1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one | 115045-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 115045-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KYVDRYMBMLSZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  332.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-<1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 [RhCl(cycloocta-1,5-diene)2]B(3,5-(CF₃)2C₆H₃)4 三光气 、 三苯胂 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  支链选择性分子间加氢酰化：酸酐介导的氢与苯乙烯和活化烯烃的偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602377

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Cyanation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201409247

  日期：2015.3.16

  Carboxylate assistance proved to be the key for the success of efficient cobalt(III)‐catalyzed CH cyanations. Thus, an in situ generated cationic cobalt complex was identified as a versatile catalyst for the site‐selective synthesis of various aromatic and heteroaromatic nitriles with ample substrate scope.

  事实证明，羧酸盐辅助是有效的钴（III）催化的CH氰化成功的关键。因此，原位生成的阳离子钴络合物被认为是用于多种底物范围广泛的各种芳族和杂芳族腈的定点合成的通用催化剂。
• Metal-free propargylation/aza-annulation approach to substituted β-carbolines and evaluation of their photophysical properties
  作者：Chada Raji Reddy、Mounika Aila、Puppala Sathish、Madoori Mrinalini、Lingamallu Giribabu、Seelam Prasanthkumar、René Grée

  DOI：10.1039/c9ob01959f

  日期：——

  An efficient acid-catalyzed propargylation/aza-annulation sequence was developed under metal-free reaction conditions, thus leading to a one-pot synthesis of a variety of substituted β-carbolines starting from propargylic alcohols and indole 2-carbonyls. This versatile strategy was further extended to the synthesis of 5-azaindoles and 5-azabenzothiazoles. Optical properties suggested that manipulation

  在无金属的反应条件下开发了一种有效的酸催化的炔丙基化/氮杂环化序列，从而导致从炔丙基醇和吲哚2-羰基化合物开始一锅合成各种取代的β-咔啉。这种通用的策略进一步扩展到5-氮杂吲哚和5-氮杂苯并噻唑的合成。光学性质表明，操纵β-咔啉上的电子给体和受体部分会对它们的基态和激发态电子行为产生影响。这导致发出蓝色或绿色的光，并应促进有机发光二极管（OLED）的开发。电化学和稳定性研究表明，4a-6在照明过程中显示出容易的氧化还原活性和光稳定性。
• <i>N</i>-Arylsulfonylamidines; Part 2.¹A New Synthesis of Ketones from<i>N</i>′-Tosylamidines and Organolithium Compounds
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Luisa Maria Rossi

  DOI：10.1055/s-1987-28159

  日期：——

  Tertiary N′-arylsulfonylamidines readily react with organolithium compounds under simple conditions to afford carbonyl compounds.

  第三级N′-芳基磺酰胺在简单条件下能与有机锂化合物迅速反应，生成羰基化合物。
• CONSTRUCTION AND SCREENING OF SOLUTION-PHASE DERIVED LIBRARY OF FENBUFEN AND ETHACRYNIC ACID
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110306668A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for synthesizing and screening solution phase derived libraries of fenbufen and ethacrynic acid is provided in the present invention. Compounds in the present invention having cytotoxicities are useful for a variety of therapeutic applications.

  本发明提供了一种合成和筛选溶液相衍生的芬布芬和依他克酸库的过程。本发明中具有细胞毒性的化合物对多种治疗应用是有用的。
• A new and highly efficient water-soluble copper complex for the oxidation of secondary 1-heteroaryl alcohols by tert-butyl hydroperoxide
  作者：Josée Boudreau、Mike Doucette、Abdelaziz Nait Ajjou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.061

  日期：2006.3

  The water-soluble copper complex generated in situ from CuCl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), has been revealed as a highly efficient and selective catalyst for the oxidation of secondary 1-heteroaryl alcohols to the corresponding heteroaromatic ketones with aqueous tert-butyl hydroperoxide, under mild conditions. The catalytic system is compatible with different

  由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位生成的水溶性铜络合物已被证明是一种高效且选择性的催化剂，可氧化次要1-在温和条件下，用叔丁基过氧化氢水溶液将杂芳基醇转变为相应的杂芳族酮。该催化体系与不同的杂环兼容，例如吡啶，吡咯，吲哚，噻吩，呋喃，噻唑和咪唑。