N-乙酰基-S-烯丙基半胱氨酸 | 23127-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-S-烯丙基半胱氨酸
• 英文名称: N-acetyl-S-allyl-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-prop-2-enylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 23127-41-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: LKRAEHUDIUJBSF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥conditions

制备方法与用途

S-烯丙基巯基尿酸是用于衡量大蒜消费的食物摄入量（BFI）的生物标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-S-烯丙基半胱氨酸 在 盐酸 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  H₂S-Donating Doxorubicins May Overcome Cardiotoxicity and Multidrug Resistance

  摘要：

  Doxorubicin (DOXO) is one of the most effective antineoplastic agents in clinical practice. Its use is limited by acute and chronic side effects, in particular by its cardiotoxicity and by the rapid development of resistance to it. As part of a program aimed at developing new DOXO derivatives endowed with reduced cardiotoxicity, and active against DOXO-resistant tumor cells, a series of H2S-releasing DOXOs (H2S-DOXOs) were obtained by combining DOXO with appropriate H2S donor substructures. The resulting compounds were studied on H9c2 cardiomyocytes and in DOXO-sensitive U-2OS osteosarcoma cells, as well as in related cell variants with increasing degrees of DOXO-resistance. Differently from DOXO, most of the products were not toxic at 5 mu M concentration on H9c2 cells. A few of them triggered high activity on the cancer cells. H2S-DOXOs 10 and 11 emerged as the most interesting members of the series. The capacity of 10 to impair Pgp transporter is also discussed.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00184
• 作为产物：
  描述：

  S-烯丙基-L-半胱氨酸 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-乙酰基-S-烯丙基半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  关于大蒜素的真正母体——Alliin。1.关于葱属物质的交流

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310140

文献信息

• Cobalt assisted cleavage of SS bonds and a base-free synthesis of mercapturic acids
  作者：Shantanu Chowdhury、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00268-2

  日期：1997.3

  Base free transformation of PhSSPh to sulfides, PhSR (R= alkyl, benzyl, allyl, acyl) and N-acetyl-L-cystine to mercapturic acids [AcNHCH(COOH)CH2SR, R= alkyl, benzyl, allyl, acyl] have been achieved using Zn/cat. CoCl2/organic halide in MeCN at room temperature.

  PhSSPh的无碱转化为硫化物，PhSR（R =烷基，苄基，烯丙基，酰基）和N-乙酰基-L-胱氨酸转化为巯基酸[AcNHCH（COOH）CH 2 SR，R =烷基，苄基，烯丙基，酰基]使用锌/催化剂已经实现。室温下在MeCN中的CoCl 2 /有机卤化物。
• Carvacrol Codrugs: A New Approach in the Antimicrobial Plan
  作者：Ivana Cacciatore、Mara Di Giulio、Erika Fornasari、Antonio Di Stefano、Laura Serafina Cerasa、Lisa Marinelli、Hasan Turkez、Emanuela Di Campli、Soraya Di Bartolomeo、Iole Robuffo、Luigina Cellini

  DOI：10.1371/journal.pone.0120937

  日期：——

  bacterial infections led to identify alternative strategies for a novel therapeutic approach. In this study, we synthesized ten carvacrol codrugs - obtained linking the carvacrol hydroxyl group to the carboxyl moiety of sulphur-containing amino acids via an ester bond - to develop novel compounds with improved antimicrobial and antibiofilm activities and reduced toxicity respect to carvacrol alone. METHOD All

  目的抗生素耐药性细菌感染的流行率不断上升，从而确定了一种新的治疗方法的替代策略。在这项研究中，我们合成了十种香芹酚前药-通过酯键将香芹酚羟基与含硫氨基酸的羧基部分连接在一起-开发出具有改善的抗微生物和抗生物膜活性以及相对于单独的香芹酚而言毒性降低的新型化合物。方法使用肉汤微量稀释法，针对代表性的革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌），革兰氏阴性（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）细菌菌株和白色念珠菌筛选所有香芹酚前药。结果结果表明香芹酚共药4具有最显着的抗菌活性增强，其MIC和MBC值等于2。除铜绿假单胞菌ATCC 9027（MIC和MBC值分别等于5 mg / mL和10 mg / mL）外，所有细菌菌株均为5 mg / mL。所有香芹酚前药1-10对白色念珠菌ATCC 10231均显示出良好的抗真菌活性。细胞毒性测定表明，除香熏药物8和9外，新型香芹酚前药在其MIC值下均不会产生人血溶血。特
• Structure-Based Design and Synthesis of Macroheterocyclic Peptidomimetic Inhibitors of the Aspartic Protease β-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme (BACE)
  作者：Stephen Hanessian、Gaoqiang Yang、Jean-Michel Rondeau、Ulf Neumann、Claudia Betschart、Marina Tintelnot-Blomley

  DOI：10.1021/jm060154a

  日期：2006.7.1

  synthesized in enantiomerically pure form using enzyme-catalyzed desymmetrization and diastereomer separation. Inhibitory activity on beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme (BACE) was observed with several macroheterocyclic inhibitors and structure-activity relationship (SAR) correlations were deduced. Cocrystal structures of two synthetic analogues revealed interesting and unexpected binding

  基于Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM00-3）的X射线共晶体结构，设计和合成了一系列大杂环类似物。含二硫杂，二氧杂，氧杂和碳氢化合物大环的类似物通过二恶英类似物的依赖于闭环烯烃复分解的方法合成，而其它则通过硫醇盐或双硫醇盐的烷基化来合成。分子模型表明，大环上附加的哌啶单元的引入通过其他氢键改善了相互作用，并引入了更高的刚性。使用酶催化的脱对称和非对映异构体分离以对映体纯形式合成它们。用几种大杂环抑制剂观察到了对β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶（BACE）的抑制活性，并推导了结构-活性关系（SAR）的相关性。两种合成类似物的共晶体结构显示出有趣且出乎意料的结合相互作用。
• 一种具有神经保护活性的S-烯丙基-L-半胱氨酸取代酪醇衍生物合成方法及其应用
  申请人：深圳红景堂生物医药科技有限公司

  公开号：CN111960978A

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了一种具有神经保护活性的S‑烯丙基‑L‑半胱氨酸取代酪醇衍生物合成方法及其应用。该类化合物包括酪醇类似物母核和包含S‑烯丙基‑L‑半胱氨酸结构的取代基，其中X可为O，S或NH；R1取自H、烷基或烷基酰基；R2取自H、烷基、酰基或者氨基甲酸酯；R3取自H、卤素、羟基或者烷氧基。该类化合物具有多重作用机制，包括抗氧化，抗炎症，改善线粒体功能，改善糖代谢，促进神经细胞新生，抑制细胞凋亡等作用，该类化合物应用于衰老及神经退行性疾病具有极高药用价值。
• Alkylations of the Side-chain Nucleophiles of Cysteine, Methionine, Histidine, and Lysine Derivatives with Allyl Bromide, 1-Bromo-2-butyne, and 2-Bromoacetophenone
  作者：J. Bryan Jones、David W. Hysert

  DOI：10.1139/v71-502

  日期：1971.9.15

  Comparative studies on the reactions of cysteine, methionine, histidine, and lysine derivatives with allyl bromide, 1-bromo-2-butyne, and 2-bromoacetophenone have been carried out in connection with an evaluation of the potential of reagents incorporating ethylenic and acetylenic functions for protein modification.

  针对具有乙烯和乙炔反应基团的试剂对蛋白质修饰的潜力进行评估，进行了半胱氨酸、甲硫氨酸、组氨酸和赖氨酸衍生物与烯丙基溴、1-溴-2-丁炔和2-溴乙酰苯反应的比较研究。