2-(R)-amino-N-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-3-methylbutyramide | 722499-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(R)-amino-N-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-3-methylbutyramide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 722499-84-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD21542823
• 分子量: 236.314
• InChiKey: SNENVJOCYHMGJX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-amino-N-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-3-methylbutyramide 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 75.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(R)-amino-N-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-3-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  通过远程不对称诱导全合成（-）-加兰他敏。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353636

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (.+-.)-Galanthamine and Asymmetric Synthesis of (-)-Galanthamine Using Remote Asymmetric Induction
  作者：Manabu Node、Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Takahiro Katoh、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1662

  日期：——

  employing a novel remote asymmetric induction, where conformation of the seven-membered ring in the product of the phenol coupling was restricted by forming a fused-chiral imidazolidinone ring with D-phenylalanine on the benzylic C-N bond of the tri-O-alkylated gallyl amino moiety. The conformational restriction and successive debenzylation of the protected hydroxyl groups on the pyrogallol ring caused

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。
• Total Synthesis of (−)-Galanthamine by Remote Asymmetric Induction
  作者：Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1002/anie.200353636

  日期：2004.5.10