1-butyl-3-(carboxymethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1309877-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-(carboxymethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-butyl-3-(carboxymethyl)-imidazolium bromide
• CAS: 1309877-52-8
• 化学式: Br*C₉H₁₅N₂O₂
• 分子量: 263.134
• InChiKey: VAJQGLZELJCDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(carboxymethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 zinc dibromide 作用下， 以90%的产率得到2-(3-Butylimidazol-1-ium-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  锌基离子液体是将二氧化碳化学固定为环氧化物的高效催化剂†

  摘要：

  开发了新型的基于锌的特定任务离子液体（Zn-TSILs）催化剂，用于在温和的反应条件下不使用其他有机溶剂和助催化剂的情况下将二氧化碳与环氧化物偶联形成环状碳酸酯。由于阳离子和阴离子在该催化体系中的协同作用，在高达794 h -1的高TOF值下，可实现优异的收率和对环状碳酸酯的选择性。在所研究的催化剂中，含OH的Zn-TSIL表现出比含COOH的Zn-TSIL更好的活性，并且发现[（CH 2 CH 2 OH）Bim] ZnBr 3是最好的。此外，还研究了CO [ 2]压力和催化剂浓度对[[CH 2CH 2 OH）Bim] ZnBr 3。另外，比较确定了Zn-TSIL和TSIL催化的环加成反应的速率常数和活化能。对于裸露的TSIL催化剂，活化能被计算为34.1kJ mol -1，而Zn-TSIL将活化能值降低了14.7kJ mol -1。此外，Zn-TSIL易于回收利用，而活性没有明显损失，代表了将CO

  DOI：

  10.1039/c4ra14111c
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-butyl-3-(carboxymethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  细胞可渗透的咪唑-去铁草胺结合物：合成和体外评估。

  摘要：

  Desferrioxamine（DFO）是一种临床认可的用于铁超负荷的铁螯合剂，由于其细胞通透性有限，因此无法螯合不稳定的血浆铁（LPI）。本文中，具有可变疏水性的烷基链改性的咪唑鎓阳离子已经与DFO共轭。发现缀合物的铁结合能力和抗氧化剂性质类似于DFO。与DFO相比，辛基-咪唑鎓-DFO偶联物（IV）的细胞内在化程度高得多，并且IV能够在体外螯合LPI。这为使用N-烷基咪唑鎓盐作为亲水性细胞不可渗透药物的传递载体开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00924

文献信息

• Chemical Tuning of Zwitterionic Ionic Liquids for Variable Thermophysical Behaviours, Nanostructured Aggregates and Dual-Stimuli Responsiveness
  作者：Yajnaseni Biswas、Pratyush Ghosh、Tarun K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.201802367

  日期：2018.9.6

  varying spacer length produces the ZILs. In aqueous solution, a ZIL molecule either exist in its ionic liquid (substituted imidazolium bromide) form or its zwitterionic (substituted imidazolium alkyl carboxylate) form with an isoelectric point (pI) depending on the pH value of the solution. Upon changing the pH to near or above the pI, the aqueous ZIL solution undergoes transition from a transparent to a

  设计和合成一系列两性离子离子液体（ZIL），以了解其结构与性能之间的关系，即热稳定性的提高，玻璃化转变温度的变化，纳米结构聚集体的形状调整以及刺激物的调整反应迅速。咪唑与各种脂肪族和芳香族溴化物的取代反应，然后使相应的取代的咪唑与间隔基长度不同的溴代烷基羧酸反应，生成ZIL。在水溶液中，取决于溶液的pH值，ZIL分子要么以其离子液体（取代的溴化咪唑鎓）形式存在，要么以具有等电点（pI）的两性离子（取代的咪唑烷基羧酸酯化物）形式存在。将pH值更改为接近或高于pI时，ZIL水溶液由于形成各种形态的不溶性分层纳米结构聚集体（如球形，三脚架，四足动物，蕨类，花状，树突状等）而从透明相变为浑浊相，这取决于pH值。溶液和烷基/乙烯基/芳基取代基的性质。加热溶液时，会发生从浑浊到透明的相变，表现出明显的可逆的上临界溶液温度（UCST）型浊点（取决于溶液的pH值和烷基/乙烯基/芳基取代基的性质。加热溶液时
• Chemo-Immunotherapeutic Antimalarials Targeting Isoprenoid Biosynthesis
  作者：Yonghui Zhang、Wei Zhu、Yi-Liang Liu、Hong Wang、Ke Wang、Kai Li、Joo Hwan No、Lawrence Ayong、Anmol Gulati、Ran Pang、Lucio Freitas-Junior、Craig T. Morita、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/ml4000436

  日期：2013.4.11

  We synthesized 30 lipophilic bisphosphonates and tested them in malaria parasite killing (targeting parasite geranylgeranyl diphosphate synthase, GGPPS) and human gamma delta T cell activation (targeting human farnesyl diphosphate synthase, FPPS). Similar patterns of activity were seen in inhibiting human FPPS and Plasmodium GGPPS, with short to medium chain-length species having most activity. In cells, shorter chain-length species had low activity, due to poor membrane permeability, and longer chain length species were poor enzyme inhibitors. Optimal activity was thus seen with similar to C-10 side-chains, which have the best combination of enzyme inhibition and cell penetration. We also solved the crystal structure of one potent inhibitor, bound to FPPS. The results are of interest since they suggest the possibility of a combined chemo/immuno-therapeutic approach to antimalarial development in which both direct parasite killing and gamma delta T cell activation can be achieved with a single compound.