4-methyl-N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide | 1015445-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1015445-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 367.585
• InChiKey: IOXHVYITPUBKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中：基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。

  摘要：

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200203k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-methyl-N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Arylative Cyclization of Allenyl Aldehydes with Arylboronic Acids under Pd(II)-diphosphine Catalysis

  摘要：

  A Pd(OAc)(2)-SEGPHOS combination catalyzes the first enantioselective arylative cyclization of allenyl aldehydes with arylboronic acids to provide cis-fused five- and six-membered cyclic homoallylic alcohols. The excellent diastereo- and enantioselectivity and the fact that the reaction proceeds at room temperature in the absence of any additives make the process highly practical.

  DOI：

  10.1021/ol702966j

文献信息

• Cyclopropanes in Nicholas reaction: formation of spiroketals with a five-membered and a seven- or an eight-membered ring
  作者：Chisato Mukai、Takahiro Kojima、Takamasa Kawamura、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.056

  日期：2013.9

  The consecutive treatment of 5-hydroxy-1-pentynyl 2,2-disubstituted-cyclopropyl ketones with Co2(CO)8 and BF3·OEt2 produced the corresponding Co2(CO)6-complexed dioxaspiro[4.6] derivatives. The one-carbon homologated substrates also afforded dioxaspiro[4.7]. It was found that this procedure can be applied to the substrates with gem-disubstituents as well as a mono-aryl substituent on the cyclopropane

  用Co 2（CO）8和BF 3 ·OEt 2连续处理5-羟基-1-戊炔基2，2-二取代的环丙基酮可得到相应的Co 2（CO）6络合的二氧杂螺[4.6]衍生物。一碳同系的底物也提供了二氧杂螺[4.7]。已经发现，该方法可以应用于具有宝石二取代基以及环丙烷上的单芳基取代基的底物，但是单烷基取代的环丙烷是不够的。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -Vicinal Diamines <i>via</i> Rhodium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenamides
  作者：Wei-Feng Zheng、Gui-Jun Sun、Liang Chen、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201800021

  日期：2018.5.2

  An efficient protocol for the enantioselective Rh‐catalyzed intermolecular head‐to‐head [2+2] cycloaddition of allenamides was developed. A variety of enantio‐enriched cyclobutane‐1,2‐diamine derivatives were achieved in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。
• Key Factors for High Diastereo- and Enantioselectivity of Umpolung Cyclizations of Aldehyde-Containing Allylpalladium Intermediates
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Hirotaka Omura、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/bcsj.20190167

  日期：2019.10.15

  Two palladium/chiral diphosphine-catalyzed umpolung cyclizations of aldehyde-containing allylic acetates and allenes with arylboronic acid are fully investigated to establish key factors in their h...

  充分研究了两种钯/手性二膦催化的含醛乙酸烯丙酯和丙二烯与芳基硼酸的 umpolung 环化反应，以确定其反应的关键因素。