N-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺 | 1007597-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1007597-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: ITFXHVLNZDJTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 2,3-dichloroquinoxaline N-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基化物与喹喔啉N-氧化物的碳阳离子催化的分子间形式[2 + 2 +1]环加成反应

  摘要：

  两分子乙酰胺与2，3-二氯喹喔啉N-氧化物的碳正离子催化氧化[2 + 2 + 1]环化可实现完全取代的对称和不对称呋喃骨架的容易和收敛组装。喹喔啉N-氧化物与普通喹啉和吡啶N-氧化物存在显着差异。由于条件温和，各种官能团都具有很好的相容性。该策略还适用于二炔酰胺的分子内大环化，以合成大环呋喃衍生物。此外，一组NMR实验表明，通过碳阳离子催化剂可以激活三键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  稳健的一步一步方法

  摘要：

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03665

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrocarboxylation of ynamides with CO₂ and H₂O: observation of unexpected regioselectivity
  作者：Ryohei Doi、Iman Abdullah、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c7cc03127k

  日期：——

  α-amino-α,β-unsaturated esters with high regioselectivities. The selective α-carboxylation of ynamides with this catalytic protocol is unexpected in view of the electronic bias of ynamides and is in sharp contrast to our previous study in which a stoichiometric amount of Ni(0) was used to form a β-carboxylated product exclusively. We revealed that this unexpected C–C bond formation was induced by the

  我们描述了镍酰胺与CO 2和H 2 O的镍催化加氢羧化反应，以提供具有高区域选择性的各种α-氨基-α，β-不饱和酯。鉴于酰胺的电子偏向，使用这种催化方案对酰胺进行选择性α-羧化是出乎意料的，并且与我们以前的研究形成鲜明对比，在先前的研究中，化学计量的Ni（0）仅用于形成β-羧化产物。我们发现，这种意外的C–C键形成是由Zn和MgBr 2的结合引起的。
• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary α,α-Diaryl Carbonyl Compounds Using Chiral <i>N,N′</i>-Dioxides under Umpolung Conditions
  作者：Tae-Woong Um、Girim Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00333

  日期：2020.3.6

  addition of the chiral N,N'-dioxide into ynamides generated enolonium ions in situ which underwent enantioselective alkylation by indoles, pyrroles, and phenols, without racemization of the formed tertiary center. This external oxidant approach allows for the use of unmodified nucleophiles and does not leave trace groups from the oxidant, which significantly increases the synthetic efficiency and the

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。
• AgOTf-catalyzed reaction of sulfonyl hydrazones with ynamides led to stereoselective synthesis of α-amino alkenyl-substituted hydrazone derivatives
  作者：Ziping Cao、Shikun Yan、Changyin Zhao、Xuejun Sun、Laijin Tian、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130534

  日期：2019.9

  A novel method for the synthesis of α-amino alkenyl-substituted hydrazone derivatives was disclosed through silver-catalyzed reaction of sulfonyl hydrazones with ynamides. The present method features mild conditions, high stereoselectivity and good yields. The proposed mechanism involves silver-mediated generation of a keteniminium ion intermediate to facilitate the stereoselective addition of hydrazones

  通过银催化磺酰与乙酰胺的反应，公开了一种合成α-氨基烯基取代的derivatives衍生物的新方法。本方法具有温和的条件，高的立体选择性和良好的收率。所提出的机理涉及银介导的酮亚胺离子中间体的产生，以促进在K 2 CO 3存在下立体选择性地添加，而在当前条件下不能构建吡唑环。
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Esters and Amides via Au(I)-Catalyzed Reactions of Aryl Ynol Ethers or Ynamides with Allylic Alcohols
  作者：Souta Misawa、Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Steven P. Nolan

  DOI：10.1055/a-1559-3020

  日期：2021.12

  to their inherent unique reactivity. Herein, we report Au(I)-catalyzed hydroalkoxylation/Claisen rearrangement cascade reactions of aryl ynol ethers and ynamides with allylic alcohols. At the first stage (hydroalkoxylation) of this cascade reaction, attack of allylic alcohols to aryl ynol ethers or ynamides occurs at the α-position of the polarized alkynes in a completely regioselective manner. Claisen

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。