4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: MLWZKGAYZKMSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 35.0h， 以39%的产率得到(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  （13）C NMR取代基诱导的4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-一（硫酮）中的化学位移。

  摘要：

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.04.081
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代偕胺肟的便捷一锅法合成及其在 1,2,4-oxadiazol-5-ones 中的应用†

  摘要：

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。

  DOI：

  10.1039/c8ra08207c