meso-(N-ethyl-3-carbazoyl)dipyrromethane | 1309109-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: meso-(N-ethyl-3-carbazoyl)dipyrromethane
• 英文别名: 3-[di(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-9-ethyl-9H-carbazole；meso-[3-(N-ethylcarbazolyl)]dipyrromethane；3-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-9-ethylcarbazole
• CAS: 1309109-05-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃
• 分子量: 339.44
• InChiKey: XRSQTPRMKLYTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(N-ethyl-3-carbazoyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meso-Carbazole decorated BODIPYs - An Electron Donor-Acceptor System with Excellent FluoroSolvato/Vapochromic Behavior, Aggregation-Induced Emission, and Antileishmanial Activity

  摘要：

  我们报告了中生咔唑 BODIPY C1 及其 β-一溴 (C2) 和 β, β'-二溴 (C3) 取代衍生物的合成和光物理性质。与 BODIPY 相比，咔唑富含电子，因此...

  DOI：

  10.1039/d3nj00747b
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 N-乙基咔唑-3-甲醛 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 meso-(N-ethyl-3-carbazoyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  咔唑附加的反式双阳离子吡啶卟啉在 DNA 结合/光切割方面优于非咔唑基类似物

  摘要：

  合成了附加咔唑基的反式-吡啶基卟啉( 1 )，并通过吡啶基的甲基化获得其双阳离子形式2 。卟啉2 (Cu( II ), 3 ; Zn( II ), 4 ) 的铜和锌配合物通过各种现代光谱技术进行分离和表征。已针对小牛胸腺-DNA (CT-DNA) 探索了2、3和4的DNA 结合特性。使用通过紫外-可见吸收光谱计算的固有结合常数 ( K b )量化 DNA 结合，并且值化合物2的K b = 1.6 × 10 6 M -1表明2对 CT-DNA 的相互作用比3 (3.1 × 10 5 M -1 ) 和4 (3.4 × 10 5 M -1 ) 更好，如下顺序2 > 4 > 3. 荧光猝灭效率和溴化乙锭猝灭测定也表明所有化合物对 CT-DNA 具有良好的结合亲和力。此外，光谱数据表明可能的相互作用模式是插层。对接研究与实验结果一致。值得注意的是，DNA 切割研究表明，2显示出比3和4更好的损伤，这符合2

  DOI：

  10.1039/d2dt00555g

文献信息

• Synthesis, spectroscopic properties and photodynamic activity of porphyrin–fullerene C60 dyads with application in the photodynamic inactivation of Staphylococcus aureus
  作者：M. Belén Ballatore、Mariana B. Spesia、M. Elisa Milanesio、Edgardo N. Durantini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.077

  日期：2014.8

  A covalently linked porphyrin–fullerene C60 dyad 5 was synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition using 5-(4-formylphenyl)-10,15,20-tris[3-(N-ethylcarbazoyl)]porphyrin, N-methylglycine and fullerene C60. Methylation of 5 was used to obtain a cationic dyad 6. Spectroscopic properties were compared in toluene, N,N-dimethylformamide (DMF) and toluene/sodium bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate (AOT)/water reverse

  共价连接的卟啉的富勒烯C 60对子5通过使用5-（4-甲酰基苯基）-10,15,20-三[3-（1,3-偶极环加成合成Ñ -ethylcarbazoyl）]卟啉，Ñ -methylglycine和富勒烯C 60。5的甲基化用于获得阳离子二元组6。比较了甲苯，N，N中的光谱性质-二甲基甲酰胺（DMF）和甲苯/双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠（AOT）/水反胶团。二重体的吸收光谱基本上是卟啉和富勒烯参考化合物的光谱的叠加，表明基态的生色团之间的相互作用非常弱。通过连接的富勒烯C 60单元，猝灭了二倍体中卟啉部分的荧光发射。的单线态分子氧，O- 2（1 Δ克），制作（Φ Δ）分别为强烈地依赖于溶剂的极性。类似Φ Δ为5,10,15,20-四[3-获得的值（Ñ-乙基咔唑基]]卟啉（TCP）在两种溶剂中。此外，DYAD 5显示出高Ô 2（1 Δ克在甲苯中）产生。然而，O- 2（1 Δ克）的生产通过介导
• Electrochemical oxidation-induced polymerization of 5,10,15,20-tetrakis[3-(N-ethylcarbazoyl)]porphyrin. Formation and characterization of a novel electroactive porphyrin thin film
  作者：Javier Durantini、Luis Otero、Matías Funes、Edgardo N. Durantini、Fernado Fungo、Miguel Gervaldo

  DOI：10.1016/j.electacta.2011.01.111

  日期：2011.4

  observation of the characteristic porphyrin electronic spectrum after reduction of the film indicates that the tetrapyrrolic macrocycle remains unaltered in the electrogenerated polymer. The formation of a broad band that extends into the near-IR region upon polymer oxidation is in agreement with the presence of a conducting polymer with good charge transport capability.

  描述了通过电聚合获得的新型聚合物改性的Pt和ITO电极的形成和表征。卟啉（一种强大的光学和氧化还原活性中心）与咔唑（一种众所周知的空穴传输材料）的存在赋予了聚合物电和光学活性，在有机光电器件的开发中具有潜在的应用前景。5,10,15,20-Tetrakis [3-（N-乙基咔唑基）]卟啉形成导电，稳定和可复制的电聚合物薄膜。组合的电化学和光谱研究表明，电聚合机理涉及咔唑单元的二聚。在咔唑自由基的偶联过程中，质子释放到介质中，并且卟啉膜被质子化，从而产生卟啉指示。膜还原后观察到的特征性卟啉电子光谱表明，四吡咯大环在电生成的聚合物中保持不变。在聚合物氧化时形成延伸到近红外区域的宽带与存在具有良好电荷传输能力的导电聚合物是一致的。
• Structural and morphological studies of meso-ethylcarbazole F-BODIPY thin films
  作者：Ricardo Corona-Sánchez、Rafael Arcos-Ramos、Mauricio Maldonado-Domínguez、Oscar Amelines-Sarria、Alberto Jerezano-Domínguez、Héctor García-Ortega、Margarita Rivera、María del Pilar Carreón-Castro、Norberto Farfán

  DOI：10.1007/s00706-016-1760-4

  日期：2016.11

  In this work, we describe the synthesis of meso-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene and its incorporation as thin film by vapor deposition on indium tin oxide. The morphology of the film was analyzed by scanning electron microscopy and atomic force microscopy showing a granular and homogeneous structure, contact angle measurements revealed that this film exhibits a hydrophobic surface. Packing of the compound was simulated through molecular dynamics and Monte Carlo sampling, and the electronic features of aggregates were modeled with plane-wave DFT. A semiconductor behavior for the featured compound in aggregated state, which compares well with systems applied on electronic devices, is predicted for the featured F-BODIPY.