4-(morpholinomethyl)-1,3-dithiolane-2-thione | 33845-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(morpholinomethyl)-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: 4-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3-dithiolane-2-thione；1-Morpholinopropylen-2,3-trithiocarbonat
• CAS: 33845-86-2
• 化学式: C₈H₁₃NOS₃
• 分子量: 235.395
• InChiKey: GZCFLMAYHFIFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(morpholinomethyl)-1,3-dithiolane-2-thione 、 2-甲基哌啶 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以48%的产率得到(±)-2,2’-disulfanediylbis(3-(4-morpholino)propane-2,1-diyl)bis(2-methylpiperidine-1-carbodithioate)
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸的创新性二硫化物酯作为妇女控制的避孕杀微生物剂：一种生物等位线方法

  摘要：

  为了不断发现有效，局部，双重功能，非表面活性剂的避孕阴道杀菌剂，开发了一系列新的2,2'-二硫代二基双（3-（取代-1-基）丙烷-2,1-二基）通过使用生物立体异构方法设计了二取代-1-碳二硫代盐。合成了33种化合物，有趣的是，大多数化合物具有多种活性：在最小有效浓度为1-0.001％的情况下，它们是杀精子剂，在对药物敏感和耐药的毛滴虫菌株中的最小抑菌浓度（MIC）范围为： 10.81-377.64和10.81-754.14μ中号，分别和杀真菌在MIC 7.93-86.50μ中号。还发现这些化合物在体外对人宫颈（HeLa）上皮细胞和阴道菌群（乳酸杆菌）无细胞毒性。最有前途的化合物2,2'-二亚磺二基双（3-（吡咯烷-1-基）丙烷-2-2,1-二基）二吡咯烷-1-碳二硫代酸酯（5）的杀精活性比市售产品高15倍杀精子剂Nonoxynol-9（N-9），也显示出杀菌力。为了确定杀精子活性所需的常

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500291
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-环氧丙烷)吗啉 、 二硫化碳 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到4-(morpholinomethyl)-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  高哌嗪衍生的女性控制的阴道滴虫酸避孕药：结构-活动关系的补充。

  摘要：

  背景技术在我们先前的工作中，已经合成了几种哌嗪衍生的双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物和二硫代氨基甲酸的二硫化物酯，并评估了它们的杀精和杀微生物功效。这些研究为开发处于临床前阶段的双重活性阴道杀菌剂提供了一些有希望的化合物。目的本研究的主要目的是对双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4-15）和2,2'-二硫代二烷基双（3-（取代的-1-基）丙烷-2,1-二基）进行设计合成和生物学评估。作为非表面活性剂分子的二取代-1-碳二硫酸酯（19-28），能够消除阴道毛滴虫以及不可逆地快速固定100％人类精子。方法杀菌，抗毛滴虫，按照报道的方法进行了合成化合物的细胞毒性和生物相容性研究。结果发现双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（表1中的4-15）中，化合物4（MEC 0.02 mM）是最理想的杀精子活性，因为它的活性比Nonoxynol-9（N-9）高40倍，并且对阴道毛滴虫（MIC 0.02＆1.10 mM

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524094429

文献信息

• Synthesis of Dithiocarbamates Containing Disulfide Linkage Using Cyclic Trithiocarbonate and Amines under Solvent-Catalyst Free Condition
  作者：Nand Lal、Amit Sarswat、Lalit Kumar、Karthik Nandikonda、Santosh Jangir、Veenu Bala、Vishnu Lal Sharma

  DOI：10.1002/jhet.1995

  日期：2015.1

  and facile synthesis of dithiocarbamate derivatives containing disulfide linkage by the ring opening reaction of trithiocarbonate with amines under solvent and catalyst‐free condition with excellent yields is being reported. Environmental benignity, easy work up, smaller reaction time, and lack of column chromatography are the significant features of this protocol. The cyclic trithiocarbonate (1) has

  据报道，在无溶剂和无催化剂的条件下，通过三硫代碳酸酯与胺的开环反应，绿色，简便地合成具有二硫键的二硫代氨基甲酸酯衍生物的产率很高。环境友好，易于处理，反应时间更短以及缺少柱色谱法是该方案的重要特征。环状三硫代碳酸酯（1）首次用作合成具有生物意义的化合物（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o，3p，3q）。
• Hayashi,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1594 - 1597
  作者：Hayashi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Furukawa,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1824 - 1826
  作者：Furukawa,M. et al.

  DOI：——

  日期：——