(18S)-6-benzyl-18-ethyl-18-hydroxy-8,20-dioxa-6,13,24-triazahexacyclo[12.11.0.03,12.04,9.015,24.017,22]pentacosa-1,3(12),4(9),10,13,15,17(22)-heptaene-19,23-dione | 1056470-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (18S)-6-benzyl-18-ethyl-18-hydroxy-8,20-dioxa-6,13,24-triazahexacyclo[12.11.0.03,12.04,9.015,24.017,22]pentacosa-1,3(12),4(9),10,13,15,17(22)-heptaene-19,23-dione
• CAS: 1056470-77-9
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 495.535
• InChiKey: NRQUWMVDIHCJSD-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyliminodimethanol 、 10-羟基喜树碱 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (18S)-6-benzyl-18-ethyl-18-hydroxy-8,20-dioxa-6,13,24-triazahexacyclo[12.11.0.03,12.04,9.015,24.017,22]pentacosa-1,3(12),4(9),10,13,15,17(22)-heptaene-19,23-dione
  参考文献：
  名称：

  新型六环喜树碱衍生物。第1部分：带有A环稠合的1,3-恶嗪环的喜树碱的合成和细胞毒性。

  摘要：

  首先设计并合成了一系列新的含有1，3-恶嗪环的A环修饰的六环喜树碱衍生物。分析了所有六环喜树碱对九种人类癌细胞系的体外细胞毒性。在这些化合物中，9b和9c对几种细胞系表现出最强的细胞毒性。特别地，对于HEPG-2，9c的效力比喜树碱强约13倍，并且比拓扑替康强约六倍。此外，还发现对于大多数细胞系，N-烷基取代的衍生物比N-芳基和N-苄基取代的化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.103

文献信息

• Novel hexacyclic camptothecin derivatives. Part 1: Synthesis and cytotoxicity of camptothecins with an A-ring fused 1,3-oxazine ring
  作者：Sheng Wang、Yuyan Li、Yonghui Liu、Aijun Lu、Qidong You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.103

  日期：2008.7

  modified hexacyclic camptothecin derivatives containing a 1,3-oxazine ring were first designed and synthesized. All of the hexacyclic camptothecins were assayed for in vitro cytotoxicity against nine human cancer cell lines. Among these compounds, 9b and 9c showed most potent cytotoxicity against several cell lines. Particularly, 9c was about 13-fold more potent than camptothecin, and about sixfold

  首先设计并合成了一系列新的含有1，3-恶嗪环的A环修饰的六环喜树碱衍生物。分析了所有六环喜树碱对九种人类癌细胞系的体外细胞毒性。在这些化合物中，9b和9c对几种细胞系表现出最强的细胞毒性。特别地，对于HEPG-2，9c的效力比喜树碱强约13倍，并且比拓扑替康强约六倍。此外，还发现对于大多数细胞系，N-烷基取代的衍生物比N-芳基和N-苄基取代的化合物更有效。