2-(4-bromophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 614717-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
• CAS: 614717-89-4
• 化学式: C₁₉H₁₁BrN₄
• 分子量: 375.227
• InChiKey: ABMIIPLFOFMYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌(II)配合物及其制备方法及其作为细胞荧 光染料的应用

  摘要：

  本发明公开了一种钌(II)配合物，其结构如下所示：；也公开了该化合物的制备方法，包括步骤：先以邻菲啰啉5,6‑二酮与为原料制备X‑RPIP，再以X‑RPIP与cis‑Ru(L)2Cl2为原料制备得产物。或者，先以X‑BrPIP与为原料制备X‑RPIP，再以X‑RPIP与cis‑Ru(L)2Cl2为原料制备得产物。或者，先以钌前体Ru(L)2Cl2与X‑ R’’’PIP为原料反应制得Ru(L)2(X‑ R’’’PIP)2+，再以Ru(L)2(X‑ R’’’PIP)2+、为原料制备得到产物。本发明的合成方法简单，尤其所合成的Λ‑[Ru(bpy)2(p‑BEPIP)]2+对活细胞无毒、迅速跨膜、荧光颜色强易观察且不易淬灭、荧光激发与发射波段不重叠并且可以再细胞核富集。

  公开号：

  CN103709202B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以0.66 g的产率得到2-(4-bromophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  无机-有机杂化化合物中的氢键超分子骨架：合成，晶体结构，热稳定性和光致发光性质

  摘要：

  合成了新型化合物[Mn（bip）2 Cl 2 ·4H 2 O]（1）[bip = 2-（4-溴苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉]通过水热反应并通过元素分析，热重（TG）分析，红外光谱（IR），XRD光谱（X射线粉末衍射）和单晶X射线衍射进行表征。标题化合物在正交晶空间群pbcn中结晶，其a = 1.4820，b = 0.8961，c = 2.8105 nm，β= 90°。单晶X射线衍射揭示化合物1为零维（0D）结构，氢键和π-π相互作用的存在导致0D到2D新型构架。氢键和π-π相互作用是指导超分子体系结构的强大相互作用。TG分析显示出清晰的减肥过程，这对应于不同配体的分解。还讨论了配体bip和化合物1的发光性质。

  DOI：

  10.1080/15533174.2013.791841

文献信息

• 芳基咪唑并菲啰啉荧光染料的合成及对金属离子的识别
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN110746423B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开一种芳基咪唑并菲啰啉荧光染料的合成及对金属离子的识别。它能以廉价易得的1,10‑菲啰啉为原料通过一系列步骤合成芳基咪唑并[4,5‑f]菲啰啉类氧杂冠醚类化合物的方法。通过对芳基咪唑并[4,5‑f]菲啰啉类化合物的荧光性能进行筛选，通过对不同金属离子的筛选实验，以及对离子浓度等实验来验证化合物的与金属离子的络合性能，实现对肿瘤细胞中金属离子Zn2+的识别。本发明的荧光探针技术效果如下：1、化合物在广泛的金属离子上分别显示出对Zn2+的高选择性；2、可在MCF‑7细胞中实现对Zn2+响应的荧光淬灭分子开关，这为该体系应用于生物识别等更多领域起到了较大的铺垫作用。
• Luminescent ruthenium(II)-para-cymene complexes of aryl substituted imidazo-1,10-phenanthroline as anticancer agents and the effect of remote substituents on cytotoxic activities
  作者：Sourav De、R. Selva Kumar、Ashna Gauthaman、S.K. Ashok Kumar、Priyankar Paira、Anbalagan Moorthy、Subhasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120066

  日期：2021.1

  Abstract Ruthenium complexes are currently significant attention in medicinal chemistry as they offer various properties which make them an appropriate choice for drug development. Herein, a series of ruthenium(II)-p-cymene-2-aryl-imidazo-1,10-phenanthroline derivatives have been prepared and characterised by elemental analysis, infrared, LC-mass and NMR techniques. The structural and chemical properties

  摘要钌配合物目前在药物化学中备受关注，因为它们具有多种特性，使其成为药物开发的合适选择。本文中，已经制备了一系列钌（II）-对-异丙基-2-芳基-咪唑基-1,10-菲咯啉衍生物，并通过元素分析，红外，LC-质谱和NMR技术对其进行了表征。结构和化学性质表明，Ru（II）配合物具有刚性，平面性，芳香性，给氢和接受氢的能力，有助于溶解性和与生物分子的相互作用。这些复合物与DNA和BSA的结合强度为104–106 M-1。在络合物存在下，溴化乙锭（EtBr）从DNA的竞争性置换揭示出插层或凹槽结合，这进一步受到粘度和计算机模拟研究的支持。这些Ru（II）复合物的细胞毒性研究是用两种癌细胞系（MDA-MB-231和HeLa）和一种人类胚胎肾细胞（HEK-293）进行的。研究表明，[（η6-p-cymene）RuCl（κ2-N，N-2-（4-氟苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉]
• Luminescent anticancer ruthenium(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene complexes of extended imidazophenanthroline ligands: synthesis, structure, reactivity, biomolecular interactions and live cell imaging
  作者：Bidisha Sarkar、Ashaparna Mondal、Yukti Madaan、Nilmadhab Roy、Anbalagan Moorthy、Yung-Chih Kuo、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/c9dt00921c

  日期：——

  fluorescent. In this regard, we reported novel ruthenium(ii)-p-cymene imidazophenanthroline scaffolds as effective DNA targeting agents. The planarity of imidazophenanthroline ligands caused the Ru(ii) complex to be a good intercalator. An extended π-electronic conjugation was introduced in the imidazophenanthroline moieties through the Suzuki and Sonogashira coupling reactions. Here, we synthesized nine Ru(ii)

  最近，癌症已成为影响世界各地人们的可怕疾病。牢记这一点，我们试图设计出更具亲脂性，具有靶标特异性，水溶性，细胞选择性和荧光性的药物。在这方面，我们报道了新型钌（ii）-对-异丙基咪唑并菲咯啉骨架作为有效的DNA靶向剂。咪唑并菲咯啉配体的平面性使Ru（ii）配合物成为良好的嵌入剂。通过Suzuki和Sonogashira偶联反应，在咪唑并菲咯啉部分中引入了扩展的π电子共轭。在这里，我们合成了九种Ru（ii）配合物（16a-b，17a-d和19a-c）。其中，[（η6-对-异丙基）RuCl（K2-N，N-2-（4'-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-1H-咪唑并[4,5-f ] [1，10]菲咯啉]]·PF6（16b）表现出最佳的效能和选择性，并具有出色的细胞摄取能力；[（η6-对-cymene）RuCl（K2-N，N-2-（4-（苯基乙炔基）苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• Phenanthroline- and Terpyridine-Substituted Tetralactam Macrocycles: A Facile Route to Rigid Di- and Trivalent Receptors and Interlocked Molecules
  作者：Egor V. Dzyuba、Bilge Baytekin、Dominik Sattler、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.201101231

  日期：2012.2

  Bromo-substituted Hunter/Vogtle-type tetralactam macrocycles (TLMs) represent key intermediates for the attachment of terpyridyl and phenanthroline metal binding sites through cross-coupling reactions. From these monovalent precursors, metal complexes can easily be obtained that present the macrocycles in a multivalent fashion. Depending on the nature of the metal ion, the properties of the complexes

  溴取代的 Hunter/Vogtle 型四内酰胺大环化合物 (TLM) 是通过交叉偶联反应连接三联吡啶和菲咯啉金属结合位点的关键中间体。从这些单价前体中，可以很容易地获得以多价方式呈现大环的金属配合物。根据金属离子的性质，可以根据化合价（例如，phen-TLM + CuI：二价，phen-TLM + FeII：三价）和对 TLM 配体交换的不稳定性（例如，CuI ：缓慢但可逆的交换，RuIICl2：动力学惰性）。