DTPA(TA)2 | 875429-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DTPA(TA)2
• 英文别名: 2-[Bis[2-[carboxymethyl-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 875429-81-5
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₁₀
• 分子量: 631.683
• InChiKey: XCQYARQSAYALQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  992.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DTPA(TA)2 、 氯化钆 以 水 为溶剂， 生成 [6,9-Bis[(carboxy-I masculineO)methyl]-14-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-11-oxo-3,6,9,12-tetraazatetradecanoato(3-)-I masculineN3,I masculineN6,I masculineN9,I masculineO1]gadolinium
  参考文献：
  名称：

  A paramagnetic contrast agent with myeloperoxidase-sensing properties

  摘要：

  髓过氧化物酶（MPO）是正常和病理状态下炎症反应的重要组成部分。为了实现 MPO 的无创成像这一最终目标，我们使用了二乙烯四胺五乙酸的钆螯合双（5-羟基色胺）衍生物（L1-Gd3+ 盐）作为酶活性的顺磁传感器。我们测试了 L1-Gd3+ 是否能有效还原髓过氧化物酶的氧化形式，该氧化形式是该酶还原过氧化氢的结果。我们预计，在 MPO/H2O2 激活后，L1-Gd3+ 不仅会寡聚，还会与介质中的其他大分子结合，整个过程会导致 T1 加权磁共振成像信号净增加。

  DOI：

  10.1039/b601540a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 二亚乙基三胺五乙酸二酐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到DTPA(TA)2
  参考文献：
  名称：

  A paramagnetic contrast agent with myeloperoxidase-sensing properties

  摘要：

  髓过氧化物酶（MPO）是正常和病理状态下炎症反应的重要组成部分。为了实现 MPO 的无创成像这一最终目标，我们使用了二乙烯四胺五乙酸的钆螯合双（5-羟基色胺）衍生物（L1-Gd3+ 盐）作为酶活性的顺磁传感器。我们测试了 L1-Gd3+ 是否能有效还原髓过氧化物酶的氧化形式，该氧化形式是该酶还原过氧化氢的结果。我们预计，在 MPO/H2O2 激活后，L1-Gd3+ 不仅会寡聚，还会与介质中的其他大分子结合，整个过程会导致 T1 加权磁共振成像信号净增加。

  DOI：

  10.1039/b601540a

文献信息

• Bis(phenylethylamide) Derivatives of Gd‐DTPA as Potential Receptor‐Specific MRI Contrast Agents
  作者：Sophie Laurent、Tatjana N. Parac‐Vogt、Kristof Kimpe、Coralie Thirifays、Koen Binnemans、Robert N. Muller、Luce Vander Elst

  DOI：10.1002/ejic.200601170

  日期：2007.5

  DTPA-bis(amide) derivatives bearing phenyl, phenol or catechol groups that mimic side chains of naturally occurring amino acids, such as phenylalanine, tyrosine or dopamine, were synthesized and characterized by elemental analysis, electrospray mass spectrometry, NMR spectroscopy and IR spectroscopy. The gadolinium(III) complexes of the ligands DTPA-bis(tyramide) [DTPA-(TA)2], DTPA-bis(3-hydroxytyramide)

  DTPA-双（酰胺）衍生物带有苯基、苯酚或邻苯二酚基团，可模拟天然氨基酸（如苯丙氨酸、酪氨酸或多巴胺）的侧链，并通过元素分析、电喷雾质谱、核磁共振光谱和红外光谱进行表征。配体DTPA-双(酪酰胺)[DTPA-(TA)2]、DTPA-双(3-羟基酪酰胺)[DTPA-(HTA)2]和DTPA-双(苯丙氨酸乙酯)的钆(III)配合物[ DTPA-(PAE)2]，然后通过 17O NMR 光谱和核磁弛豫色散 (NMRD) 测量进行体外研究。停留时间
• DTPA-bisamide-Based MR Sensor Agents for Peroxidase Imaging
  作者：Manuel Querol、John W. Chen、Ralph Weissleder、Alexei Bogdanov

  DOI：10.1021/ol050208v

  日期：2005.4.1

  The synthesis and some properties of two novel DTPA-bisamides are reported. These derivatives were designed as enzyme-activated contrast agents (CA) for magnetic resonance imaging. Both derivatives bear tyramido or 5-hydroxytryptamido groups that could be oligomerized in situ in the presence of peroxidase/H2O2 pair resulting in a net increase in longitudinal (R1) relaxivity.
• A paramagnetic contrast agent with myeloperoxidase-sensing properties
  作者：Manel Querol、John W. Chen、Alexei A. Bogdanov, Jr.

  DOI：10.1039/b601540a

  日期：——

  Myeloperoxidase (MPO) is an essential component of inflammatory response in norm and pathology. With an ultimate goal of non-invasive imaging of MPO we used a gadolinium-chelating bis(5-hydroxytrytamide) derivative of diethylenetetraamine pentaacetic acid (L1–Gd3+salt) as a paramagnetic sensor of enzymatic activity. We tested whether L1–Gd3+ is active in reducing the oxidized form of myeloperoxidase, generated as a result of hydrogen peroxide reduction by the enzyme. We expected that upon activation by MPO/H2O2 L1–Gd3+ would not only oligomerise but also bind to other macromolecules present in the media and that the overall process will give rise to a net T1-weighted MRI signal increase.

  髓过氧化物酶（MPO）是正常和病理状态下炎症反应的重要组成部分。为了实现 MPO 的无创成像这一最终目标，我们使用了二乙烯四胺五乙酸的钆螯合双（5-羟基色胺）衍生物（L1-Gd3+ 盐）作为酶活性的顺磁传感器。我们测试了 L1-Gd3+ 是否能有效还原髓过氧化物酶的氧化形式，该氧化形式是该酶还原过氧化氢的结果。我们预计，在 MPO/H2O2 激活后，L1-Gd3+ 不仅会寡聚，还会与介质中的其他大分子结合，整个过程会导致 T1 加权磁共振成像信号净增加。