tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis(acetate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis(acetate)
• 英文别名: Methyl 2-[[6-[[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-4-bromopyridin-2-yl]methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₉H₂₆BrN₃O₈
• 分子量: 504.335
• InChiKey: BWGHFRQQGBDSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis(acetate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m

文献信息

• [EN] CHELATING, CHELATING AGENTS AND CONJUGATES DERIVER THEREOF<br/>[FR] CHÉLATANT, AGENTS CHÉLATANTS ET CONJUGUÉS DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：WALLAC OY

  公开号：WO2010055207A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  This invention relates to a group of chelating agents, novel chelates, biomolecules labeled with these chelates or chelating agents as well as solid supports conjugated with these chelates, chelating agents and labeled biomolecules. The invention relates also to chelating agents useful in solid phase synthesis of oligonucleotides or oligopeptides and the oligonucleotides and oligopeptide conjugates so obtained.

  这项发明涉及一组螯合剂、新型螯合物、用这些螯合物或螯合剂标记的生物分子，以及与这些螯合物、螯合剂和标记的生物分子结合的固相支持物。该发明还涉及在寡核苷酸或寡肽的固相合成中有用的螯合剂，以及由此获得的寡核苷酸和寡肽共轭物。
• Oligonucleotide conjugates based on acyclonucleosides and their use in DNA hybridization assays
  作者：Harri Hakala、Pia Ollikka、Jenni Degerholm、Jari Hovinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01056-6

  日期：2002.10

  Synthesis of two oligonucleotide building blocks based on acyclonucleosides (10, 11) which enable the introduction of several nonluminescent and luminescent lanthanide(III) chelates to the oligonucleotide structure is described. They were used in an instrument-assisted DNA synthesis in a standard manner. A modified deprotection procedure was used to ensure metal complexation. Also the applicability

  基于acyclonucleosides的两种寡核苷酸构建模块的合成（10，11），其使引入的几个不发光和发光镧系元素（III）螯合物与所述寡核苷酸结构进行说明。它们以标准方式用于仪器辅助的DNA合成中。使用改进的脱保护程序以确保金属络合。还证明了这些寡核苷酸缀合物对DNA杂交测定的适用性。
• Oligonucleotide labeling reactants and their use
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP1152010B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• Oligonucleotide labeling reactants based on acyclonucleosides and conjugates derived thereof
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP1308452B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• Versatile Strategy for Oligonucleotide Derivatization. Introduction of Lanthanide(III) Chelates to Oligonucleotides
  作者：Jari Hovinen、Harri Hakala

  DOI：10.1021/ol016093m

  日期：2001.8.9

  nucleosidic phosphoramidite blocks were synthesized by a Mitsunobu reaction between 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine and a primary alcohol containing a conjugate group in its structure (a protected functional group, an organic dye, or a precursor of a lanthanide(III) chelate) followed by phosphitylation. They were used in machine-assisted DNA synthesis in the standard manner. A slightly modified deprotection

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。