17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3,7,7-trimethoxy-8-oxa-6,14-endoethanomorphinan | 878004-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3,7,7-trimethoxy-8-oxa-6,14-endoethanomorphinan
• 英文别名: (1S,2S,6R,14R,15S)-5-(cyclopropylmethyl)-11,16,16-trimethoxy-13,17-dioxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-15-ol
• CAS: 878004-15-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: CBXHGNALBYHDRV-STWBTBNKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3,7,7-trimethoxy-8-oxa-6,14-endoethanomorphinan 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以69%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3,7-dimethoxy-8-oxa-6,14-endoethanomorphinan
  参考文献：
  名称：

  4,5-环氧吗啡喃原酸酯衍生物的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。发现一种新颖合成原酸酯衍生物的方法，该原酸酯衍生物可能用作选择性的ε-阿片样物质受体配体。当17-（环丙基甲基）-4,5alpha-环氧-产生17-（环丙基甲基）-4,5α-环氧-6α-羟基-3,7,7-三甲氧基-8-氧杂-6,14-内乙吗啡喃时出乎意料。在甲醇中用原甲酸三甲酯和CuO / CuCl2处理3-甲氧基-6α，14-二羟基-6β-（1,3-二噻-2-基）-吗啡喃。然后将该原酸酯衍生物与酸转化为酯。原酸酯的结构通过2D NMR（HMBC）和质谱确定。

  DOI：

  10.1021/ol052883a
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮EP杂质J 在 正丁基锂 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3,7,7-trimethoxy-8-oxa-6,14-endoethanomorphinan
  参考文献：
  名称：

  4,5-环氧吗啡喃原酸酯衍生物的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。发现一种新颖合成原酸酯衍生物的方法，该原酸酯衍生物可能用作选择性的ε-阿片样物质受体配体。当17-（环丙基甲基）-4,5alpha-环氧-产生17-（环丙基甲基）-4,5α-环氧-6α-羟基-3,7,7-三甲氧基-8-氧杂-6,14-内乙吗啡喃时出乎意料。在甲醇中用原甲酸三甲酯和CuO / CuCl2处理3-甲氧基-6α，14-二羟基-6β-（1,3-二噻-2-基）-吗啡喃。然后将该原酸酯衍生物与酸转化为酯。原酸酯的结构通过2D NMR（HMBC）和质谱确定。

  DOI：

  10.1021/ol052883a

文献信息

• Synthesis of novel twin drug consisting of 8-oxaendoethanotetrahydromorphides with a 1,4-dioxane spacer and its pharmacological activities: μ, κ, and putative ε opioid receptor antagonists
  作者：Hideaki Fujii、Akio Watanabe、Toru Nemoto、Minoru Narita、Kan Miyoshi、Atsushi Nakamura、Tsutomu Suzuki、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.050

  日期：2009.1

  A twin drug consisting of 8-oxaendoethanotetrahydromorphides with a 1,4-dioxane spacer, NS29, was synthesized from a naltrexone derivative. The structure of compound 8, the precursor of NS29, was determined by X-ray crystallography. Monomeric NS28 showed mu opioid receptor antagonist activity, whereas dimeric NS29, consisting of two NS28 units, showed antagonist activities for mu, kappa, and the putative epsilon opioid receptor agonists. Twin drug NS29 and its derivatives are expected to be unique pharmacological tools for investigation of opioid receptor types (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.