2-甲基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-口恶唑酮 | 71198-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-口恶唑酮
• 英文名称: (4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyl-oxazolin-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one；(Z)-2-methyl-4-(4-methoxybenzylidene)-5(4H)-oxazolone；(4Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 71198-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NRQHBNNTBIDSRK-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-114 °C
• 沸点：
  348.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-口恶唑酮 在 盐酸 、 苯丙氨酸托氢镁 盐酸 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 potassium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-甲氧基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis

  摘要：

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b406364c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以55%的产率得到2-甲基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-口恶唑酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方案，用于合成 pulvinones 和天然存在的 Aspulvinone E，具有药用价值的分子

  摘要：

  摘要 一种新颖的两步方法，用于以优异的收率获得易于获得的天然“pulvinone”衍生物，从活化前体开始，带有功能化的 1,3-二氧戊环-2,4-二酮 (OCA)，作为 α 的双重保护活化合成子-羟基酸。本程序基于在温和条件下以良好收率进行的串联 C-酰化-环化过程。此外，pulvinones 显示出重要的药用特征，其中 tetronate 杂环表现出良好的药代动力学 (PK) 和 ADME-Tox 特性，由于合成限制，迄今为止可被认为尚未开发。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001662

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships of 5-arylidene tetramic acids with antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Dimitris Matiadis、Dimitrios Tsironis、Valentina Stefanou、Spyridon Boussias、Angeliki Panagiotopoulou、Vickie McKee、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127107

  日期：2020.5

  of the ring showed moderate to high activity with minimum inhibitory activity of 4-32 μg/mL against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), accompanied by no human cell toxicity and hemolytic activity within the tested concentration range. The substituent at para position of the aryl ring seemed to have no or little effect on the antimicrobial activity of these compounds.

  抗菌素耐药性的持续上升是对人类健康的主要全球威胁，需要紧急使用新型抗生素。在这项工作中，我们报告了一个3位取代的5-亚芳基四甲酸小文库的合成，目的是通过中间体恶唑酮研究我们先前建立的方法的范围及其抗菌活性。在这一系列的14种四酸中，有11种是新的衍生物，其中一种是席夫碱，通过单晶X射线分析和NMR光谱对其结构进行了表征。在环的碳3处结合了亲脂酰基的化合物显示出中等至高的活性，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的最小抑制活性为4-32μg/ mL（MRSA），在测试浓度范围内没有人类细胞毒性和溶血活性。在该取代基对位的芳基环的位置似乎对这些化合物的抗微生物活性的影响没有或几乎没有。
• Isomerization in Fluorescent Protein Chromophores Involves Addition/Elimination
  作者：Jian Dong、Fardokht Abulwerdi、Anthony Baldridge、Janusz Kowalik、Kyril M. Solntsev、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja803416h

  日期：2008.10.29

  The green fluorescent protein (GFP) chromophore undergoes both photochemical and thermal isomerizations. Typically, the Z form is more stable and undergoes photochemical conversion to the E form followed by thermal reversion over a period of seconds or minutes. Although the mechanism of the thermal reversion has been the subject of some investigations, the surprisingly low activation energy for this

  绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团经历光化学和热异构化。通常，Z 型更稳定，经过光化学转化为 E 型，然后在数秒或数分钟内发生热逆转。尽管热逆转的机制一直是一些研究的主题，但该过程令人惊讶的低活化能并没有引发任何争议。我们现在表明，发色团在 E 和 Z 形式中都出奇地稳定，并且容易的热逆转是新型亲核加成/消除机制的结果。这一观察结果可能对荧光蛋白中此类过程的干预以及闪烁和点燃具有影响。
• An<i>Atropos</i>Chiral Biphenyl Bisphosphine Ligand Bearing Only 2,2′-Substituents and Its Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jia Jia、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Ilya D. Gridnev、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701281

  日期：2018.2.15

  19.9 kcal/mol). This ligand avoids the time‐consuming optical resolution generally needed for the preparation of axially chiral ligands and shows high reactivity and enantioselectivity in Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenations.

  使用大体积的手性叔丁基甲基膦基嵌段，合理地设计并轻松合成了仅带有2,2'取代基的atropos手性联苯双膦配体。计算结果表明两种非对映异构体之间的自由能（7.8 kcal / mol）和从一种非对映异构体到另一种非对映异构体（27.7 kcal / mol和反向的19.9 kcal / mol）可获得的旋转能垒之间存在很大差异。该配体避免了制备轴向手性配体通常所需的费时的光学拆分，并且在Rh催化的不对称氢化反应中具有高反应活性和对映选择性。
• From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
  作者：M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo

  DOI：10.1080/10426509808545459

  日期：1998.2.1

  Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to

  甲硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成，得到加合物 5-8。5-8 的氧化或硫化，然后水解，分别生成含氧磷（或硫代磷）酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到硫代磷烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的水解行为存在很大差异：16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19，而从 17 开始，杂环中间体18个可以隔离。
• Formation of Isoquinoline and 1-Azetine Derivatives via Novel Photocyclization of Substituted α-Dehydrophenylalanines
  作者：Hideki Hoshina、Kanji Kubo、Asako Morita、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00188-5

  日期：2000.5

  radical pair mechanism. In the presence of benzophenone as a triplet sensitizer, the starting (Z)-isomer underwent an exclusive isomerization into the corresponding (E)-isomer without yielding any cyclization products, being consistent with the occurrence of the novel photocyclization reactions from the excited singlet-state isomers. On the other hand, the irradiation of N-substituted benzoyl α-dehydrophenylalanines

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。