ethyl 6-isothiocyanatocaproate | 16424-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-isothiocyanatocaproate
• 英文别名: ethyl 6-isothiocyanatohexanoate；6-isothiocyanato-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 16424-03-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: KYKPHLIHLIZMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1574.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-isothiocyanatocaproate 在 氯 作用下， 生成 6-dichloromethyleneamino-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grabenko,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 53 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 6-isothiocyanatocaproate
  参考文献：
  名称：

  Potential anticancer agents. 5-(N-Substituted-aminocarbonyl)- and 5-(N-substituted-aminothiocarbonyl)-5,6,7,8-tetrahydrofolic acids

  摘要：

  5-[[N-[(Ethoxycarbonyl)alkyl]amino]carbonyl] (6-9) and the corresponding aminothiocarbonyl (12-15) derivatives of 5,6,7,8-tetrahydrofolic acid were prepared as multisubstrate analogues of the substrate--cofactor adduct in the reactions catalyzed by the folate-mediated one-carbon transfer reactions. Evaluation in vitro showed that 7 (alkyl = hexyl) was cytotoxic to H.Ep.-2 cells (ED50, 4 microM) but noncytotoxic to proliferating L1210 cells. No activity was observed for 7 against the P388 leukemia in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00398a034

文献信息

• Synthesis of Isothiocyanates Using DMT/NMM/TsO− as a New Desulfurization Reagent
  作者：Łukasz Janczewski、Dorota Kręgiel、Beata Kolesińska

  DOI：10.3390/molecules26092740

  日期：——

  Thirty-three alkyl and aryl isothiocyanates, as well as isothiocyanate derivatives from esters of coded amino acids and from esters of unnatural amino acids (6-aminocaproic, 4-(aminomethyl)benzoic, and tranexamic acids), were synthesized with satisfactory or very good yields (25–97%). Synthesis was performed in a “one-pot”, two-step procedure, in the presence of organic base (Et3N, DBU or NMM), and

  合成了 33 种烷基和芳基异硫氰酸酯，以及来自编码氨基酸酯和非天然氨基酸酯（6-氨基己酸、4-（氨甲基）苯甲酸和氨甲环酸）的异硫氰酸酯衍生物，合成效果令人满意或非常好。产率 (25–97%)。在有机碱（Et 3 N、DBU 或 NMM）和二硫化碳存在下，通过二硫代氨基甲酸盐，用 4-(4,6-二甲氧基-1, 3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓甲苯-4-磺酸盐 (DMT/NMM/TsO - ) 作为脱硫剂。对于脂肪族和芳香族异硫氰酸酯的合成，反应在微波反应器中进行，并且在水介质中也合成了选定的烷基异硫氰酸酯，收率高（72-96%）。在没有微波辐射辅助的条件下，合成了低外消旋化度（er 99 > 1）的L-和D-氨基酸甲酯的异硫氰酸酯衍生物，并通过圆二色性证实了它们的绝对构型。评估了天然和非天然氨基酸的异硫氰酸酯衍生物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，其中最活跃的是ITC 9e。
• Grabenko,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 532 - 534
  作者：Grabenko,A.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Floch,L.; Kovac,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 2845 - 2854
  作者：Floch,L.、Kovac,S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Far Red Absorbing Thiobarbituric Acid Oxonol Derivative as a Fluorescent Probe for Biological Applications
  作者：Leslie W. Deady、Andrew B. Hughes、Nectarios Klonis、Nurul H. Quazi、Leann M. Tilley

  DOI：10.1081/scc-120026856

  日期：2003.12.31

  A water-soluble oxonol dye containing a reactive hydroxysuccinimidyl ester suitable for reaction with biomolecules has been prepared This fluorescent compound has lambda(max)(abs) 631nm,epsilon(abs) 147,000M(-1) cm(-1), lambda(max)(em) 659 nm, and quantum yield 0.30.
• Grabenko,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2440 - 2442
  作者：Grabenko,A.D. et al.

  DOI：——

  日期：——