(S)-1-(2-methoxyphenoxy)-3-nitropropan-2-ol | 1415419-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(2-methoxyphenoxy)-3-nitropropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(2-methoxyphenoxy)-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 1415419-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: YWEBKJZCHCHIBY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-methoxyphenoxy)-3-nitropropan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 左莫普洛尔
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应的新催化剂：高对映体过量条件下β-硝基乙醇的合成

  摘要：

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ol3030023
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 SyADH from sphingobium yanoikuyae 、 potassium tert-butylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(2-methoxyphenoxy)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• Enantiocomplementary synthesis of β-adrenergic blocker precursors via biocatalytic nitration of phenyl glycidyl ethers
  作者：Hui-Hui Wang、Nan-Wei Wan、Xin-Yu Da、Xue-Qing Mou、Zhu-Xiang Wang、Yong-Zheng Chen、Zhi-Qiang Liu、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106640

  日期：2023.9

  important class of nitro-containing compounds, are essential building blocks in pharmaceutical and organic chemistry, particularly for the synthesis of β-adrenergic blockers. In this study, we present the successful protein engineering of halohydrin dehalogenase HHDHamb for the enantioselective bio-nitration of various phenyl glycidyl ethers to the corresponding chiral β-nitroalcohols, using the inexpensive

  对映体纯β-硝基醇作为一类重要的含硝基化合物，是药物和有机化学中必不可少的基础材料，特别是对于β-肾上腺素能阻滞剂的合成。在这项研究中，我们展示了卤代醇脱卤酶 HHDHamb 的成功蛋白质工程，使用廉价、市售且更安全的亚硝酸盐作为硝化剂，将各种苯基缩水甘油醚对映选择性生物硝化为相应的手性 β-硝基醇。几种对映互补的HHDHamb变体通过全细胞生物转化合成了手性( R )-和( S )-1-硝基-3-苯氧基丙-2-醇，表现出良好的催化效率（分离产率高达43%）和高光学纯度（高达>99% ee ）。此外，我们还证明生物硝化方法能够耐受 1000 mM (150 g/L) 高浓度的底物。此外，利用相应的手性β-硝基醇作为前体，成功合成了β-肾上腺素能阻滞剂美托洛尔的两种光学活性对映体。
• A New Catalyst for the Asymmetric Henry Reaction: Synthesis of β-Nitroethanols in High Enantiomeric Excess
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol3030023

  日期：2012.12.21

  has been designed and synthesized from cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane. The complex generated in situ by the interaction of the ligand with (CuOTf)2·C6H5CH3 was an efficient catalyst for the asymmetric Henry reaction, producing nitroaldol products in high yield and good stereoselectivity. Henry reactions catalyzed by this tetrahydrosalen-Cu(I) complex led to syntheses of β-adrenergic blocking agents

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生