3-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: Hpyr(3,5-CF3)；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₂H₇F₆N
• 分子量: 279.185
• InChiKey: UURSENCEWSOIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 3-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1,1-dimethyl-3,3'-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-dipyrrol-5-ylmethane
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代的吡咯基和二吡咯基甲烷钛（iv）配合物的合成和加氢催化†

  摘要：

  使用铱催化的硼酸酯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，可以得到多个3-芳基-吡咯。另外，合成了掺入这些3-芳基吡咯的二吡咯基甲烷。使用单齿吡咯基Ti（NMe 2）2（HNMe 2）（pyr 3,5-CF3）2（1）和2,4-二芳基吡咯基络合物Ti（NMe 2）3（pyr Ar / Ar'）（2）进行了制备并进行了结构表征。带有新的二吡咯基甲烷配体Ti（NMe 2）2（NHMe 2）（dpm 3,5-CF3）的钛物种（3）和Ti（NMe 2）2（NHMe 2）（dpm F3）（4）也生成。在具有3和4的拟一级反应条件下的动力学表明，它们比没有吸电子芳基的母体衍生物具有更大的活性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10127g
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-吡咯-3-硼酸频那醇酯 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代的吡咯基和二吡咯基甲烷钛（iv）配合物的合成和加氢催化†

  摘要：

  使用铱催化的硼酸酯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，可以得到多个3-芳基-吡咯。另外，合成了掺入这些3-芳基吡咯的二吡咯基甲烷。使用单齿吡咯基Ti（NMe 2）2（HNMe 2）（pyr 3,5-CF3）2（1）和2,4-二芳基吡咯基络合物Ti（NMe 2）3（pyr Ar / Ar'）（2）进行了制备并进行了结构表征。带有新的二吡咯基甲烷配体Ti（NMe 2）2（NHMe 2）（dpm 3,5-CF3）的钛物种（3）和Ti（NMe 2）2（NHMe 2）（dpm F3）（4）也生成。在具有3和4的拟一级反应条件下的动力学表明，它们比没有吸电子芳基的母体衍生物具有更大的活性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10127g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Pyrrole Anions with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ryan D. Rieth、Neal P. Mankad、Elisa Calimano、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/ol048367m

  日期：2004.10.1

  enyl ligands, (pyrrolyl)zinc chloride may be cross-coupled with a wide range of aryl halides, including aryl chlorides and aryl bromides, at low catalyst loadings and under mild conditions. A high degree of steric hindrance is tolerated. Certain ring-substituted pyrrole anions have also been arylated with aryl bromide substrates.

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。