5-(3-methoxyphenyl)dipyrromethane | 887264-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)dipyrrolyl-methane；2-[(3-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 887264-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: XYQMUJHTBPLVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)dipyrromethane 在 四氯苯醌 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 C.I.酸性橙108 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl 3,7-dichloro-5,5-difluoro-10-(3-methoxyphenyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯-4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂的合成小号经由铜-indacenes（BODIPYs）（OTF）2介导的氧化亲核取代氢的氯化

  摘要：

  通过进行后续的下游C–C或CX键形成步骤，区域选择性卤化通常是形成取代的4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚并四烯（BODIPY）荧光团的关键步骤通过S N Ar或金属催化的交叉偶联反应。古典小号È的2/6-取代或未取代的BODIPYs结果的Ar卤化，排除至3/5-卤代BODIPYs方便地访问。在这里，我们介绍了通过氢与氯化物的双氧化亲核取代，我们未取代的BODIPYs的3,5-二卤代反应的发展。一定范围的内消旋芳基与其他化学计量的Cu（OTf）2反应 在乙醇胺和氯化四丁基铵存在下，分离出相应的3,5-二氯代BODIPYs的产率很高，从而有助于获得这些有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131113
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  用于预测无重原子 BODIPY 光敏剂产生单线态氧的定量结构-性质关系模型**

  摘要：

  通过自旋轨道电荷转移系间窜越（SOCT-ISC）过程形成长寿命三重激发态的无重原子敏化剂最近引起了人们的关注，因为它们有可能取代光子应用中昂贵的过渡金属配合物。 SOCT-ISC 在 BODIPY 供体-受体二元组（迄今为止研究最彻底的此类敏化剂）中的效率可以通过结构修饰进行微调。然而，由于缺乏已建立的定量结构-性质关系（QSPR）模型，预测此类化合物在特定溶剂中的三重态产率和活性氧（ROS）产生量子产率仍然非常具有挑战性。在这项工作中，分析了在三种不同溶剂（甲苯、乙腈和四氢呋喃）中包含 >70 无重原子 BODIPY 的数据集的单线态氧生成量子产率 (Φ Δ ) 的可用数据。为了建立可靠的QSPR模型，合成了一系列在中间位带有不同给电子芳基的新型BODIPY，研究了它们的光学和结构性质以及单线态氧生成的溶剂依赖性，证实了三线态的形成通过 SOCT-ISC 机制进行状态。对于BODIPY结

  DOI：

  10.1002/chem.202100922

文献信息

• Efficient methods for the synthesis of 5-(4-[18F]fluorophenyl)-10,15,20-tris(3-methoxyphenyl)porphyrin as a potential imaging agent for tumor
  作者：Rajesh R. Kavali、Byung Chul Lee、Byung Seok Moon、Seung Dae Yang、Kwon Soo Chun、Chang Woon Choi、Chang-Hee Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/jlcr.992

  日期：2005.9

  F-18-labeled porphyrins, the potential tracing and detecting agents for tumor have been synthesized and characterized by two convenient routes: one is a mixed aldehyde condensation, which involves acid-catalyzed condensation of pyrrole, m-anisaldehyde and 4-[18F]fluorobenzaldehyde. The other is the acid-catalyzed condensation of tetrapyrrane with 4-[18F]fluorobenzaldehyde. The synthetic methodologies

  F-18-标记的卟啉，潜在的肿瘤示踪和检测剂已经合成并通过两种方便的途径表征：一种是混合醛缩合，涉及吡咯、间茴香醛和4-[18F]的酸催化缩合氟苯甲醛。另一种是四吡喃与4-[18F]氟苯甲醛的酸催化缩合反应。包括溶剂、反应浓度和催化剂在内的合成方法针对放射性标记的卟啉进行了优化。与冷化学合成 (1-3%) 和高放射化学纯度 (>95%) 相比，这些方法还以合理的放射化学产率 (20-26%) 提供所需产品。这里描述的方法将是生产放射性标记卟啉的有效和方便的方法。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BORON-SUBSTITUTED PORPHYRIN
  申请人：Bury Paul Stanley

  公开号：US20100016613A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Processes are disclosed for the preparation of a compound having the formula: (I) and intermediate compounds wherein M is a single-photon-emission tomography imageable radiometal and/or a paramagnetic metal, R is hydrogen or a halogen provided that at least one R is halogen and Y is selected from ortho, meta or para O(CH 2 ) n C 2 HB 9 H 10 or O(CH 2 ) n C 2 HB 10 H 10 wherein n is 0 or an integer from 1 to 20 and O(CH 2 ) n C 2 HB 9 H 10 is nido ortho-, meta- or para-carborane and O(CH 2 ) n C 2 HB 10 H 10 is ortho-, meta- or para-carborane.

  披露了制备具有公式（I）的化合物及中间体化合物的过程，其中M是单光子发射断层扫描成像放射性金属和/或顺磁金属，R是氢或卤素，但至少有一个R是卤素，Y选择自邻、间或对位的O(CH2)nC2HB9H10或O( )nC2HB10H10，其中n为0或1到20的整数，O( )nC2HB9H10是nido邻、间或对位的碳硼烷，O( )nC2HB10H10是邻、间或对位的碳硼烷。
• Electrocatalytic Hydrogen Evolution of the Cobalt Triaryl Corroles Bearing Hydroxyl Groups
  作者：Zhou‐Yan Lv、Gang Yang、Bao‐Ping Ren、Zheng‐Yan Liu、Hao Zhang、Li‐Ping Si、Hai‐Yang Liu、Chi‐Kwong Chang

  DOI：10.1002/ejic.202200755

  日期：——

  Three new isomeric A2B-type cobalt triaryl corroles bearing hydroxyphenyl substituents were used for electrocatalytic hydrogen evolution reaction in organic solvents with varying acidity and neutral aqueous media. The catalytic HER activity of these cobalt corroles follows an order of o-hydroxyl>p-hydroxyl > m-hydroxyl isomer.

  三种带有羟基苯基取代基的新型同分异构体A 2 B型钴三芳基咯咯用于在具有不同酸度和中性水介质的有机溶剂中的电催化析氢反应。这些钴咯咯的催化HER活性遵循邻羟基>对羟基>间羟基异构体的顺序。
• Synthesis and optical properties of 3,5-bis(10-phenylanthracen-9-yl)benzene-appended porphyrins
  作者：Akane Umemiya、Haruyuki Nakano、Nanami Iwaya、Tadaaki Ikoma、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1142/s1088424623500840

  日期：2023.10

  9-yl)carbamate and 5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-20-(3-methoxyphenyl)porphyrins; the anthracene units of the BPABPs show considerably quenched fluorescence compared to that of the reference anthracene, indicative of efficient intramolecular singlet–singlet energy transfer from the anthracene to the porphyrin unit. The phosphorescence quantum yield of the Pt complex of BPABP is comparable to

  蒽和卟啉之间的单线态-单线态和三线态-三线态能量转移过程在材料化学中受到了相当多的关注。在此，我们报道了 3,5-双（10-苯基蒽-9-基）苯附加卟啉（BPABP）的第一个例子，旨在研究两个发色团之间的分子内能量转移。在 5,10,15-三(3,5-二叔丁基苯基)-铂(II)配合物存在下，3,5-双(10-苯基蒽-9-基)苯甲酰叠氮化物的 Curtius重排20-(3-羟基苯基)卟啉或其游离碱在甲苯中得到相应的BPABP。光谱学、循环伏安法和密度泛函理论计算表明，蒽和卟啉π- BPABP 的电子系统不共轭，因此不会影响彼此的吸收特性。相比之下，BPABP 表现出与 3,5-双（10-苯基蒽-9-基）氨基甲酸苯酯和 5,10,15-三（3,5-二叔）苯酯显着不同的发光特性。-丁基苯基)-20-(3-甲氧基苯基)卟啉；与参考蒽相比，BPABP 的蒽单元显示出相当大的猝灭荧光，表明从蒽到卟啉单元
• Chi, D. Y.; Kavali, R. R.; Moon, B. S., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S123 - S123
  作者：Chi, D. Y.、Kavali, R. R.、Moon, B. S.、Yang, S. D.、Lee, C. H.、Lee, B. C.

  DOI：——

  日期：——