dibenzyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoyl)-L-aspartate | 1195100-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoyl)-L-aspartate
• CAS: 1195100-15-2
• 化学式: C₆₂H₆₃N₅O₁₆
• 分子量: 1134.21
• InChiKey: JTJCVJXHAONCMC-TVKYAJOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  300.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoyl)-L-aspartate 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bone Targeting Prodrugs Based on Peptide Dendrimers, Synthesis and Hydroxyapatite Binding In Vitro

  摘要：

  通过常规方法合成了具有聚天冬氨酸部分和含有两条及三条聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子的非甾体抗炎药萘普生新型骨靶向前药。在生理条件下，将修饰的萘普生偶联物与羟基磷灰石在磷酸盐缓冲液中孵育16小时。研究发现聚天冬氨酸具有羟基磷灰石结合性质，并且发现含有聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子前药显示出更快的初始结合和更大的总结合。体外获得的结合数据表明，具有聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子在开发新的骨靶向药物递送分子方面具有应用价值。

  DOI：

  10.2174/157017809788489981
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanamido)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Bone Targeting Prodrugs Based on Peptide Dendrimers, Synthesis and Hydroxyapatite Binding In Vitro

  摘要：

  通过常规方法合成了具有聚天冬氨酸部分和含有两条及三条聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子的非甾体抗炎药萘普生新型骨靶向前药。在生理条件下，将修饰的萘普生偶联物与羟基磷灰石在磷酸盐缓冲液中孵育16小时。研究发现聚天冬氨酸具有羟基磷灰石结合性质，并且发现含有聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子前药显示出更快的初始结合和更大的总结合。体外获得的结合数据表明，具有聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子在开发新的骨靶向药物递送分子方面具有应用价值。

  DOI：

  10.2174/157017809788489981

文献信息

• Synthesis of Second- and Third-Generation Asp Oligopeptide Conjugated Dendrimers for Bone-Targeting Drug Delivery
  作者：Liang Ouyang、Junzhu Pan、Yu Zhang、Li Guo

  DOI：10.1080/00397910902883660

  日期：2009.10.21

  second- and third-generation multiple dendrimers based on naproxen in core and Asp(4–6) oligopeptides in periphery were synthesized in a convergent approach and well characterized by NMR and mass spectral (MS) techniques. These conjugates showed a high affinity to hydroxyapatite in vitro and provided an effective entry for the synthesis of a peptide dendrimer used for bone targeting.

  摘要 基于核心中的萘普生和外围的 Asp(4-6) 寡肽的第二和第三代多树枝状聚合物以收敛方法合成，并通过核磁共振和质谱 (MS) 技术进行了很好的表征。这些缀合物在体外显示出对羟基磷灰石的高亲和力，并为用于骨靶向的肽树枝状聚合物的合成提供了有效的入口。
• Novel Dendritic Naproxen Prodrugs with Poly(aspartic Acid) Oligopeptide: Synthesis and Hydroxyapatite Binding in Vitro
  作者：Junzhu Pan、Lifang Ma、Bo Li、Yanhua Li、Li Guo

  DOI：10.1080/00397911.2011.584259

  日期：2012.12.1

  Novel bone-targeting prodrugs containing dendritic naproxen and poly(aspartic acid) oligopeptide were synthesized in a convergent approach and were characterized by NMR, mass spectral, and elemental analysis techniques. The modified naproxen prodrugs showed a high affinity to hydroxyapatite in vitro and provided an effective entry for the synthesis of a dendritic naproxen-poly(aspartic acid) oligopeptide conjugates used for bone targeting.