4-(phenoxymethyl)-1,3-dithiolane-2-thione | 10414-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(phenoxymethyl)-1,3-dithiolane-2-thione
• CAS: 10414-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₃
• 分子量: 242.387
• InChiKey: CPFDDDMYYOGVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-phenoxymethylepisulfide 在 1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(phenoxymethyl)-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下由二硫化碳和环硫化物高效合成环状三硫代碳酸酯的环状和线性am催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，例如常压和环境温度下，环状和线性am可以有效地催化二硫化碳和环硫化物的反应，从而以高收率得到相应的环状三硫代碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.041

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• Cyclic amidine hydroiodide for the synthesis of cyclic carbonates and cyclic dithiocarbonates from carbon dioxide or carbon disulfide under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130781

  日期：2019.12

  Hydroiodides of amidines can catalyze the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, and the corresponding five-membered cyclic carbonates were obtained in high yields. The reaction of epoxide with carbon disulfide was also examined under the same conditions. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。
• Metal–Organic Frameworks of Cu(II) Constructed from Functionalized Ligands for High Capacity H₂ and CO₂ Gas Adsorption and Catalytic Studies
  作者：Mayank Gupta、Nabanita Chatterjee、Dinesh De、Ranajit Saha、Pratim Kumar Chattaraj、Clive L. Oliver、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03012

  日期：2020.2.3

  Two Cu(II)-based metal-organic frameworks (MOFs) having paddle-wheel secondary building units (SBUs), namely, 1Me and 1ipr, were synthesized solvothermally using two new bent di-isophthalate ligands incorporating different substituents. The MOFs showed high porosity (BET surface area, 2191 m2/g for 1Me and 1402 m2/g for 1ipr). For 1Me, very high CO2 adsorption (98.5 wt % at 195 K, 42.9 wt % at 273

  使用两个新的带有不同取代基的弯曲二间苯二甲酸邻苯二甲酸酯溶剂热法合成了两个具有桨轮二级构建单元（SBU）的基于Cu（II）的金属有机骨架（MOF）。MOF显示出高孔隙率（BET表面积，1Me为2191 m2 / g，1ipr为1402 m2 / g）。对于1Me，在1 bar下的CO2吸附量非常高（195 K下为98.5 wt％，273 K下为42.9 wt％，在298 K下为23.3 wt％），而对于1ipr，则明显更低（298 K下为14.3 wt％和1巴，在50巴下在298K下为54.4重量％。1Me在77 K和1 bar的压力下显示出3.2 wt％的H2吸收，与其他基准MOF相比非常好。对于1ipr，在相似的实验条件下发现H 2吸收为2.54wt％。1Me中H2和CO2的大量吸附可能是由于这些MOF中存在微孔以及不饱和金属位点，此外还存在与气体分子相互作用的取代基。MOF的实验吸附
• Selectively synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates by N -heterocyclic carbene/LiCl(Br) catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides
  作者：Congmin Mei、Xu Li、Lihuai Liu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Carbon disulfide is an abundant, inexpensive and readily available material. One of the main challenges in the reaction of epoxides with CS2 is to control the chemoselectivity as a variety of compounds would be formed in the reaction. A simple and convenient method toward selectively synthesis of oxathiolane and trithiocarbonate from epoxides with CS2 catalyzed by NHC/LiCl(Br) under the neat conditions

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。