邻甲苯基苯甲酸酯 | 617-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 邻甲苯基苯甲酸酯
• 中文别名: 邻甲苯基苯甲酸盐
• 英文名称: 2-methylphenyl benzoate
• 英文别名: o-tolyl benzoate；Benzoesaeure-o-tolylester；o-Tolylbenzoat；2-Methylphenyl benzoat；(2-methylphenyl) benzoate
• CAS: 617-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00041330
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YPMKPCAILYDVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172°C 11mm
• 密度：
  1,091 g/cm3
• 闪点：
  170-172°C/11mm
• LogP：
  3.590
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2916310090
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封，并储存在密封的主要容器中。应将其置于阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲苯基苯甲酸酯 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Acyloxyalkylidènephosphoranes-III：练习曲德ω-acyloxybenzylidènetriphénylphosphoranes.nouvelleVo1E时D'ACCES辅助benzofurannes 1

  摘要：

  邻-酰氧基亚苄基三苯基苯基膦的分子内缩合导致在t- BuOH中的酰化产物和在甲苯中的苯并呋喃。讨论了机械方面。的一般方法是为苯并呋喃的从合成所述Ò -cresols，ø -hydroxybenzylic醇，和失活的酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92357-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 邻甲苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• Palladium-catalyzed esterification of aryl halides using aryl formates without the use of external carbon monoxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tomoya Hosoki、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c2cc33944g

  日期：——

  Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。
• Facile Hydrolysis of Esters with KOH-Methanol at Ambient Temperature
  作者：Jitender M. Khurana、Sushma Chauhan、Geeti Bansal

  DOI：10.1007/s00706-003-0114-1

  日期：2004.1.1

  A simple, rapid, and efficient method is reported for the hydrolysis of a variety of mono- and diesters of aromatic, aliphatic, fatty, and heterocyclic acids with potassium hydroxide in methanol at ambient temperature (∼35°C).

  据报道，一种简单，快速，有效的方法是在环境温度（约35℃）下用氢氧化钾在甲醇中水解各种芳香族，脂肪族，脂肪族和杂环酸的单酯和二酯。
• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

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• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

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