4-硝基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酸 | 76424-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-硝基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 4-Nitro-3-n-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic Acid
• 英文别名: 4-nitro-3-n-propylpyrazole-5-carboxylic acid；4-nitro-3-n-propyl-1H-pyrazolo-5-carboxylic acid；4-nitro-5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 76424-48-1
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD09053119
• 分子量: 199.166
• InChiKey: WTLTYNIWFANVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酸 在 氨 作用下， 生成 4-硝基-5-丙基-1H-吡唑-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  比较不同的杂环骨架作为底物类似物PDE5抑制剂。

  摘要：

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.090
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羰基庚酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 二氮烯 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-硝基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  比较不同的杂环骨架作为底物类似物PDE5抑制剂。

  摘要：

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.090

文献信息

• Crystalline therapeutic agent
  申请人：——

  公开号：US20020040140A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A polymorph of 1-{6-ethoxy-5-[3-ethyl-6,7-dihydro-2-(2-methoxyethyl)-7-oxo-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-pyridylsulfonyl}-4-ethylpiperazine.

  1-{6-乙氧基-5-[3-乙基-6,7-二氢-2-(2-甲氧基乙基)-7-氧代-2H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基]-3-吡啶磺酰基}-4-乙基哌嗪的多晶形态。
• Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3′,5′—monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06723719B1

  公开（公告）日：2004-04-20

  Compounds of formulae (IA) and (IB) or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity, wherein R1 is C1 to C3 alkyl substituted with C3 to C6 cycloalkyl, CONR5R6 or a N-linked heterocyclic group; (CH2)nHet or (CH2)nAr; R2 is C1 to C6 alkyl; R3 is C1 to C6 alkyl optionally substituted with C1 to C4 alkoxy; R4 is SO2NR7R8; R5 and R6 are each independently selected from H and C1 to C4 alkyl optionally substituted with C1 to C4 alkoxy, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered heterocyclic group; R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-R10-piperazinyl group; R10 is H or C1 to C4 alkyl optionally substituted with OH, C1 to C4 alkoxy or CONH2; H is an optionally substituted C-linked 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar is optionally substituted phenyl; and n is 0 or 1; are potent and selective cGMP PDE5 inhibitors useful in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  化合物的公式（IA）和（IB）或其药理学或兽医学上可接受的盐，或者两者中的任一实体的药理学或兽医学上可接受的溶剂，其中R1是C1到C3烷基，取代为C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基团；（CH2）nHet或（ ）nAr；R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基；R4是SO2NR7R8；R5和R6分别独立选择自H和C1到C4烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基，或者与它们所连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基团；R7和R8，与它们所连接的氮原子一起形成4-R10-哌嗪基团；R10是H或C1到C4烷基，可选择地取代为OH，C1到C4烷氧基或CONH2；H是可选择地取代的C-连接的5-或6-成员杂环基团；Ar是可选择地取代的苯基；n为0或1；是在治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等方面有用的有效且选择性的cGMP PDE5抑制剂。
• Novel process for the preparation of pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020022732A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  A “one-pot” process is described herein for the production of pyrazole compounds of general formula (II) 1 comprising the steps of reacting a compound of general formula (III) 2 with an acylating agent in the presence of a base and an optional activating agent followed by the addition of a hydrazine compound in situ.

  本文描述了一种“一锅法”工艺，用于生产通式（II）的吡唑化合物，包括以下步骤：在碱和可选活化剂的存在下，将通式（III）的化合物与酰化剂反应，然后现场加入肼化合物。
• Pyrazolopyrimidinone antianginal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05250534A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 cycloalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl; R.sup.2 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl optionally substituted by OH, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, or C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl; R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 perfluoroalkyl or (C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl)C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.4 taken together with the nitrogen atom to which it is attached completes a pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, or 4-N-(R.sup.6)-piperazinyl group; R.sup.5 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, NR.sup.7 R.sup.8, or CONR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.6 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, (C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy) C.sub.2 - C.sub.6 alkyl, hydroxy C.sub.2 -C.sub.6 alkyl, (R.sup.7 R.sup.8 N)C.sub.2 -C.sub.6 alkyl, (R.sup.7 R.sup.8 NCO)C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, CONR.sup.7 R.sup.8, CSNR.sup.7 R.sup.8 or C(NH)NR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.7 and R.sup.8 are each independently H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, (C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy)C.sub.2 -C.sub.4 alkyl or hydroxy C.sub.2 -C.sub.4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are selective cGMP PDE inhibitors useful in the treatment of cardiovascular disorders such as angina, hypertension, heart failure and atherosclerosis.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1为H，C.sub.1 -C.sub.3烷基，C.sub.3 -C.sub.5环烷基或C.sub.1 -C.sub.3全氟烷基；R.sup.2为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，可以选择性地被OH，C.sub.1 -C.sub.3烷氧基或C.sub.3 -C.sub.6环烷基，或C.sub.1 -C.sub.3全氟烷基取代；R.sup.3为C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.3 -C.sub.6烯基，C.sub.3 -C.sub.6炔基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.1 -C.sub.6全氟烷基或(C.sub.3 -C.sub.6环烷基)C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.4与其连接的氮原子一起形成吡咯啉基、哌啶基、吗啉基或4-N-(R.sup.6)-哌嗪基；R.sup.5为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.3烷氧基，NR.sup.7 R.sup.8，或CONR.sup.7 R.sup.8；R.sup.6为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，(C.sub.1 -C.sub.3烷氧基)C.sub.2 - C.sub.6烷基，羟基C.sub.2 -C.sub.6烷基，(R.sup.7 R.sup.8 N)C.sub.2 -C.sub.6烷基，(R.sup.7 R.sup.8 NCO)C.sub.1 -C.sub.6烷基，CONR.sup.7 R.sup.8，CSNR.sup.7 R.sup.8或C(NH)NR.sup.7 R.sup.8；R.sup.7和R.sup.8各自独立地为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，(C.sub.1 -C.sub.3烷氧基)C.sub.2 -C.sub.4烷基或羟基C.sub.2 -C.sub.4烷基；以及其药学上可接受的盐，是用于治疗心血管疾病如心绞痛、高血压、心力衰竭和动脉粥样硬化的选择性cGMP PDE抑制剂。
• Pyrazolopyrimidinone cGMP PDE5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06251904B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of the formulae (IA) and (IB): wherein R1 is C1 to C3 alkyl optionally substituted with phenyl, Het or a N-linked heterocyclic group selected from piperidinyl and morpholinyl; wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substitutents selected from C1 to C4 alkoxy; halo; CN; CF3; OCF3 or C1 to C4 alkyl wherein said C1 to C4 alkyl group is optionally substituted by C1 to C4 haloalkyl or haloalkoxy either of which is substituted by one or more halo atoms; R2 is C1 to C6 alkyl and R13 is OR3 or NR5R6, or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity are potent and selective inhibitors of type 5 cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) and have utility in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction (MED) and female sexual dysfunction (FSD).

  化合物的化学式（IA）和（IB）：其中R1是C1到C3烷基，可选择地被苯基、Het或从哌啶基和吗啉基中选择的N-连接的杂环基取代；其中所述苯基可选择地被来自C1到C4烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟乙氧基或从C1到C4烷基中选择的一个或多个取代基取代，其中所述C1到C4烷基可选择地被C1到C4卤代烷基或卤代氧基取代，其中任一者被一个或多个卤原子取代；R2是C1到C6烷基，R13是OR3或NR5R6，或它们的药学或兽医学上可接受的盐，或者它们的药学或兽医学上可接受的溶剂，是强效且选择性的5′-环磷酸鸟苷3′,5′-单磷酸酯酶（cGMP PDE5）抑制剂，并在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。