N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺 | 56205-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 56205-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₇
• mdl: MFCD00367352
• 分子量: 375.338
• InChiKey: XIXBBUKGJPBSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,5-diamino-N-(3,4-dihydroxyphenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910

文献信息

• Exothermic thermal reaction of dopamine with 3,5-dinitrobenzoic acid
  作者：Yoshikatsu Ito、Satoru Arimoto

  DOI：10.1002/poc.669

  日期：2003.11

  molecular complex DAċdnba, which was prepared from cocrystallization of dopamine (DA) and 3,5-dinitrobenzoic acid (dnba), was studied. This cocrystal decomposed violently at the melting-point, leading to the formation of a black solid along with a tiny amount of 3-amino-5-nitrobenzoic acid (1). The pyrolysis reaction was followed by differential scanning calorimetry (DSC) and one large exothermic peak

  研究了由多巴胺（DA）和3,5-二硝基苯甲酸（dnBA）的共结晶制得的1：1结晶分子复合物DAċdnBA的热解。该共晶体在熔点剧烈分解，导致形成黑色固体以及少量的3-氨基-5-硝基苯甲酸（1）。热解反应后进行差示扫描量热法（DSC），在分解温度下观察到一个大的放热峰。鉴于共晶DAċdnBA和其他化合物的DSC图谱，似乎除了强电子受体（如dnBA）外，儿茶酚部分和DA的氨基是出现放热峰所必需的。基于（a）黑色固体的元素分析和（b）其他共结晶PAċdnBA（PA：β-苯乙胺），BAċdnBA（BA：苄胺），DMDAċdnBA（DMDA：O，O'-二甲基多巴胺）和DHBAċdnBA（DHBA：3,4-二羟基苄胺），假定黑色固体主要是通过从一分子DAċdnBA中消除多于一分子的水形成的。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.