6-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamino]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-4,7-dione | 220034-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamino]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-4,7-dione
• CAS: 220034-51-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 436.488
• InChiKey: ABWXIIVIHNYXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamino]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-4,7-dione 在 氢氧化钾 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 spiro[1,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-g]quinoline-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin生物碱的仿生方法：Discorhabdins C和E和Dethiadiscorhabdin D的总合成。

  摘要：

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9815397
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 phenyliodine(III) diacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamino]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c

文献信息

• Azide-Mediated Detosylation of <i>N</i>-Tosylpyrroloiminoquinones and <i>N</i>-Tosylindole-4,7-quinones
  作者：Sadanandan Velu、Swayamprabha Patel、Dwayaja Nadkarni、Srinivasan Murugesan、Jason King

  DOI：10.1055/s-0028-1083570

  日期：——

  The utility of NaN3 as a reagent for the detosylation of N-tosylpyrroloiminoquinones and N-tosylindole-4,7-quinones is described. The NaN3-mediated detosylation is carried out in polar aprotic solvents such as DMF and DMSO. The reaction occurs under neutral, mild conditions and results in good to excellent yields of the detosylated quinones.

  NaN3作为N-甲苯磺酰吡咯并咪诺喹啉和N-甲苯磺酰吲哚-4,7-喹啉脱甲苯磺酰化反应试剂的实用性已经得到了描述。在极性质子惰性溶剂如DMF和DMSO中进行NaN3介导的脱甲苯磺酰化反应。该反应在温和中性条件下进行，并能获得较好的至优异的脱甲苯磺酰化喹啉产率。
• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• A Biomimetic Approach to the Discorhabdin Alkaloids:  Total Syntheses of Discorhabdins C and E and Dethiadiscorhabdin D
  作者：Kelly Marshall Aubart、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9815397

  日期：1999.1.1

  The characteristic spirodienone structure of the discorhabdin alkaloids is readily formed by reaction of the tyramine-substituted indoloquinonimines 26, 35, and 36 with cupric chloride, triethylamine, and oxygen. This cyclization provides a possibly biomimetic route to discorhabdins C and E (41 and 42). The unbrominated spirodienone 40 reacts with hydrogen over Pd/C to give enone 46. Bromination at

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。