N-[(10-camptothecinyloxy)carbonyl]valine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: N-[(10-camptothecinyloxy)carbonyl]valine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-7-yl]oxycarbonylamino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₈
• 分子量: 521.527
• InChiKey: SZUORYQWOMQLFZ-YQAGWJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 N-[(10-camptothecinyloxy)carbonyl]valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列喜树碱类似物的合成和抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  一系列新颖的10-取代喜树碱类似物（的3 - 10）与氨基甲酸酯接头合成，和它们的生物活性进行了评价。的氨基酸连接的氨基甲酸酯衍生物（8 - 10）喜树碱类天然产物不仅具有良好至优异的抑制活性对三种人类肿瘤细胞系K562，HepG2细胞，和HT-29的，但也表现出显著更少的细胞毒性对正常人细胞HEK293（半数最大抑制浓度> 10μM）。化合物9的选择性相对于正常细胞，抗肿瘤细胞的活性至少比喜树碱高250倍。初步测试结果表明，与10-羟基喜树碱相比，这些化合物的溶解度也有所提高。

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.804068

文献信息

• Synthesis and antitumor activity evaluation of a novel series of camptothecin analogs
  作者：Jian Lv、Na Guo、Shao-Peng Wen、Yu-Ou Teng、Meng-Xin Ma、Peng Yu

  DOI：10.1080/10286020.2013.804068

  日期：2013.8

  A series of novel 10-substituted camptothecin analogs (3–10) with a carbamate linker were synthesized, and their biological activities were evaluated. The amino acid-linked carbamate derivatives (8–10) of the camptothecin-type natural product not only possessed good to excellent inhibitory activity against three human tumor cell lines K562, HepG2, and HT-29, but also showed significantly less cytotoxicity

  一系列新颖的10-取代喜树碱类似物（的3 - 10）与氨基甲酸酯接头合成，和它们的生物活性进行了评价。的氨基酸连接的氨基甲酸酯衍生物（8 - 10）喜树碱类天然产物不仅具有良好至优异的抑制活性对三种人类肿瘤细胞系K562，HepG2细胞，和HT-29的，但也表现出显著更少的细胞毒性对正常人细胞HEK293（半数最大抑制浓度> 10μM）。化合物9的选择性相对于正常细胞，抗肿瘤细胞的活性至少比喜树碱高250倍。初步测试结果表明，与10-羟基喜树碱相比，这些化合物的溶解度也有所提高。