naltrexone-3-methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naltrexone-3-methyl ether
• 英文别名: 3-O-Methylnaltrexone；(4R,4aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: DSMNGWOUQMYTJH-DEORCFLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naltrexone-3-methyl ether 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  锂离子的配位位置决定了3,4-二甲氧基吗啡喃与L-选择肽的脱甲基区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] L-Selectride是一种有效的阿片类药物3-O-去甲基化剂，已知可裂解分子中受阻最少的甲氧基。用L-Selectride处理含有6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可产生选择性的4-O-去甲基化，而不是裂解受阻较小的3-甲氧基。相反，缺乏6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可进行选择性3-O-去甲基化，这表明L-Selectride介导的O-去甲基化的区域化学作用可通过改变锂离子的配位位置来控制。

  DOI：

  10.1021/ol050433c

文献信息

• [EN] G-PROTEIN BIASED OPIOID RECEPTOR AGONIST/ANALGESICS WITH REDUCED ARRESTIN RECRUITMENT<br/>[FR] AGONISTES/ANALGÉSIQUES AU RÉCEPTEUR OPIOÏDE À POLARISATION DE PROTÉINE G À RECRUTEMENT D'ARRESTINE RÉDUIT
  申请人：ST LOUIS COLLEGE OF PHARMACY

  公开号：WO2021007366A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  In some aspects, the present disclosure provides compounds of the formula: (I) (II) wherein the variables are as defined herein. In some embodiments, these compounds may be used to reduce the pain of a patient. These compounds may be used in pain relief and show an improved pharmaceutical profile relative to other commonly used opiates and opioid derivatives.

  在某些方面，本公开提供了以下式的化合物：(I) (II)，其中变量如本文所定义。在某些实施方式中，这些化合物可用于减轻患者的疼痛。这些化合物可用于缓解疼痛，并相对于其他常用的阿片类药物和阿片类衍生物显示出改进的药物特性。
• Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20070232529A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性物质输送系统，更具体地涉及包含氨基酸（作为单个氨基酸或肽）与活性物质共价连接的组合物以及用于给予共轭活性物质组合物的方法。
• ACTIVE AGENT DELIVERY SYSTEMS AND METHODS FOR PROTECTING AND ADMINISTERING ACTIVE AGENTS
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20090253792A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性剂递送系统，更具体地涉及包含氨基酸（作为单个氨基酸或肽）与活性剂共价连接的组合物以及给予共轭活性剂组合物的方法。
• Pharmaceutical compositions for prevention of overdose or abuse
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20070060500A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprised of a chemical moiety attached to an active agent in a manner that substantially decreases the potential of the active agent to cause overdose or to be abused. When delivered at the proper dosage the pharmaceutical composition provides therapeutic activity similar to that of the parent active agent.

  本发明涉及到药物组合物，其中化学基团与活性剂以一种显著降低活性剂引起过量或滥用潜力的方式相连。当以适当剂量给予药物组合物时，其提供与原始活性剂类似的治疗活性。
• ACTIVE AGENT DELIVERY SYSTEMS AND METHODS FOR PROTECTING AND ADMINISTERING ACTIVE AGENTS
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20090306228A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性剂递送系统，更具体地涉及包含氨基酸，作为单个氨基酸或肽，与活性剂共价结合的组合物以及用于给予共轭活性剂组合物的方法。