[2-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基甲酸乙酯 | 136390-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [2-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-methoxyphenethyl)carbamate
• 英文别名: [2-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 136390-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD03388361
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HEDHJBXQEVWAJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到N-甲基-4-甲氧基-beta-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  发现硬脂酰辅酶A去饱和酶的细胞色素P450 4F11激活的抑制剂。

  摘要：

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00052
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - 合成、抗肿瘤活性以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240810

文献信息

• Isoquinolinone derivatives as potent CNS multi-receptor D2/5-HT1A/5-HT2A/5-HT6/5-HT7 agents: Synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Jian Jin、Kunxiao Zhang、Fei Dou、Chao Hao、Yifang Zhang、Xudong Cao、Lanchang Gao、Jiaying Xiong、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112709

  日期：2020.12

  In this study, a series of novel Isoquinolinone derivatives were synthesized as potential multi-target antipsychotics. Among these, compound 13 showed high affinity for dopamine D2 and serotonin 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, and 5-HT7 receptors, showed low affinity for off-target receptors (5-HT2C, H1, and α1), and negligible effects on ether-a-gogo-related gene (hERG; i.e., reduced QT interval prolongation)

  在这项研究中，合成了一系列新型异喹啉酮衍生物作为潜在的多目标抗精神病药。其中，化合物13对多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 6和5-HT 7受体显示出高亲和力，对脱靶受体（5-HT 2C， ħ 1，α 1），并在醚-A-GOGO相关基因（可忽略影响的hERG;即，减少QT间期延长）。动物行为研究表明，化合物13逆转了APO引起的运动过度，MK-801引起的运动过度和DOI引起的头皮抽搐。而且，与利培酮相比，化合物13表现出高的急性毒性阈值，没有引起僵直的倾向，并且不引起催乳激素分泌或体重增加。此外，在强迫游泳测试，尾巴悬吊测试和新型物体识别测试中，用化合物13进行治疗可改善抑郁症和认知障碍。另外，化合物13在大鼠中具有良好的药代动力学特征。因此，化合物13的抗精神病药样作用表明它可能对开发用于治疗精神分裂症的新型药物有用。
• 一种类酰胺类衍生物及其中间体的制备方法
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN111320582A

  公开（公告）日：2020-06-23

  一种类酰胺类衍生物及其中间体的制备方法。本发明提供了一种如式Ⅵ所示化合物及其中间体的制备方法，利用该方法可高效、便捷、安全的制备得到式Ⅵ所示化合物，显著提高终产品式Ⅵ所示化合物的纯度，
• 一种类酰胺类衍生物的杂质及用途
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN111320619A

  公开（公告）日：2020-06-23

  一种类酰胺类衍生物的杂质及用途。本发明属于医药化学领域，具体涉及杂质A、杂质B和杂质G，及其制备方法以及作为式Ⅵ所示化合物质量控制的参照标准品的应用，
• 一种内酰胺类衍生物及其应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN106995410B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明涉及一种内酰胺类化合物衍生物及其应用，更具体地涉及的内酰胺类化合物可作用于H3受体，用于治疗治疗癫痫、精神分裂症、老年痴呆症、睡眠障碍、过度肥胖、神经痛以及注意缺陷多动症等疾病。本发明涉及的内酰胺类化合物具有式I结构。
• Synthesis and evaluation of histamine H3 receptor ligand based on lactam scaffold as agents for treating neuropathic pain
  作者：Fei Dou、Xudong Cao、Peng Jing、Chunyan Wu、Yuxin Zhang、Yin Chen、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.015

  日期：2019.6

  The synthesis and H3 receptor ligand of a new series of lactam derivatives are reported. The new compounds were evaluated in vitro in H3 and H1 receptor-binding assays. The structure-activity relationship led us to the promising derivative 2-methyl-7-(3-morpholinopropoxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (11). The compound with highest affinity and greatest selectivity were further profiled, In addition

  报道了一系列新的内酰胺衍生物的合成和H3受体配体。在H3和H1受体结合试验中对新化合物进行了体外评估。构效关系使我们获得了有前途的衍生物2-甲基-7-（3-吗啉代丙氧基）-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-一（11）。进一步分析了具有最高亲和力和最大选择性的化合物。此外，化合物11在福尔马林试验中发挥了剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些特征表明有效和选择性的化合物11可以是用于疼痛治疗的有效候选物。