吡咯-2-硼酸频哪醇酯 | 476004-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 吡咯-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 476004-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₂
• 分子量: 193.054
• InChiKey: YBJLMIJWFHVJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311 °C
• 密度：
  1.04
• 闪点：
  142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请密封保存并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 吡咯-2-硼酸频哪醇酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到sodium;2-(4-methyl-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Pinacol Arylboronic Esters to Aryl Triolborates

  摘要：

  通过与1,1,1-三(羟甲基)乙烷（4）进行转酯化反应，将联苯酚芳基硼酸酯3转化为芳基三醇硼酸盐5的方法已被确立，其优点在于对各种官能团的耐受性。在二恶烷中，在MOH（M = Na和K）和H2O的存在下，于30–60°C进行转酯化反应，获得了高产率的稳定芳基三醇硼酸盐5。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.702
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 联硼酸频那醇酯 在 4,5-二氮杂芴 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 吡咯-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化配体控制的远程对位选择性 C-H 活化和扭曲芳族酰胺的硼化

  摘要：

  报道了芳族酰胺的高度对位选择性 C-H 硼基化。对位硼化通过扭曲的芳香酰胺和新设计的配体框架（defa）之间前所未有的底物-配体扭曲进行，这与标准的硼化配体不同。使用这种 defa 配体开发了一种新型催化系统，该配体对一系列芳族酰胺表现出优异的对位选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203539

文献信息

• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• [EN] APOPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018014802A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  这项发明提供了一种抑制琥珀酸脱氢酶亚基B（SDHB）或共价修饰剂的化合物，以及抑制凋亡的化合物，以及这些化合物的药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• Iridium-catalyzed C–H coupling reaction of heteroaromatic compounds with bis(pinacolato)diboron: regioselective synthesis of heteroarylboronates
  作者：Jun Takagi、Kazuaki Sato、John F Hartwig、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01135-8

  日期：2002.8

  The C–H coupling of aromatic heterocycles with bis(pinacolato)diboron was carried out in octane at 80–100°C in the presence of a 1/2[IrCl(COD)]2-(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine) catalyst (3 mol%). The reactions of five-membered substrates such as thiophene, furan, pyrrole, and their benzo-fused derivatives exclusively produced 2-borylated products, whereas those of six-membered heterocycles including

  芳香族杂环与双（频哪醇）二硼烷的C–H偶联是在80–100°C的辛烷中，在存在1/2 [IrCl（COD）] 2-（4,4'-二酯的条件下进行的-2，2'-联吡啶-丁基）催化剂（3mol％）。五元底物（例如噻吩，呋喃，吡咯及其苯并稠合衍生物）的反应仅生成2硼化产物，而六元杂环（包括吡啶和喹啉）的反应则选择性地在3位发生。还通过使用几乎等摩尔量的底物和二硼来实现双（硼基）杂芳族化合物的区域选择性合成。
• Immobilization of Ir(I) complex on covalent triazine frameworks for C H borylation reactions: A combined experimental and computational study
  作者：Norini Tahir、Francesco Muniz-Miranda、Jonas Everaert、Pieter Tack、Thomas Heugebaert、Karen Leus、Laszlo Vincze、Christian V. Stevens、Veronique Van Speybroeck、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.030

  日期：2019.3

  Metal-modified covalent triazine frameworks (CTFs) have attracted considerable attention in heterogeneous catalysis due to their strong nitrogen-metal interactions exhibiting superior activity, stability and hence recyclability. Herein, we report on a post-metalation of a bipyridine-based CTFs with an Ir(I) complex for CH borylation of aromatic compounds. Physical characterization of the Ir(I)-based

  金属修饰的共价三嗪骨架（CTF）由于其强大的氮金属相互作用表现出优异的活性，稳定性和可回收性，因此在异相催化中引起了相当大的关注。在本文中，我们报道了具有Ir（I）配合物的联吡啶基CTF的后金属化，用于芳族化合物的C H硼化。基于Ir（I）的bipyCTF催化剂的物理表征与密度泛函理论（DFT）的计算相结合，显示出在存在B 2 Pin 2的情况下，骨架中Ir-bipy部分具有很高的稳定能。通过使用B 2 Pin 2作为硼源，Ir（I）@bipyCTF有效地催化了C。各种芳族化合物的氢硼化，具有出色的活性和良好的可回收性。此外，对Ir（I）@bipyCTF的XAS分析为Ir的协调环境提供了明确的证据。
• Improved Synthesis of <i>ortho</i> ‐Phenylene‐bridged Cyclic Tetrapyrroles and Oxidative Fusion Reactions Toward Substituted Tetraaza[8]circulenes
  作者：Yuki Morimoto、Fengkun Chen、Yusuke Matsuo、Koki Kise、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/asia.202001459

  日期：2021.3.15

  of cyclic tetrapyrroles. Oxidative fusion reaction conditions to afford tetraaza[8]circulenes have also been reinvestigated and improved. Substituent effects of cyclic tetrapyrroles and tetrabenzotetraaza[8]circulenes are studied for solid‐state structures and packing structures, redox potentials, and optical properties.

  杂[8]环已作为新颖的功能化杂七碳烯出现，其显示出各种有前途的功能，例如明亮的荧光，电荷传输和氧化还原反应性。一种有效的合成策略是邻亚苯基桥接的环状四吡咯的折入式氧化熔融反应，但是，其结构在可再现性和通用衍生化的可能性方面并不完善。在本文中，已经开发了一种“反向”耦合策略，该策略能够合成opp环状四吡咯的低对称性类似物。提供四氮杂[8]环的氧化熔融反应条件也已经过重新研究和改进。研究了环四吡咯和四苯并四氮杂[8]环的取代基效应对固态结构和堆积结构，氧化还原电势和光学性质的影响。