(R)-3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸 | 501120-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸
• 中文别名: (R)-3-(对硝基苯基)-beta-丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-amino-3-(4'-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-azaniumyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 501120-99-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: JVQPVKJZKRICRR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 盐酸 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 11.6 g of acetyl-p-nitro-β-phenylalanine at a yield of 96.9%的产率得到Acetyl-p-nitro-beta-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Process for the Production of beta-Amino Acids Using Acylase

  摘要：

  本发明涉及一种Variovorax sp.，其产生一种酰化酶，对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生R-β-氨基酸，以及一种Burkholderia sp.，其产生既具有对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生S-β-氨基酸的酰化酶，又具有对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生R-β-氨基酸的酰化酶，以及利用上述菌株进行S-或R-β-氨基酸的选择性生产的方法。

  公开号：

  US20090258398A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氨 作用下， 以8%的产率得到(R)-3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  机制启发性的苯丙氨酸氨基变位酶工程增强肉桂的β-区域选择性不对称胺化

  摘要：

  转而转向：设计了一种苯丙氨酸氨基变位酶的突变体，该突变体可以催化肉桂酸酯衍生物的区域选择性胺化（参见方案，红色），例如，β-氨基酸。这个区域选择性，与X射线晶体结构沿，表明被C区分两种不同的羧酸酯结合模式β  Ç本位键的旋转，它确定是否β-（参见方案）或α加成发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201106372

文献信息

• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• Process for the production of beta-amino acids using acylase
  申请人：Nakamatsu Tsuyoshi

  公开号：US20060035345A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a Variovorax sp. which produces an acylase having an asymmetric hydrolysis activity on an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an R-β-amino acid, and a Burkholderia sp. which produces both an acylase having an asymmetric hydrolysis activity on an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an S-β-amino acid and an acylase having an asymmetric hydrolysis activity of an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an R-β-amino acid, and a process for the selective production of an S-, or R-β-amino acid using the above strains.

  本发明涉及一种产生脂肪酰化酶的Variovorax sp.，该酶对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称水解活性，可选择性地产生R-β-氨基酸，以及一种产生两种脂肪酰化酶的Burkholderia sp.，其对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称水解活性，可选择性地产生S-β-氨基酸和对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称水解活性，可选择性地产生R-β-氨基酸，并使用上述菌株进行S-或R-β-氨基酸的选择性生产的方法。
• Process for the Production of beta-Amino Acids Using Acylase
  申请人：Nakamatsu Tsuyoshi

  公开号：US20090258398A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to a Variovorax sp. which produces an acylase having an asymmetric hydrolysis activity on an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an R-β-amino acid, and a Burkholderia sp. which produces both an acylase having an asymmetric hydrolysis activity on an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an S-β-amino acid and an acylase having an asymmetric hydrolysis activity of an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an R-β-amino acid, and a process for the selective production of an S-, or R-β-amino acid using the above strains.

  本发明涉及一种Variovorax sp.，其产生一种酰化酶，对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生R-β-氨基酸，以及一种Burkholderia sp.，其产生既具有对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生S-β-氨基酸的酰化酶，又具有对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生R-β-氨基酸的酰化酶，以及利用上述菌株进行S-或R-β-氨基酸的选择性生产的方法。
• 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACID n-ALKYL ESTERS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACIDS AND ESTERS OF THE ANTIPODES THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1621529A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明旨在提供一种由式（I）代表的 3-氨基-3-芳基丙酸正烷基酯： 其中 Ar1 代表芳基，该芳基可以具有取代基，但不包括苯基和 4-甲氧基苯基，R1 代表正丙基或正丁基、 及其光学活性化合物和由式（III-a）表示的光学活性（S 或 R）-3-氨基-3-芳基丙酸的制备方法： 其中 Ar 代表芳基，该芳基可能具有取代基，* 代表不对称碳、 以及一种制备由式（IV-a）代表的光学活性正烷基（R 或 S）-3-氨基-3-芳基丙酸酯的工艺： 其中 Ar 和 R1 的含义与上述定义相同，* 代表不对称碳，条件是其绝对构型与式 (III-a) 化合物相反。
• Enzymatic process for the enantiomeric resolution of amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030087399A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  An enzymatic process permitting the enantiomeric resolution of amino acids is provided. More specifically, this process for separating the enantiomers of an amino acid comprises treating a racemic mixture of the amino acid with glutaric anhydride and then with the enzyme glutaryl-7-ACA acylase so as to recover one of the enantiomers of the amino acid, the other enantiomer remaining in the form of the corresponding glutarylamide derivative.

  本发明提供了一种允许氨基酸对映体解析的酶法工艺。更具体地说，这种分离氨基酸对映体的工艺包括用戊二酸酐处理氨基酸的外消旋混合物，然后用戊二酰-7-ACA酰化酶处理，以回收氨基酸的一种对映体，另一种对映体以相应的戊二酰酰胺衍生物的形式保留。