(R)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 | 131690-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
• 中文别名: (R)-3-(对甲氧苯基)-β-丙氨酸；(R)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酸
• 英文名称: (R)-β-amino-β-(4-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (R)-3-amino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid；(R)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid；(R)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid；(R)-3-amino-3-(p-methoxyphenyl)propionic acid；3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid；(R)-β-Tyrosine Methyl Ether；(3R)-3-azaniumyl-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 131690-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NYTANCDDCQVQHG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  356.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，避光保存，并在惰性气体氛围下保管。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 phenylalanine aminomutase 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  β-Styryl- and β-Aryl-β-alanine Products of Phenylalanine Aminomutase Catalysis

  摘要：

  The substrate specificity of a Taxus-derived phenylalanine aminomutase (PAM) was investigated, and the enzyme was found to catalyze the conversion of variously substituted vinyl- and aryl-S-alpha-alanines to corresponding beta-amino acids. This study shows the broad substrate specificity of PAM and thus demonstrates a potential, practical biosynthetic route toward unnatural beta-amino acid subunits of Taxol analogues and beta-peptides.

  DOI：

  10.1021/ja071328w

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ACYLATION OF β-PHENYLALANINE ACID AND ITS DERIVATIVES CATALYZED BY PENICILLIN G ACYLASE FROM<i>Alcaligenes faecalis</i>
  作者：Dengchao Li、Lilian Ji、Xinfeng Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1080/10826068.2012.719847

  日期：2013.1.15

  This study developed a simple, efficient method for producing racemic β-phenylalanine acid (BPA) and its derivatives via the enantioselective acylation catalyzed by the penicillin G acylase from Alcaligenes faecalis (Af-PGA). When the reaction was run at 25°C and pH 10 in an aqueous medium containing phenylacetamide and BPA in a molar ratio of 2:1, 8 U/mL enzyme and 0.1 M BPA, the maximum BPA conversion

  这项研究开发了一种简单，有效的方法，该方法可通过粪便产碱杆菌（Af-PGA）中的青霉素G酰基转移酶催化对映选择性酰化来生产外消旋β-苯丙氨酸（BPA）及其衍生物。当反应在25：C和pH 10的水介质中以2：1摩尔比，8 U / mL酶和0.1 M的苯乙酰胺和BPA进行时BPA在40分钟时的最大BPA转化效率仅达到36.1％，但是，当pH值和苯乙酰胺与BPA的摩尔比分别提高到11和3：1时，BPA的最高转化效率提高到42.9％。在相对最佳的反应条件下，BPA衍生物的最大转化率在相对较短的反应时间（45-90分钟）内都达到了约50％。产物的对映体过量值（ee p ）和底物的对映体过量值（ee s ）均分别高于98％和95％。这些结果表明，本研究中建立的方法是实用，有效且对环境有益的，可用于对映体纯的BPA及其衍生物的工业生产。
• Kinetic Resolution of Aromatic β-Amino Acids Using a Combination of Phenylalanine Ammonia Lyase and Aminomutase Biocatalysts
  作者：Nicholas J. Weise、Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600894

  日期：2017.5.2

  linked to the first ever proposed biosynthesis of pyloricidin‐like secondary metabolites and was shown to display better β‐lyase activity in many cases. In spite of this, a method combining the higher conversion of EncP with a strict α‐lyase from Anabaena variabilis (AvPAL) was found to be more amenable, allowing kinetic resolution of five racemic substrates and a preparative‐scale reaction with >98% (R)

  已经证明了使用苯丙氨酸氨基变位酶和氨裂合酶（PAM和PAL）酶制备（R）-β-芳基丙氨酸的酶促策略。具有海马链霉菌（EnCP）和芽孢杆菌（Bacillus sp。）选择性（S）选择性的候选PAM 。（PabH）通过使用充分研究的模板序列进行序列分析来鉴定。新发现的PabH可能与首次提出的幽门螺杆菌样二级代谢产物的生物合成有关，并在许多情况下显示出更好的β-裂合酶活性。尽管如此，ENCP的较高的转化率具有严格α -裂解酶合成的方法从多变鱼腥藻（AvPAL）被认为是更合适的，它允许五种外消旋底物的动力学拆分以及制备规模的对映体过量> 98％（R）的反应。这项工作代表了对现有生物催化策略的一种改进和对映体互补的方法，它允许简单的产品分离和模块化的伸缩组合，以及使用非手性醛作为原料的先前化学步骤。
• Parallel synthesis of homochiral β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Andrew W. Mulvaney、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.008

  日期：2007.7

  array of 30 β-amino acids of high enantiomeric purity using the conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide as the key step is accomplished. The experimental simplicity and highly practical nature of the protocol is demonstrated by the efficient parallel conversion of 15 α,β-unsaturated esters to both enantiomeric series of the corresponding β-amino acids in high overall

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。
• Kinetic resolution of aromatic β-amino acids by ω-transaminase
  作者：Han-Seop Bea、Hye-Jeong Park、Sang-Hyeup Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c1cc11528f

  日期：——

  Racemic aromatic β-amino acids have been kinetically resolved into (R)-β-amino acids with high enantiomeric excess (>99%) by a novel ω-TA with ca. 50% conversion.

  手性芳香β-氨基酸通过一种新型的ω-转氨酶被动能分离为高对映体过剩的(R)-β-氨基酸，转化率约为50%。
• Phenylalanine Aminomutase-Catalyzed Addition of Ammonia to Substituted Cinnamic Acids: a Route to Enantiopure α- and β-Amino Acids
  作者：Wiktor Szymanski、Bian Wu、Barbara Weiner、Stefaan de Wildeman、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1021/jo901833y

  日期：2009.12.4

  approach is described for the synthesis of aromatic α- and β-amino acids that uses phenylalanine aminomutase to catalyze a highly enantioselective addition of ammonia to substituted cinnamic acids. The reaction has a broad scope and yields substituted α- and β-phenylalanines with excellent enantiomeric excess. The regioselectivity of the conversion is determined by substituents present at the aromatic ring

  描述了一种合成芳香族α-和β-氨基酸的方法，该方法使用苯丙氨酸氨基变位酶催化氨向取代肉桂酸的高度对映选择性加成。该反应具有广泛的范围，并产生具有优异对映体过量的取代的α-和β-苯丙氨酸。转化的区域选择性由芳环上存在的取代基决定。提出了一种酶活性位点的盒模型，该模型由取代基的疏水性对酶对各种底物的亲和力的影响得出。