1-(2-ethylamine)-4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotetradecane | 824984-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethylamine)-4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1-(2-aminoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic tris(1,1-dimethylethyl ester)；1-(2-aminoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic acid tri(1,1-dimethylethyl ester)；1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-10-(2-aminoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；DO3A(tris-t-butyl ester)；1-(2-ethylamine)-4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；Tert-butyl 2-[4-(2-aminoethyl)-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 824984-75-0
• 化学式: C₂₈H₅₅N₅O₆
• 分子量: 557.775
• InChiKey: YXVJEMMRJUHTOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethylamine)-4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotetradecane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-[(7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于Eu的响应探针的多功能长波吸收支架

  摘要：

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu

  DOI：

  10.1002/chem.201203957
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 1-(2-ethylamine)-4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  化合物的制备方法

  摘要：

  一种式(Ⅳ)化合物的制备方法，包括：将式(Ⅲ)化合物与异硫氰酸荧光素进行加成反应后再进一步与三氟乙酸进行水解反应脱除叔丁酯得到式(Ⅳ)化合物。该方法得到的反应物仅需通过柱色谱纯化即可分离得到纯度为95％以上的式(Ⅳ)化合物。使得该式(Ⅳ)化合物的制备方法成本较低，适宜大规模生产。此外还提供了一种包括上述式(Ⅳ)化合物的制备方法的式(Ⅴ)化合物的制备方法。

  公开号：

  CN110551141B

文献信息

• Synthesis of a new family of protected 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid derivatives with thioctic acid pending arms
  作者：Arnaud de la Reberdière、Fabien Lachaud、Françoise Chuburu、Cyril Cadiou、Gilles Lemercier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.150

  日期：2012.11

  The synthesis and characterization of a new family of ester protected N-substituted [1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid (H3DO3A) derivatives containing a pendant thioctic acid (α lipoic acid, LA) are reported. These compounds (DO3AtBu-NLA, DO3AtBu-NMeNLA, and DO3AtBu-NEtNLA) are suitable for the functionalization of gold surfaces with rare-earth complexes.

  酯保护的N-取代的[1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸（H3DO3A）衍生物的新家族的合成和表征是：报告。这些化合物（DO3A t Bu - NLA，DO3A t Bu - NMeNLA和DO3A t Bu - NEtNLA）适用于具有稀土配合物的金表面的功能化。
• 10-substituted 1-, 4, 7,-tris (carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclo-dodecane derivative for use as contrast agents
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1637524A1

  公开（公告）日：2006-03-22

  The present invention relates to smart chelating agents suitable for forming stable complexes with lanthanides and/or transition metals.

  本发明涉及适用于与镧系元素和/或过渡金属形成稳定络合物的智能螯合剂。
• 一种肿瘤靶向性MRI造影剂及其制备方法
  申请人：华中科技大学同济医学院附属协和医院

  公开号：CN105999308B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明提供了一种肿瘤靶向性MRI造影剂及其制备方法，其特征在于：所述造影剂中包括小分子钆螯合物部分和靶向载体部分，小分子钆螯合物部分和靶向载体部分通过共价键偶联；其中，所述小分子钆螯合物部分为Gd‑DO3A；所述靶向载体部分包含EBP分子。本发明的造影剂弛豫增强能力好，而且可以靶向性结合肿瘤细胞的EGFR，不仅具有很强的靶向造影效果，同时还延长了造影剂在体内的成像时间，从而可以减少造影剂的添加剂量，具有很强的实用性。
• [EN] SYNTHESIS OF TRIS N-ALKYLATED 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANES<br/>[FR] SYNTHESE DE 1,4,7,10-TETRAAZA-CYCLODODECANES TRIS N-ALKYLES
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2005003105A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A directly synthetic method for preparing tris-alkylated 1,4,7,10-tetraazacyclododecanes by the reactions of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) and appropriate electrophiles is accomplished in high yield. The method provides operational convenience, starting material availability, cost economy, atom efficiency and reaction insensitivity to temperature, moisture, and concentrations of starting materials. With this method, the yield of tris-(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane can be 77%, the highest reported. The yield of other tris-N alkylated products can be in the range of 65-84%.

  通过对1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cyclen）和适当的亲电试剂反应，实现了一种直接合成三烷基化1,4,7,10-四氮杂环十二烷的方法，收率高。该方法提供操作方便、起始物质易得、成本经济、原子效率高，且对温度、湿度和起始物质浓度的反应不敏感。利用这种方法，三-(叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的产率可达77%，为目前报道的最高。其他三N烷基化产物的产率可在65-84%的范围内。
• Poly-β-cyclodextrin based platform for pH mapping via a ratiometric 19F/1H MRI method
  作者：Eliana Gianolio、Roberta Napolitano、Franco Fedeli、Francesca Arena、Silvio Aime

  DOI：10.1039/b914540k

  日期：——

  The in vitro validation of a new pH mapping MRI method based on a supramolecular poly-β-cyclodextrin–19F–Gd adduct is reported.

  报道了一种基于超分子聚δ-环糊精â19FâGd加合物的新型 pH 图谱磁共振成像方法的体外验证。