diethyl 4-(4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1385073-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-(4-((ethoxycarbonyl)methoxy)phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-[4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1385073-61-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇
• 分子量: 431.486
• InChiKey: NVKLPKOHZCWIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-(2-oxo-2-(2-(4-dimethylaminobenzylidene)hydrazinyl)ethoxy)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列带有 thiazolidin-4-one 的新型 1, 4-二氢吡啶 (DHP) 衍生物：从合成到结构

  摘要：

  摘要 通过高效的 Hantzsch 反应合成了一系列由二氢吡啶腙席夫碱和巯基乙酸衍生的新型 1, 4-二氢吡啶 (DHP) thiazolidin-4-one 化合物，并使用 IR、 1 H NMR、 13 C 的光谱方法进行了实验表征。核磁共振和质谱方法。在本文中，DHP 是通过改进的 Hantzsch 程序在三种不同的条件下以优异的产率合成的，包括回流冷凝、融合和微波辐射。应用方法路线的额外比较被用来确认优势，包括反应时间短、产率高和操作简单。此外，通过执行密度泛函理论 (DFT) 从理论上研究所研究分子的结构和电子特性，以获得可靠的实验值结果。计算了所研究化合物的分子几何结构、HOMO 和 LUMO。还使用规范独立原子轨道 (GIAO) 方法计算了理论 13 C 化学位移结果，并获得了它们各自的线性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.005
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl 4-(4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列带有 thiazolidin-4-one 的新型 1, 4-二氢吡啶 (DHP) 衍生物：从合成到结构

  摘要：

  摘要 通过高效的 Hantzsch 反应合成了一系列由二氢吡啶腙席夫碱和巯基乙酸衍生的新型 1, 4-二氢吡啶 (DHP) thiazolidin-4-one 化合物，并使用 IR、 1 H NMR、 13 C 的光谱方法进行了实验表征。核磁共振和质谱方法。在本文中，DHP 是通过改进的 Hantzsch 程序在三种不同的条件下以优异的产率合成的，包括回流冷凝、融合和微波辐射。应用方法路线的额外比较被用来确认优势，包括反应时间短、产率高和操作简单。此外，通过执行密度泛函理论 (DFT) 从理论上研究所研究分子的结构和电子特性，以获得可靠的实验值结果。计算了所研究化合物的分子几何结构、HOMO 和 LUMO。还使用规范独立原子轨道 (GIAO) 方法计算了理论 13 C 化学位移结果，并获得了它们各自的线性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.005

文献信息

• New dihydropyridine derivatives: anti-inflammatory, analgesic and docking studies
  作者：Shrikanth Ulloora、Santhosh Kumar、Ramakrishna Shabaraya、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1007/s00044-012-0156-1

  日期：2013.4

  The present article describes synthesis of new diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-(2-substituted amino-2-oxoethoxy) phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates (6a–10b) following multistep synthetic route. Structures of newly synthesized intermediates and title compounds were established by spectral and elemental analyses. The final compounds were screened for their in vivo anti-inflammatory and analgesic

  本文介绍了多步合成新的2,6-二甲基-4-（4-（4-（2-取代的氨基-2-氧乙氧基）苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（6a – 10b）的方法合成路线。通过光谱和元素分析建立了新合成的中间体和标题化合物的结构。分别通过角叉菜胶诱发的爪水肿和尾巴浸没法筛选最终化合物的体内抗炎和镇痛活性。此外，对活性化合物6c，6d，7d，8和10b进行了分子对接研究为了研究其作用方式，同时体内结果表明，与标准药物相比，这些化合物具有快速起效的抗炎作用并具有突出的活性。带有酰胺官能团的化合物6d和7d显示出最高的抗炎和止痛活性。分子对接的结果强调了体内数据，发现所有对接的分子在纳摩尔级显示出非常低的结合常数。
• Synthesis, anticonvulsant and anti-inflammatory studies of new 1,4-dihydropyridin-4-yl-phenoxyacetohydrazones
  作者：Shrikanth Ulloora、Ramakrishna Shabaraya、Rajesh Ranganathan、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.010

  日期：2013.12

  The present work involves design and synthesis of new substituted 1,4-dihydropyridin-4-yl-phenoxyacetohydrazones (4a-s, 5a-h), starting from 4-hydroxybenzaldehyde. The final compounds were screened for their in vivo anticonvulsant activity by MES, scPTZ and 6 Hz methods, while their antiinflammatory screening was performed by Carrageenan induced Paw Edema method. The results indicated that compounds carrying electron donating groups are anticonvulsant active, while most of the tested compounds exhibited significant anti-inflammatory activity. Compounds 4k, 1, 4p-s, and 5c showed rapid anti-inflammatory activity within 30 min and appeared as lead compounds. Further, Neurotoxicity study revealed that all the tested compounds are non-toxic up to 300 mg/kg doses. Selected compounds were also subjected to analgesic screening following Tail immersion method and they exhibited good activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.