5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-pyrrol-1-ylpyridine
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• mdl: MFCD01935102
• 分子量: 223.072
• InChiKey: FFSASABTRPXORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine 在 caesium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到5-溴-2-(1H-吡唑-1-基)砒啶
  参考文献：
  名称：

  铜和嘧啶核周围的N-杂环取代基的铜催化C–N键交换

  摘要：

  S. Tao和E. Ji的贡献相等。 抽象的 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590893
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 caesium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和嘧啶核周围的N-杂环取代基的铜催化C–N键交换

  摘要：

  S. Tao和E. Ji的贡献相等。 抽象的 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590893

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of Unactivated Terminal Alkenes via C–H Activation
  作者：Yan-Hua Liu、Pei-Pei Xie、Lei Liu、Jun Fan、Zhuo-Zhuo Zhang、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c08562

  日期：2021.11.17

  we reported a Cp*Co(III)-catalyzed asymmetric hydroarylation of unactivated aliphatic terminal alkenes assisted by a new type of tailor-made amino acid ligands. Critical to the chiral induction was the engaging of a novel noncovalent interaction (NCI), which has seldomly been disclosed in the C–H activation area, arising from the molecular recognition among the organocobalt(III) intermediate, the coordinated

  未活化末端烯烃的对映选择性加氢芳基化是有机化学中的一个突出挑战。在此，我们报道了一种由新型特制氨基酸配体辅助的 Cp*Co(III) 催化的未活化脂肪族末端烯烃的不对称氢化芳基化。手性诱导的关键是新的非共价相互作用 (NCI) 的参与，这种相互作用在 C-H 活化领域很少被披露，这是由有机钴 (III) 中间体、配位烯烃和孔之间的分子识别引起的。 -设计的手性配体。以高产率和优异的对映选择性获得了范围广泛的 C2-烷基化吲哚。DFT 计算揭示了反应机理并阐明了立体确定烯烃插入步骤中手性诱导的起源。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles Using Diols with Aryl- and Alkylamines
  作者：Khushboo Singh、Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Anitha Alanthadka、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02666

  日期：2018.12.21

  Herein, nickel-catalyzed sustainable strategy for the synthesis of N-substituted pyrroles using butene-1,4-diols and butyne-1,4-diols with a series of aryl-, alkyl-, and heteroarylamines is reported. The catalytic protocol is tolerant of free alcohol, halide, alkyl, alkoxy, oxygen heterocycles, activated benzyl, and the pyridine moiety and resulted in up to 90% yield. Initial mechanistic studies involving

  在本文中，报道了使用具有一系列芳基，烷基和杂芳基胺的丁烯-1，4-二醇和丁炔1，4-二醇，镍催化的可持续合成N-取代的吡咯的策略。催化方案可耐受游离醇，卤化物，烷基，烷氧基，氧杂环，活化的苄基和吡啶部分，并能产生高达90％的收率。最初的机理研究涉及确定的镍催化剂，速率的确定和反应顺序，包括氘标记实验，用于吡咯合成。
• PYRIDO-PYRIMIDIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION, FOR USE IN PREVENTING OR TREATING PI3 KINASE RELATED DISEASES, COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Boryung Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3974427A1

  公开（公告）日：2022-03-30

  The present invention relates to pyrido-pyrimidin derivatives expressed by chemical formula (X), an isomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a solvate or hydrate thereof, a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient, and the use thereof.

  本发明涉及由化学式（X）表示的吡啶并嘧啶衍生物，其异构体或其药学上可接受的盐，其溶剂合物或水合物，包含其作为活性成分的药物组合物，以及其用途。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20040092533A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A class of imidazo[1,2-&agr;]pyrimidine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类咪唑[1,2-&agr;]嘧啶衍生物，在3位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环所取代，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其&agr;2和/或&agr;3和/或&agr;5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07030128B2

  公开（公告）日：2006-04-18

  A class of imidazo[1,2-α]pyrimidine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类在3位取代了一个选择性取代的五元或六元杂环芳香环的咪唑[1,2-α]嘧啶衍生物是GABAA受体的选择性配体，尤其对其中的α2和/或α3和/或α5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。