meso-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dipyrromethane | 367277-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: meso-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dipyrromethane；2-[1H-pyrrol-2-yl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 367277-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NOPADHRNPMQOFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dipyrromethane 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 zinc 5-[2,6-bis(N-tert-butoxycarbonyl-N-phenylhydrazino)phenyl]-10,15,20-tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Azobenzene-Confined Porphyrins

  摘要：

  [GRAPHICS]A versatile synthetic method has been developed to incorporate photochromic azobenzene moieties into tetraphenylporphyrin frameworks in an orthogonal fashion, positioning the phenylazo substituents above and below the plane of the macrocycle. Surprisingly, photoisomerization is completely suppressed in the resulting azobenzene-confined porphyrins.

  DOI：

  10.1021/jo0612877
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 meso-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  用于预测无重原子 BODIPY 光敏剂产生单线态氧的定量结构-性质关系模型**

  摘要：

  通过自旋轨道电荷转移系间窜越（SOCT-ISC）过程形成长寿命三重激发态的无重原子敏化剂最近引起了人们的关注，因为它们有可能取代光子应用中昂贵的过渡金属配合物。 SOCT-ISC 在 BODIPY 供体-受体二元组（迄今为止研究最彻底的此类敏化剂）中的效率可以通过结构修饰进行微调。然而，由于缺乏已建立的定量结构-性质关系（QSPR）模型，预测此类化合物在特定溶剂中的三重态产率和活性氧（ROS）产生量子产率仍然非常具有挑战性。在这项工作中，分析了在三种不同溶剂（甲苯、乙腈和四氢呋喃）中包含 >70 无重原子 BODIPY 的数据集的单线态氧生成量子产率 (Φ Δ ) 的可用数据。为了建立可靠的QSPR模型，合成了一系列在中间位带有不同给电子芳基的新型BODIPY，研究了它们的光学和结构性质以及单线态氧生成的溶剂依赖性，证实了三线态的形成通过 SOCT-ISC 机制进行状态。对于BODIPY结

  DOI：

  10.1002/chem.202100922

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF NOVEL PORPHYRIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDT AGENTS AND FLUORESCENCE PROBES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PORPHYRINE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS DE THÉRAPIE PHOTODYNAMIQUE ET SONDES FLUORESCENTES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011089509A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides novel porphyrin derivatives represented by the general formula 1 and /or pharmaceutically acceptable derivatives thereof as NIR sensitizers for photodynamic therapeutic and diagnostic, biological and industrial applications. These porphyrin derivatives posses absorption (400-700 nm) and emission (600-750 nm) in the regions where biological chromophores do not absorb and hence are ideal candidates for application as NIR PDT agents and fluorescence sensors for medicinal applications in biology. The substituents like hydroxyl and glycolic units on these dyes render them amphiphilicity thereby improving their solubility in the aqueous media and cellular uptake and localization. These dyes show no toxicity in the dark and are highly selective towards tumor cells and stain nucleus very rapidly. Accordingly, these porphyrin derivatives are extremely useful as NIR PDT fluorescence sensors in photodynamic therapeutic and diagnostic, biological and industrial applications.

  本发明提供了一种新型的卟啉衍生物，其通式为1，并/或其药用可接受的衍生物，作为近红外光敏剂，用于光动力治疗和诊断、生物和工业应用。这些卟啉衍生物在生物色素不吸收的区域具有吸收（400-700 nm）和发射（600-750 nm），因此是作为近红外光动力治疗剂和荧光传感器在生物学医学应用中的理想候选者。这些染料上的羟基和甘醇基等取代基使它们具有两性亲和性，从而提高了它们在水介质和细胞中的溶解度和摄取和定位。这些染料在暗中不显示毒性，并且对肿瘤细胞高度选择性，并且非常快速地染色细胞核。因此，这些卟啉衍生物在光动力治疗和诊断、生物和工业应用中作为近红外光动力治疗荧光传感器是非常有用的。
• Far-red absorbing azodipyrrin dyes — Synthesis, X-ray crystallographic, and spectral characterization of 1,9-diazodipyrrins and their metal complexes
  作者：Yan Li、David Dolphin

  DOI：10.1139/v10-173

  日期：2011.4

  A series of novel 1,9-diazodipyrrins (4) were readily synthesized by reacting aryldiazonium salts with 5-aryldipyrromethanes under both acidic and basic conditions. The zinc complex of 1,9-diphenylazodipyrrin (5aZn) was confirmed by X-ray crystallographic analysis, and 1,9-diazodipyrrins and their zinc and nickel complexes (5M) were characterized by ¹H and ¹³C NMR, IR, UV–vis, and MS. All of the metal complexes absorb almost all colours of the rainbow; the absorption maximums are >650 nm and the half-band widths are over 100 nm. The fluorescence of the zinc complexes of 1,9-diphenylazodipyrrin (5aZn) and 1,9-di(2-iodophenylazo)dipyrrin (5cZn) were also explored.

  在酸性和碱性条件下，通过芳基偶氮盐与 5-aryldipyrromethanes 反应，很容易合成出一系列新型 1,9-二氮基吡咯啉 (4)。通过 X 射线晶体分析确认了 1,9-二苯基偶氮二吡喃的锌络合物（5aZn），并通过 1H 和 13C NMR、IR、UV-vis 和 MS 对 1,9-偶氮二吡喃及其锌和镍络合物（5M）进行了表征。所有金属配合物几乎都能吸收彩虹中的所有颜色；吸收最大值为 650 纳米，半带宽度超过 100 纳米。此外，还研究了 1,9-二苯基偶氮二吡喃（5aZn）和 1,9-二（2-碘苯基偶氮）二吡喃（5cZn）锌络合物的荧光。
• Synthesis and Characterization of<i>cis</i>-A₂B-Type<i>meso</i>-Triaryl-Substituted Corroles
  作者：Shota Ooi、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/ejoc.201403217

  日期：2015.1

  A practical synthesis of cis-A2B-type 5,10,15-triarylcorroles has been developed that involves [2+2]-type acid-catalyzed condensation of 5-aryldipyrromethane and 5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane-1-carbinol and subsequent 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) induced oxidative cyclization. All the corroles thus synthesized were structurally well-characterized, and their optical and electrochemical

  已开发出顺式-A2B 型 5,10,15-triarylcorroles 的实用合成方法，涉及 [2+2] 型酸催化 5-芳基二吡咯甲烷和 5-(五氟苯基)二吡咯甲烷-1-甲醇的缩合以及随后的 2 ,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 诱导氧化环化。由此合成的所有corroles在结构上都有很好的表征，并且还研究了它们的光学和电化学性质。
• Synthesis and biological evaluation of methoxyphenyl porphyrin derivatives as potential photodynamic agents
  作者：M Elisa Milanesio、Flavia S Morán、E Ines Yslas、M Gabriela Alvarez、Viviana Rivarola、Edgardo N Durantini

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00138-9

  日期：2001.8

  A new meso-2,4,6-trimethoxyphenyl porphyrin covalently linked to a 2',6'-dinitro-4'-trifluoromethylphenyl group by an amine bond 5 and its metal complex with Cd(II) 6 was prepared. The photodynamic activities of 5 and 6 were evaluated in vitro on Hep-2 cells. A considerable increase in the photocytotoxic effect was found for 6, which has higher singlet molecular oxygen, O(2)((1)Delta(g)), production.