomer.

  室温下，2,3-二氢-5 H-噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-3-酮与亚硝酸钠在乙酸中的反应得到2-（羟基亚氨基）-5Н-噻唑并[3,2-一个]嘧啶3（2 Н） -酮，根据NMR数据，其作为单一异构体。通过B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法进行的计算表明，羟基亚氨基衍生物的Å-异构体比Z-异构体的亲和力高15.7 kJ / mol 。
• (2-Hydroxy-3-Methoxybenzylidene)thiazolo[3,2-a]pyrimidines: Synthesis, Self-Assembly in the Crystalline Phase and Cytotoxic Activity
  作者：Artem S. Agarkov、Anna A. Nefedova、Elina R. Gabitova、Dilyara O. Mingazhetdinova、Alexander S. Ovsyannikov、Daut R. Islamov、Syumbelya K. Amerhanova、Anna P. Lyubina、Alexandra D. Voloshina、Igor A. Litvinov、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin

  DOI：10.3390/ijms24032084

  日期：——

  A series of new 2-hydroxy-3-methoxybenzylidenethiazolo[3,2-a]pyrimidines with different aryl substituents at the 5 position are synthesized and characterized by 1H/ 13C NMR and IR-spectroscopy and mass-spectrometry, as well as single crystal X-ray diffraction (SCXRD). It was demonstrated that the type of hydrogen bonding can play a key role in the chiral discrimination of these compounds in the crystalline

  合成了一系列在 5 位具有不同芳基取代基的新型 2-羟基-3-甲氧基亚苄基噻唑并 [3,2-a] 嘧啶，并通过 1H/ 13C 核磁共振、红外光谱和质谱以及单晶表征X 射线衍射 (SCXRD)。事实证明，氢键的类型可以在结晶相中这些化合物的手性区分中发挥关键作用。OH...N 型氢键导致一维超分子异手性链或在形成纯手性链的情况下聚集结晶。OH...O 型氢键产生外消旋二聚体，它们以平行或成角度的二聚体排列方式填充到二维超分子层中。N...Br 或 O...Br 类型的卤素键合为结晶相中的超分子自组装带来了新的基序：形成一维超分子纯手性链而不是二维超分子层。进行了体外对多种肿瘤细胞的细胞毒性研究。结果发现，在 C5 碳原子上具有 3-硝基苯基取代基的 2-羟基-3-甲氧基亚苄基噻唑并 [3,2-a] 嘧啶显示出对 M-HeLa（宫颈腺癌）的高效率和对正常肝细胞的低细胞毒性。
• Oxidation of thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones with DMSO and Lawesson’s reagent
  作者：Eugenia A. Lashmanova、Anastasiya I. Kirdyashkina、Pavel A. Slepukhin、Andrey K. Shiryaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.014

  日期：2018.3

  2,2'-Dimers with a central double bond were prepared by the oxidation of 5,6-disubstituted 7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones with DMSO and Lawesson's reagent at room temperature. The role of DMSO as an oxidizing reagent was confirmed by NMR spectroscopy. The E-configuration of the central C=C bond for the two diastereomers of compound 8m was proven by single crystal X-ray data. The dimeric thiazolopyrimidines were orange or red colored and absorption bands at 283-330 and 459-476 nm were observed in the UV spectra. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure and Biological Properties of 2-Phenylhydrazone Derivatives of Thiazolopyrimidines
  作者：A. S. Agarkov、E. R. Gabitova、F. B. Galieva、A. S. Ovsyannikov、A. D. Voloshina、A. K. Shiryaev、I. A. Litvinov、S. E. Solovieva、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500822030016

  日期：2022.3