ethyl 2-(4-benzoyl-2-methylphenoxy)acetate | 670221-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-benzoyl-2-methylphenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl (4-benzoyl-2-methylphenoxy)acetate；(4-benzoyl-2-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 670221-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KFCIXQINDMSAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-benzoyl-2-methylphenoxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[[2-(4-Benzoyl-2-methylphenoxy)acetyl]amino]-3-(4-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Sudhab; Shashikanth; Khanum, Shaukath Ara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 10, p. 2652 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基苯甲酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-benzoyl-2-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯甲酮偶联香豆素类似物的设计、合成和抗癌特性

  摘要：

  在当前情况下，开发具有特定靶点的抗癌药物在现代化学生物学中至关重要。观察到二苯甲酮和香豆素核的重要性，设计和合成带有香豆素核的新型二苯甲酮衍生物 (8a-o) 是值得的。此外，还筛选了它们在体外针对密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和埃利希腹水瘤 (EAT) 细胞系及其生物标志物的前瞻性抗癌活性，然后进行了有关磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 和caspase 通过分子对接。据报道，二苯甲酮是靶向肿瘤血管生成的潜在药物。因此，在存在化合物 8a-o 的情况下，观察到血管生成依赖的 CAM 等体内模型系统中新血管的形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300298

文献信息

• SYNTHESIS OF 5-(4'-AROYL)-ARYLOXY METHYL-4H-(1,2,4)-TRIAZOLIN-3-THIOL AND THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY
  作者：B.S. Sudha、S. Shashikanth、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.85

  日期：2004.1

  5-(4'-aroyl)-aryloxy methyl-4H-1,2, 4)-triazolin-3-thiols were synthesized by using substituted phenyl benzoates as the starting material. Phenyl benzoates on Fries rearrangement gave p-hydroxy benzophenones which on treatment with ethyl bromoacetate in presence of anhydrous potassium carbonate and dry acetone gave corresponding benzoyl phenyloxy esters in excellent yield. Esters were refluxed with

  5-(4'-芳酰基)-芳氧基甲基-4H-1,2,4)-三唑啉-3-硫醇以取代苯甲酸苯酯为起始原料合成。Fries 重排苯甲酸苯酯得到对羟基二苯甲酮，在无水碳酸钾和无水丙酮存在下用溴乙酸乙酯处理得到相应的苯甲酰苯氧基酯，产率极好。在乙酸酐存在下将酯与氨基硫脲回流，得到环化的标题化合物。它们的元素分析和光谱数据为合成化合物的结构提供了支持。筛选新合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。关键词：芳酰基芳氧基酯，三唑啉-3-硫醇。
• Synthesis, molecular docking, and apoptogenic efficacy of novel N-heterocycle analogs to target B-cell lymphoma 2/X-linked inhibitors of apoptosis proteins to regress melanoma
  作者：Zabiulla Zabiulla、Vikas H. Malojirao、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Prabhu Thirusangu、B. T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s00044-019-02357-x

  日期：2019.8

  compounds were confirmed by IR, 1H, 13C, NMR, and mass spectra and also by elemental analyses. The newly synthesized molecules were screened for selectivity against cancers of different origin through cell based assay system using B16F10, A375, A549, HepG2, ACHN, and MCF7 cells. The results postulated that compound 11f with two bromo groups at the para position in rings A and E and two methyl groups at ortho

  通过多步过程合成了一系列具有酰胺键11a - 1的新型哌啶共轭二苯甲酮类似物。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C，NMR和质谱以及元素分析确认。通过基于细胞的测定系统，使用B16F10，A375，A549，HepG2，ACHN和MCF7细胞筛选新合成的分子对不同来源的癌症的选择性。结果假定化合物11f在环A和E的对位上有两个溴基，在环B和D的邻位上有两个甲基，具有针对黑素瘤的靶向特异性作用，突出了取代基的重要性。线下研究进一步推断化合物11f引发导致细胞死亡的凋亡性细胞事件。最终机制的研究表明，化合物11f成为B细胞淋巴瘤2的双重抑制剂和X连锁的凋亡抑制剂，导致Bax和Bad的上调。此外，在小鼠黑素瘤中具有相似的机制模拟了抗增殖作用。分子对接实验进一步证实了化合物11f通过强大的氢键具有对B细胞淋巴瘤2和X连锁凋亡抑制剂的超强亲和力。该研究暗示通过诱导凋亡作用鉴定具有针对黑素瘤的选
• Design and synthesis of diamide-coupled benzophenones as potential anticancer agents
  作者：Zabiulla、H.G. Shamanth Neralagundi、A. Bushra Begum、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.040

  日期：2016.6

  A series of diamide-coupled benzophenone, 2-(4-benzoyl-phenoxy)-N-2-[2-(4-benzoyl-phenoxy)-acetylamino]-phenyl}-acetamide analogues (9a-l) were synthesized by multistep reactions and all compounds were well characterized. Among the series (9a-l), compound 9k with three methyl groups at ortho position in rings A, B, and D and bromo group at the para position in ring E was selected as a lead compound

  一系列二酰胺偶联的二苯甲酮2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-N- 2- [2-（2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-乙酰氨基]-苯基}-乙酰胺类似物（9a-1）的合成多步反应和所有化合物都得到了很好的表征。在系列（9a-1）中，通过对多种癌细胞类型进行筛选，选择了在环A，B和D的邻位具有三个甲基，在环E的对位具有溴基的化合物9k作为先导化合物。体外细胞毒性和抗增殖测定系统。而且，化合物9k的细胞毒性性质导致体内肿瘤生长的退化，这可能是由于小鼠腹膜衬里血管生成减少导致肿瘤生长退化的缘故。
• Synthesis, Xanthine Oxidase Inhibition, and Antioxidant Screening of Benzophenone Tagged Thiazolidinone Analogs
  作者：V. Lakshmi Ranganatha、A. Bushra Begum、P. Naveen、Farhan Zameer、Raghavendra Hegdekatte、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1002/ardp.201400058

  日期：2014.8

  compounds 9a–n were evaluated for xanthine oxidase (XO) inhibition and antioxidant properties. Among all the tested compounds, 9f, 9m, and 9n demonstrated potent XO inhibition of 52, 76, and 26%, respectively, compared to the standard drug allopurinol, which is evident from in vitro and in silico analysis. On the other hand, compounds 9c, 9d, and 9k exhibit potent antioxidant properties.

  以(4-苯甲酰基-苯氧基)-乙酰酰肼与巯基乙酸的各种席夫碱合成了一系列新型2-(二芳基甲酮)-N-(4-氧代-2-苯基-噻唑烷-3-基)-乙酰胺. 新合成化合物的结构经IR、1H NMR、质谱和C、H、N分析证实。此外，还评估了所有合成化合物 9a-n 的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制和抗氧化特性。在所有测试的化合物中，与标准药物别嘌呤醇相比，9f、9m 和 9n 分别表现出 52%、76% 和 26% 的有效 XO 抑制，这在体外和计算机分析中很明显。另一方面，化合物 9c、9d 和 9k 表现出强大的抗氧化性能。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Various Substituted Oxadiazole Derivatives
  作者：Hemlata Kaur、Sunil Kumar、R. S. Verma、Amit Garg、K. K. Saxena、Suman Lata、Ashok Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201000141

  日期：2011.7

  and 5a–5j) were characterized by elemental and spectral (IR, 1H‐NMR and MS) analysis. All the synthesized compounds have been screened for their antibacterial activity against both types of Gram negative and Gram positive bacteria. The most potent antibacterial compound of this series was compound 5i which has the low MIC 3.75–0.9375 µg/mL value. Both minimal inhibitory concentration (MIC) and inhibition

  测定最小抑菌浓度 (MIC) 和抑菌圈以监测合成化合物的功效。某些化合物以低 MIC (μg/mL) 值抑制细菌生长。