4-(4-chloro benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one | 90124-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolone, 4-[(4-chlorophenyl)methylene]-2-(4-methylphenyl)-；4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 90124-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00418474
• 分子量: 297.741
• InChiKey: LXZFARBLGKKKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  429.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 、 4-(4-chloro benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到(ZE)-1-[4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]-4-(4-chlorobenzylidene)2-(p-tolyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为细胞毒剂和 COX-2/LOX 抑制剂的新型 1,2-二芳基-4-取代-苯亚甲基-5(4H)-咪唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的 1,2-二芳基-4-取代-亚苄基-5(4H)-咪唑酮衍生物 4a-l。它们的结构通过不同的光谱技术（红外、1H 核磁共振、DEPT-Q 核磁共振和质谱）和元素分析得到证实。它们在体外对乳腺癌、卵巢癌和肝癌细胞系以及正常人皮肤成纤维细胞的细胞毒活性进行了评估。测量了环氧化酶 (COX)-1、COX-2 和脂氧化酶 (LOX) 抑制活性。合成的化合物显示出对 COX-2 而不是 COX-1 的选择性，IC50 值（0.25-1.7 µM）低于吲哚美辛（IC50 = 9.47 µM），略高于塞来昔布（IC50 = 0.071 µM） . 恶唑衍生物 4e (SI = 3.67) 对 COX-2 的选择性指数几乎等于塞来昔布 (SI = 3.66)。对于 LOX 抑制活性，新化合物的 IC50 值为 0.02–74.03 µM，而参考齐留通的 IC50 值为 0.83 µM。发现活性最强的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201700311
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chloro benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5（4H）-恶唑酮类新型抗结核药：合成，表征和结构活性研究

  摘要：

  为寻找新型抗结核药，已合成了一系列十二种4-（取代的亚苄基）-2-对甲苯甲唑-5（4 H）-酮（5a - 5l），并对其特性进行了评估。首次抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）。这些研究的结果表明，与标准一线抗结核药物利福平和异烟肼相比，该系列所有合成的靶分子均显示出良好至中等的活性，MIC值为2–32μg/ mL。化合物5e具有三个相互之间甲氧基的甲氧基，是该系列中最独特的化合物，因为它具有出色的体外抗结核活性，因此可以作为有希望的进一步探索的先导分子。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500111

文献信息

• CsF-Catalyzed Transannulation Reaction of Oxazolones: Diastereoselective Synthesis of Diversified <i>trans</i>-<i>N</i>-(6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with Arylidene Azlactones and Amidines
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00027

  日期：2018.6.11

  straightforward synthetic strategy for the construction of new tetrasubstituted 1,3-diazinones is described. The procedure is based on CsF-catalyzed, microwave-assisted, ring transformation reaction of arylidene azlactones with amidines. Moreover, this technique provides diversified trans-N-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with a good antimicrobial activity.

  描述了一种用于构建新的四取代的1，3-二氮杂二酮的通用且直接的合成策略。该程序基于CsF催化的亚芳基a内酯与am的微波辅助环转化反应。此外，该技术提供了多元化反式- ñ - （6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基）具有良好的抗微生物活性的苯甲酰胺。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based dual EGFR T790M/HER2 inhibitors: Design, synthesis, structure–activity relationship and biological activity as potential antitumor and anticonvulsant agents
  作者：Phoebe F. Lamie、Asmaa M. El-Kalaawy、Noha S. Abdel Latif、Laila A. Rashed、John N. Philoppes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113222

  日期：2021.3

  A new series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine/triazine hybrids 6a-r was designed as antitumor and anticonvulsant agents. All the prepared compounds were evaluated against colon (HCT-116), breast (MCF-7) and normal human fibroblast (WI38) cell lines. The most potent derivatives against HCT-116 and MCF-7 cells were 6o and 6q, with IC50 = 4.80 and 6.50 nM, respectively, when compared to lapatinib, the reference

  设计了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶/三嗪杂化物6a-r作为抗肿瘤和抗惊厥药。所有制备的化合物均针对结肠（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和正常人成纤维细胞（WI38）细胞系进行了评估。 与参考药物拉帕替尼相比，针对HCT-116和MCF-7细胞最有效的衍生物分别为6o和6q，IC 50分别为4.80和6.50 nM（ 在HCT-116上，IC 50为12.00和21.00 nM和MCF-7）。所有其他衍生物均表现出良好至中等的细胞毒活性。四种化合物6f，6j，6o和6q对它们的EGFR T790M / HER2抑制活性进行评估。他们随后发现对EGFR T790M和HER2的抑制活性为81.81–65.70％和86.66–54.49％。进一步估计了最有效的衍生物6o和6q用于细胞周期分析，显示了前G1凋亡活性和细胞生长停滞在G2 / M期。测量了6o和6q的凋亡标记蛋白表达水平（caspase-3
• Unique cascade ring-opening/cyclization reaction of azlactones and DBU or DBN: Synthesis of new pyrrolam A analogues
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.036

  日期：2017.3

  facile cascade reaction of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) with arylidene azlactones. This research provides a straightforward procedure for the synthesis of a novel class of multicyclic semi-alkaloids which shows good antimicrobial activity. Under catalyst-free, mild, and solventless condition, a wide range of fused tricyclic derivatives was obtained

  通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或1,5-的简单级联反应可有效合成1-Azabicyclo [3.3.0] oct-3-en-2-one衍生物带有亚芳基a内酯的二氮杂双环[4.3.0]非-5-烯（DBN）。该研究提供了一种新颖的合成具有良好抗菌活性的新型多环半生物碱的方法。在无催化剂，温和和无溶剂的条件下，可以高收率获得各种稠合的三环衍生物。
• 5(4<i>H</i>)-Oxazolones as Novel Antitubercular Agents: Synthesis, Characterisation and Structure Activity Study
  作者：K. P. Suhasini、Praveen K. Chintakindi、K. Chaguruswamy、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.1002/jccs.201500111

  日期：2015.10

  In search of novel anti tubercular agents, a series of twelve 4‐(substituted benzylidene)‐2‐p‐tolyloxazol‐5(4H)‐ones (5a–5l) has been synthesized, characterised and subjected to evaluate their antitubercular activity for the first time against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294). The out‐put of these studies disclosed that all the synthesized target molecules of the series displayed good

  为寻找新型抗结核药，已合成了一系列十二种4-（取代的亚苄基）-2-对甲苯甲唑-5（4 H）-酮（5a - 5l），并对其特性进行了评估。首次抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）。这些研究的结果表明，与标准一线抗结核药物利福平和异烟肼相比，该系列所有合成的靶分子均显示出良好至中等的活性，MIC值为2–32μg/ mL。化合物5e具有三个相互之间甲氧基的甲氧基，是该系列中最独特的化合物，因为它具有出色的体外抗结核活性，因此可以作为有希望的进一步探索的先导分子。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 1,2-diaryl-4-substituted-benzylidene-5(4<i>H</i> )-imidazolone derivatives as cytotoxic agents and COX-2/LOX inhibitors
  作者：Phoebe F. Lamie、John N. Philoppes、Lucie Rárová

  DOI：10.1002/ardp.201700311

  日期：2018.4

  ‐imidazolone derivatives 4a–l was synthesized. Their structures were confirmed by different spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, DEPT‐Q NMR, and mass spectroscopy) and elemental analyses. Their cytotoxic activities in vitro were evaluated against breast, ovarian, and liver cancer cell lines and also normal human skin fibroblasts. Cyclooxygenase (COX)‐1, COX‐2 and lipoxygenase (LOX) inhibitory activities

  合成了一系列新的 1,2-二芳基-4-取代-亚苄基-5(4H)-咪唑酮衍生物 4a-l。它们的结构通过不同的光谱技术（红外、1H 核磁共振、DEPT-Q 核磁共振和质谱）和元素分析得到证实。它们在体外对乳腺癌、卵巢癌和肝癌细胞系以及正常人皮肤成纤维细胞的细胞毒活性进行了评估。测量了环氧化酶 (COX)-1、COX-2 和脂氧化酶 (LOX) 抑制活性。合成的化合物显示出对 COX-2 而不是 COX-1 的选择性，IC50 值（0.25-1.7 µM）低于吲哚美辛（IC50 = 9.47 µM），略高于塞来昔布（IC50 = 0.071 µM） . 恶唑衍生物 4e (SI = 3.67) 对 COX-2 的选择性指数几乎等于塞来昔布 (SI = 3.66)。对于 LOX 抑制活性，新化合物的 IC50 值为 0.02–74.03 µM，而参考齐留通的 IC50 值为 0.83 µM。发现活性最强的化合物