sodium 2-phthalimidoethanesulfonate | 110475-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-phthalimidoethanesulfonate
• 英文别名: sodium 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)ethane-1-sulfonate；N,N-phthaloyl-taurine; sodium-salt；N,N-Phthaloyl-taurin; Natrium-Salz；sodium;2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethanesulfonate
• CAS: 110475-43-9
• 化学式: C₁₀H₈NO₅S*Na
• 分子量: 277.233
• InChiKey: NLWOELNQNKEKGN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-phthalimidoethanesulfonate 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的天然产物伯磺酰胺：合成，碳酸酐酶抑制和Psammaplin C的蛋白质X射线结构。

  摘要：

  帕马普林C是仅两种描述的天然产物伯磺酰胺之一。在这里，我们报告了psammaplin C的合成，并评估了对治疗相关的碳酸酐酶（CA）锌金属酶的抑制作用。该化合物对一种重要的癌症相关同工酶hCA XII的K i抑制作用史无前例。为0.79 nM。该化合物还显示出对hCA XII优于其他CA的良好同工型选择性。我们目前首次报道了与人类CA复杂的psammaplin C的蛋白质X射线晶体结构。我们设计了易于结晶的hCA II酶以模拟hCA IX和hCA XII结合位点，然后利用蛋白质X射线晶体学确定psammaplin C在hCA II，hCA IX和hCA XII模拟活性位点内的结合姿势，全部到高分辨率。这是首次评估天然产物伯磺酰胺抑制剂的抑制作用以及与CA的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00443
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 牛磺酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 sodium 2-phthalimidoethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aminoethanesulfonamides of Betulinic and Betulonic Acids

  摘要：

  新型潜在生物活性的磺酰胺衍生物是五环萊烯型三萜类化合物，其磺酰胺基团通过氨基乙烷间隔链和三萜骨架的C-17相连。它们是通过在Mukaiyama试剂（2-溴-1-甲基吡啶碘化物）的存在下，将2-氨基乙烷磺酰胺与贝图林酸和贝图隆酸结合合成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03455-2

文献信息

• Synthesis of N-phthalimido β-aminoethanesulfonyl chlorides: the use of thionyl chloride for a simple and efficient synthesis of new peptidosulfonamide building blocks
  作者：Jan Humljan、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.011

  日期：2005.6

  β-aminoethanesulfonyl chlorides, new building blocks for the synthesis of peptidosulfonamide peptidomimetics, were prepared in a straightforward manner from amino acids. In the crucial synthetic step, sulfonic acids or their sodium salts were converted into the corresponding sulfonyl chlorides using an excess of refluxing thionyl chloride or thionyl chloride/DMF. This simple and effective chlorinating

  N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽氨基酸磺酰胺拟肽合成的新组成部分，是直接从氨基酸中制备的。在关键的合成步骤中，使用过量的回流亚硫酰氯或亚硫酰氯/ DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯。这种简单有效的氯化方法也适用于β-氨基乙烷磺酸及其钠盐与其他N保护基的结合。
• A new approach towards peptidosulfonamides: synthesis of potential inhibitors of bacterial peptidoglycan biosynthesis enzymes MurD and MurE
  作者：Jan Humljan、Miha Kotnik、Audrey Boniface、Tomaž Šolmajer、Uroš Urleb、Didier Blanot、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.030

  日期：2006.11

  applications in medicinal chemistry. We present a novel approach to the synthesis of peptidosulfonamides, and apply it to a series of new potential inhibitors of the bacterial peptidoglycan biosynthesis enzymes MurD and MurE. The synthesis was conducted via N-phthalimido β-aminoethanesulfonyl chlorides, which are new building blocks for the synthesis of peptidosulfonamides. In the most crucial step, sulfonic acids

  肽磺酰胺是一类新兴的拟肽，在药物化学中有多种应用。我们提出了一种新的肽磺酰胺合成方法，并将其应用于细菌肽聚糖生物合成酶MurD和MurE的一系列新的潜在抑制剂。合成是通过N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯进行的，N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽肽磺酰胺合成的新基础。在最关键的步骤中，使用过量的SOCl 2或SOCl 2 / DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯，然后与C偶联。-保护的氨基酸。没有一种化合物能显着抑制MurD，但是有些可以抑制MurE。一个IC的IC 50低于200μM，这是进一步开发的有希望的起点。对两种类似物进行了分子建模模拟，以研究磺酰胺化合物对MurD的抑制活性。
• Synthesis of 2-phthalimidoethanesulfonic acid imidazolides
  作者：T. S. Yudakhina、Yu. V. Moreva、Yu. P. Zarubin、P. P. Purygin

  DOI：10.1134/s1070428013060250

  日期：2013.6
• Synthesis of 2-Aminoethanesulfonamides of Betulinic and Betulonic Acids
  作者：N. G. Komissarova、S. N. Dubovitskii、O. V. Shitikova、A. V. Orlov

  DOI：10.1007/s10600-021-03455-2

  日期：2021.7

  New potentially biologically active sulfonamide derivatives of pentacyclic lupane-type triterpenoids, the sulfonamide group of which was bonded to C-17 of the triterpene skeleton through an amidoethane spacer, were synthesized via conjugation of 2-aminoethanesulfonamides to betulinic and betulonic acids in the presence of Mukaiyama reagent (2-bromo-1-methylpyridinium iodide).

  新型潜在生物活性的磺酰胺衍生物是五环萊烯型三萜类化合物，其磺酰胺基团通过氨基乙烷间隔链和三萜骨架的C-17相连。它们是通过在Mukaiyama试剂（2-溴-1-甲基吡啶碘化物）的存在下，将2-氨基乙烷磺酰胺与贝图林酸和贝图隆酸结合合成的。
• An Unusual Natural Product Primary Sulfonamide: Synthesis, Carbonic Anhydrase Inhibition, and Protein X-ray Structures of Psammaplin C
  作者：Prashant Mujumdar、Kanae Teruya、Kathryn F. Tonissen、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Thomas S. Peat、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00443

  日期：2016.6.9

  the synthesis of psammaplin C and evaluate the inhibition profile against therapeutically relevant carbonic anhydrase (CA) zinc metalloenzymes. The compound exhibited unprecedented inhibition of an important cancer-associated isozyme, hCA XII, with a Ki of 0.79 nM. The compound also displayed good isoform selectivity for hCA XII over other CAs. We present the first reported protein X-ray crystal structures

  帕马普林C是仅两种描述的天然产物伯磺酰胺之一。在这里，我们报告了psammaplin C的合成，并评估了对治疗相关的碳酸酐酶（CA）锌金属酶的抑制作用。该化合物对一种重要的癌症相关同工酶hCA XII的K i抑制作用史无前例。为0.79 nM。该化合物还显示出对hCA XII优于其他CA的良好同工型选择性。我们目前首次报道了与人类CA复杂的psammaplin C的蛋白质X射线晶体结构。我们设计了易于结晶的hCA II酶以模拟hCA IX和hCA XII结合位点，然后利用蛋白质X射线晶体学确定psammaplin C在hCA II，hCA IX和hCA XII模拟活性位点内的结合姿势，全部到高分辨率。这是首次评估天然产物伯磺酰胺抑制剂的抑制作用以及与CA的结合。