2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine | 358978-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine
• 英文别名: methyl 2-[[6-[[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-4-[6-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]hex-1-ynyl]pyridin-2-yl]methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 358978-73-1
• 化学式: C₅₅H₆₃N₅O₁₅
• 分子量: 1034.13
• InChiKey: PARLHQJPPWAXQU-FLZXPFFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis(acetate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m