3-bromomethylphenylacetic acid chloride | 1026167-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromomethylphenylacetic acid chloride
• 英文别名: 2-[3-(Bromomethyl)phenyl]acetyl chloride
• CAS: 1026167-99-6
• 化学式: C₉H₈BrClO
• 分子量: 247.519
• InChiKey: NQAFIJSZQZAGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethylphenylacetic acid chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 L 703717
  参考文献：
  名称：

  3'-（芳甲基）-和3'-（芳氧基）-3-苯基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones：NMDA受体上甘氨酸位点的口服活性拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00036a002
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-bromomethylphenylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  临床候选2-（4-（2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）硫代）乙基）哌嗪-1-基）-N-（6-甲基-2,4-bis （甲硫基）吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐[K-604]，水溶性酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶-1抑制剂

  摘要：

  2-（4-（2-（（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基]硫代]乙基]哌嗪-1-基] -N-（6-甲基-2,4-双（甲硫基）]吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐（K-604，2）已被确定为人类酰基辅酶A的水性可溶强效抑制剂：胆固醇ö -acyltransferase（ACAT，也称为这项方案）-1表现出229倍对人ACAT-1的选择性高于对人ACAT-2的选择性。在我们的分子设计中，在头部（吡啶基乙酰胺）和尾部（苯并咪唑）之间的连接基中插入哌嗪单元代替6-亚甲基链导致水溶解度显着提高（最高19 mg / mL） pH 1.2时）和口服吸收的显着改善（C max为2为1100倍比的更高1与先前选择的化合物，相比于禁食的狗）1。在确保药理作用和安全性之后，我们指定2个临床候选药物，命名为K-604。考虑到ACAT抑制剂在过去的临床试验中的治疗结果，我们认为K-604将可用于治疗涉及ACAT-1过表达的不治之症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01256