2,2-dichloro-N-[1-hydroxymethyl-2-methoxy-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-acetamide | 912296-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-[1-hydroxymethyl-2-methoxy-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-acetamide
• CAS: 912296-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₂NO₅S
• 分子量: 370.254
• InChiKey: WSGXYHRGWQAREK-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-N-[1-hydroxymethyl-2-methoxy-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-acetamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (−)-chloramphenicol and (+)-thiamphenicol

  摘要：

  Chloramphenicol and thiamphenicol have been enantioselectively synthesized using an asymmetric halohydrin reaction as a key step. In particular, halomethoxylation reaction was used, where O-methyl functions as a hydroxyl protecting group and eliminates an additional protection step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  anti-(2R,2'R,3'R)-N-[2'-bromo-3'-methoxy-3'-(2-methanesulfonyl-phenyl)-propionyl]-bornanesultam 在 锂硼氢 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2-dichloro-N-[1-hydroxymethyl-2-methoxy-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (−)-chloramphenicol and (+)-thiamphenicol

  摘要：

  Chloramphenicol and thiamphenicol have been enantioselectively synthesized using an asymmetric halohydrin reaction as a key step. In particular, halomethoxylation reaction was used, where O-methyl functions as a hydroxyl protecting group and eliminates an additional protection step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.014