N-[(pyridin-4-yl)methyl]-3-[1-(4-chlorobenzyl)indol-3-yl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(pyridin-4-yl)methyl]-3-[1-(4-chlorobenzyl)indol-3-yl]propanamide
• 英文别名: 3-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]-N-(pyridin-4-ylmethyl)propanamide
• 化学式: C₂₄H₂₂ClN₃O
• 分子量: 403.911
• InChiKey: LPOWCJNPKMBZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[(pyridin-4-yl)methyl]-3-[1-(4-chlorobenzyl)indol-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic N-pyridinyl(methyl)-indol-3-ylpropanamides as new potential immunosuppressive agents

  摘要：

  Several N-pyridinyl(methyl)-indol-3-ylpropanamides were synthesized and pharmacological evaluations of their immumosuppressive potential were performed. Among thirteen compounds tested in vitro on murine T proliferation, three showed interesting inhibiting activity. For the most active compound (propanamide 18), immunosuppressive activity was documented both in vitro on human T lymphocytes proliferation and in vivo on mice delayed-type hypersensitivity. These experimental data demonstrated that these compounds hold potential as immunosuppressive agents. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.013