N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-bromothiazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-bromothiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-5-thiazolecarboxamide；2-bromo-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄OS
• 分子量: 315.194
• InChiKey: AIGFKNQKXHNHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-bromothiazole-5-carboxamide 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-N-(5-{[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}-1,3-thiazol-2-yl)-2,6-dimethylmorpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT

  摘要：

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013170118A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 2-溴噻唑-5-羧酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-bromothiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NAMPT / HDAC双重抑制剂作为多靶点抗肿瘤药物发现的新策略

  摘要：

  通过药效基团融合方法设计了新型双重烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。噻唑甲酰胺抑制剂对两个靶均具有高活性。特别地，化合物7f（NAMPT IC 50 = 15 nM，HDAC1 IC 50 = 2 nM）在HCT116异种移植模型中显示出强大的体内抗肿瘤功效。该研究通过同时作用于癌症的新陈代谢和表观遗传学，为发现多靶点抗肿瘤药物提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00414

文献信息

• NAMPT INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20140336167A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了一种抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达疾病的方法。
• NAMPT inhibitors
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US09334264B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  本发明涉及一种能够抑制NAMPT活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗表达NAMPT的疾病的方法。
• US9334264B2
  申请人：——

  公开号：US9334264B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013170118A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• Dual NAMPT/HDAC Inhibitors as a New Strategy for Multitargeting Antitumor Drug Discovery
  作者：Wei Chen、Guoqiang Dong、Ying Wu、Wannian Zhang、Chaoyu Miao、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00414

  日期：2018.1.11

  thiazolocarboxamide inhibitors were highly active for both targets. In particular, compound 7f (NAMPT IC50 = 15 nM, HDAC1 IC50 = 2 nM) showed potent in vivo antitumor efficacy in the HCT116 xenograft model. The study offers a new strategy for multitarget antitumor drug discovery by simultaneously acting on cancer metabolism and epigenetics.

  通过药效基团融合方法设计了新型双重烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。噻唑甲酰胺抑制剂对两个靶均具有高活性。特别地，化合物7f（NAMPT IC 50 = 15 nM，HDAC1 IC 50 = 2 nM）在HCT116异种移植模型中显示出强大的体内抗肿瘤功效。该研究通过同时作用于癌症的新陈代谢和表观遗传学，为发现多靶点抗肿瘤药物提供了新的策略。