环己基氨基甲酸异丙酯 | 3580-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基氨基甲酸异丙酯
• 英文名称: cyclohexylcarbamic acid isopropyl ester
• 英文别名: Isopropyl N-cyclohexylcarbamate；propan-2-yl N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 3580-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00088567
• 分子量: 185.266
• InChiKey: NDVAKXFMBPULSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 新铜试剂 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环己基氨基甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  O-甲基-N-硝基异脲作为铜催化烷烃 C-H 脒化中的 NCO 替代物。隐蔽的异氰酸酯策略

  摘要：

  在O-甲基-N-硝基异脲存在下，铜催化的烷烃 C-H 活化可以轻松进入O-甲基-N-烷基硝基异脲，这是一种耐储存的异氰酸酯前体。然后，后者通过不常见的氯化物介导的去甲基化过程很容易转化为氨基甲酸酯和脲。O-甲基-N-硝基异脲可通过两步从尿素中大量获得，并且是一种易于处理的 NCO 替代物。该方法还应用于甲基异氰酸酯（MIC）前体的合成，这是一种有价值的合成物，可用于制药和农业化学用途以及聚烯烃的后官能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03293

文献信息

• The Reaction of Isocyanides with Halogens or<i>N</i>-Halosuccinimides and Alcohols
  作者：Hideyo Yamada、Yasuo Wada、Shigeo Tanimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.55.2480

  日期：1982.8

  various amounts of amines. Bromine was superior to chlorine as a halogen source for the formation of carbamates. unexpectedly, the addition of HgCl2 resulted in a decrease in the carbamate yield. When N-halosuccinimides were used in the place of halogens, an additional formation of the succinimide-incorporated product was observed to some extent.

  脂肪族异氰化物与溴或氯在伯醇中的反应，然后水解，以中等产率提供相应的氨基甲酸酯以及不同量的胺。作为形成氨基甲酸酯的卤素源，溴优于氯。出乎意料的是，添加 HgCl2 导致氨基甲酸酯产率下降。当使用 N-卤代琥珀酰亚胺代替卤素时，在一定程度上观察到了加入琥珀酰亚胺的产物的额外形成。
• SYNTHESIS OF URETHANES BY A MODIFIED CURTIUS REACTION WITH ALCOHOLS
  作者：Armandodoriano Bianco、Francesco Bonadies、Raffaella Napolitano、Giancarlo Ortaggi

  DOI：10.1080/00304940409355385

  日期：2004.4

  which are important for obtaining cationic liposomes for gene therapy. The most common methods for the synthesis of urethanes are the reaction between chloroformates and amines'O and the Curtius rearrangement of acyl azides," followed by reaction of the isocyanates with alcohols. The route involving the reaction of chlorofoxmates with amines has been improved by the use of N-ca rbakoxy imids~J* easily obtained

  氨基甲酸乙酯已被证明是几种类型的化合物中的有用部分，尤其是那些具有生物医学意义的化合物，因为该功能的物理化学特性显示出合适的生物稳定性和生物降解性。例如，Dc-Chol(3&[N-二甲氨基乙基)-氨基甲酰基胆甾醇（图 1）'被设计为具有相对不稳定的氨基甲酰基接头，虽然不像酯键那样容易水解，但一旦进入细胞最终会进行生物降解，最有可能是由细胞酯酶引起的。这显然是 DC-Chol 和类似脂质（例如 GL 67: BGSC? BGTC？和基于维生素 D 的脂质！事实上，Dc-Chol 及其类似物是阳离子脂质，对于获得用于基因治疗的阳离子脂质体很重要。通过使用容易从醇和 1, 1'-羰基二咪唑中获得的 N-羧甲氧基亚胺~J* 改进了涉及氯甲酸酯与胺反应的路线，这提供了高产率的氨基甲酸酯。鉴于异氰酸酯，尤其是烷基异氰酸酯，对水非常敏感，叠氮化物方法的总收率通常低于氯甲酸酯方法的收率。1972 年，Yamada
• Substituted cyclic hydroxamates as lnhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Li Yun Long

  公开号：US20080167288A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides compounds of the formula: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了公式的化合物：其对映异构体、非对映异构体、混合物、前药、晶体形式、非晶体形式、无定形形式、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，其中环A的取代基在下面的披露中被完全定义。公式化合物是金属蛋白酶抑制剂，如基质金属蛋白酶和脱落酶，可用于治疗风湿性关节炎、银屑病、肿瘤性疾病、过敏和所有需要抑制MMP的疾病。
• SUBSTITUTED CYCLIC HYDROXAMATES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110224189A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides compounds of the formula: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了化合物的公式：其对映异构体，对映体混合物，前药，晶体形式，非晶体形式，无定形形式，其溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐，其中环A的取代基在以下披露中完全定义。公式化合物是金属蛋白酶抑制剂，例如基质金属蛋白酶和剪切酶，并且在治疗风湿性关节炎，牛皮癣，肿瘤性疾病，过敏和所有需要抑制MMP的疾病中有用。
• Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten durch thermische Spaltung von Urethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0078005A1

  公开（公告）日：1983-05-04

  Zur Herstellung von Isocyanaten, vorzugsweise Alkyl-mono- und/oder -polyisocyanaten oder Aryl-mono- und/oder polyisocyanaten, werden die entsprechenden Urethane bei Temperaturen von 175 bis 600°C in Gegenwart von Kohlenstoff, vorzugsweise in einem gerührten Kohlenstoffbett oder einem Wirbelbett mit Kohlenstoffschüttung, thermisch gespalten.

  为了生产异氰酸酯，最好是烷基单异氰酸酯和/或多异氰酸酯或芳基单异氰酸酯和/或多异氰酸酯，相应的聚氨酯在 175 至 600°C 的温度下，在有碳存在的情况下，最好是在搅拌碳床或带碳床的流化床中进行热分解。