4-羟基-3-甲基苯并苯酮 | 5326-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基苯并苯酮
• 英文名称: 3-methyl-4-hydroxybenzophenone
• 英文别名: (4-hydroxy-3-methylphenyl)(phenyl)methanone；4-hydroxy-3-methylbenzophenone；Benzophenone, 4-hydroxy-3-methyl-；(4-hydroxy-3-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 5326-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UDGHTNPEJPFNIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174–175°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯并苯酮 生成 4-羟基-3-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cox, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-methylbenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以72%的产率得到4-羟基-3-甲基苯并苯酮
  参考文献：
  名称：

  二苯酮标记的噻唑烷酮类似物的合成、黄嘌呤氧化酶抑制和抗氧化筛选

  摘要：

  以(4-苯甲酰基-苯氧基)-乙酰酰肼与巯基乙酸的各种席夫碱合成了一系列新型2-(二芳基甲酮)-N-(4-氧代-2-苯基-噻唑烷-3-基)-乙酰胺. 新合成化合物的结构经IR、1H NMR、质谱和C、H、N分析证实。此外，还评估了所有合成化合物 9a-n 的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制和抗氧化特性。在所有测试的化合物中，与标准药物别嘌呤醇相比，9f、9m 和 9n 分别表现出 52%、76% 和 26% 的有效 XO 抑制，这在体外和计算机分析中很明显。另一方面，化合物 9c、9d 和 9k 表现出强大的抗氧化性能。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400058

文献信息

• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• 四唑啉酮化合物及其用途
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN105392779B

  公开（公告）日：2018-01-19

  由式(1)表示的四唑啉酮化合物对于害虫具有优异的防治活性：其中R1、R2、R3和R11各自表示卤素原子、C1‑C6烷基等；R4和R5各自表示氢原子、卤素原子、C1‑C3烷基等；R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1‑C3烷基等；R7、R8和R9各自表示氢原子、卤素原子等；R10表示C1‑C3烷基等；并且R12表示任选地具有一个或多个选自P3组的原子或基团的苯基、任选地具有一个或多个选自P3组的原子或基团的苯氧基等。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160159755A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A tetrazolinone compound represented by formula (1): Wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 11 each represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, etc.; R 6 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, etc.; R 7 , R 8 , and R 9 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.; R 10 represents a C1-C3 alkyl group, etc.; and R 12 represents a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P 3 , a phenoxy group optionally having one or more atoms or groups Group P 3 , etc., has excellent control activity against pests.

  公式（1）所代表的四唑酮化合物： 其中，R1、R2、R3和R11分别代表卤素原子，C1-C6烷基等；R4和R5分别代表氢原子，卤素原子，C1-C3烷基等；R6代表一个C1-C3烷基，可选地具有一个或多个卤素原子等；R7、R8和R9分别代表氢原子，卤素原子等；R10代表一个C1-C3烷基等；R12代表一个苯基，可选地具有来自P3组的一个或多个原子或基团，一个苯氧基，可选地具有一个或多个来自P3组的原子或基团等，对害虫具有出色的控制活性。
• Structure−Activity Relationship Studies on 1-[2-(4-Phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine (SC-22716), a Potent Inhibitor of Leukotriene A₄ (LTA₄) Hydrolase
  作者：Thomas D. Penning、Nizal S. Chandrakumar、Barbara B. Chen、Helen Y. Chen、Bipin N. Desai、Stevan W. Djuric、Stephen H. Docter、Alan F. Gasiecki、Richard A. Haack、Julie M. Miyashiro、Mark A. Russell、Stella S. Yu、David G. Corley、Richard C. Durley、Brian F. Kilpatrick、Barry L. Parnas、Leslie J. Askonas、James K. Gierse、Elizabeth I. Harding、Maureen K. Highkin、James F. Kachur、Suzanne H. Kim、Gwen G. Krivi、Doreen Villani-Price、E. Yvonne Pyla、Walter G. Smith、Nayereh S. Ghoreishi-Haack

  DOI：10.1021/jm990496z

  日期：2000.2.1

  program, SC-22716 (1, 1-[2-(4-phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine) was identified as a potent inhibitor of LTA(4) hydrolase. Structure-activity relationship (SAR) studies around this structural class resulted in the identification of a number of novel, potent inhibitors of LTA(4) hydrolase, several of which demonstrated good oral activity in a mouse ex vivo whole blood assay.

  白三烯B（4）（LTB（4））是促炎性介质，已与包括炎症性肠病（IBD）和牛皮癣在内的多种疾病的发病机制有关。由于LTA（4）水解酶的作用是LTB（4）生产的限速步骤，因此该酶代表了抑制LTB（4）生产的诱人药理学目标。通过内部筛选程序，SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）被确定为LTA（4）水解酶的有效抑制剂。围绕此结构类别的结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了许多新型的，有效的LTA（4）水解酶抑制剂，其中几种在小鼠离体全血试验中表现出良好的口服活性。
• SYNTHESIS OF 5-(4'-AROYL)-ARYLOXY METHYL-4H-(1,2,4)-TRIAZOLIN-3-THIOL AND THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY
  作者：B.S. Sudha、S. Shashikanth、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.85

  日期：2004.1

  5-(4'-aroyl)-aryloxy methyl-4H-1,2, 4)-triazolin-3-thiols were synthesized by using substituted phenyl benzoates as the starting material. Phenyl benzoates on Fries rearrangement gave p-hydroxy benzophenones which on treatment with ethyl bromoacetate in presence of anhydrous potassium carbonate and dry acetone gave corresponding benzoyl phenyloxy esters in excellent yield. Esters were refluxed with

  5-(4'-芳酰基)-芳氧基甲基-4H-1,2,4)-三唑啉-3-硫醇以取代苯甲酸苯酯为起始原料合成。Fries 重排苯甲酸苯酯得到对羟基二苯甲酮，在无水碳酸钾和无水丙酮存在下用溴乙酸乙酯处理得到相应的苯甲酰苯氧基酯，产率极好。在乙酸酐存在下将酯与氨基硫脲回流，得到环化的标题化合物。它们的元素分析和光谱数据为合成化合物的结构提供了支持。筛选新合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。关键词：芳酰基芳氧基酯，三唑啉-3-硫醇。